Hauptkettenmodifizierte Oligonucleotide für biomedizinische Anwendungen:
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
ABKUERZUNGEN
UND
SYMBOLE
1
EINLEITUNG
1
2
METHODISCHE
GRUNDLAGEN
3
2.1
STRUKTUR
DER
NUCLELNSAEUREN
3
2.2
GRUNDLAGEN
DER
OLLGONUCLEOTIDSYNTHESE
5
2.2.1
SCHUTZGRUPPENSTRATEGIE
S
2.2.2
SYNTHESE
AN
FESTER
PHASE
S
2.2.3
SYNTHESEMETHODEN
11
2.2.4
REINIGUNG
VON
OLIGONUDEOTLDEN
17
2.2.5
SEQUENZANALYSE
VON
OLIGONUCLEOTIDEN
19
2.3
OLIGONUDEOTIDE
FUER
DIAGNOSTISCHE
ANWENDUNGEN
23
2.4
OLIGONUDEOTIDE
FUER
THERAPEUTISCHE
ANWENDUNGEN
24
3
AUFGABENSTELLUNG
27
4
DARSTELLUNG
DER
ERGEBNISSE
28
4.1
DARSTELLUNG
DER
2'-DESOXY-2
,
-FLUOMUCLEOSLDE
28
4.1.1
DARSTELLUNG
VON
2'-DESOXY-2
'
FLUORURIDIN
29
4.1.1.1
SYNTHESE
VON
2'-DESOXY-2'FLUORURIDIN
29
4.1.1.2
CHARAKTERISIERUNG
31
4.1.1.3
UMSETZUNG
ZUM
PHOSPHORIGSAEUREESTERAMID
31
4.1.2
DARSTELLUNG
VON
2'-DESOXY-2'-FLUORCYTIDIN
33
4.1.2.1
SYNTHESE
VON
2'-DESOXY-2'-FLUORCYTIDLN
33
4.1.2.2
CHARAKTERISIERUNG
33
4.1.2.3
UMSETZUNG
ZUM
PHOSPHORIGSAEUREESTERAMID
36
4.2
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
2'-DESOXY-2'-FLUORRIBOFURANOSE
37
4.3
MARKIERUNGSGRUPPEN
AN
DER
INTERNUDEOTIDBINDUNG
38
4.3.1
SYNTHESE
VON
5'-O-(DMTR)THYMIDYL-3'-O-(2-(9-FMOC)
38
AMINOETHOXY-N,N-DLISOPROPYLAMINOPHOSPHAN
INHALTSVERZEICHNIS
4.4
OLIGONUCLEOTIDSYNTHESEN
41
4.4.1
SCHUTZGRUPPENSTRATEGIE
44
4.4.1.1
STABILITAET
VON
PHOSPHORSAEURETRIESTEN
UND
44
2'-DESOXY-2
'
-FLUORNUCLEOSIDEN
4.4.1.2
STABILITAET
LABILER
BASENSCHUTZGRUPPEN
46
4.4.1.3
ZUSAMMENFASSUNG
DER
SCHUTZGRUPPENSTRATEGIE
48
4.4.2
OLIGONUCLEOTIDE
MIT
2'-DESOXY-2'-FLUORNUCLEOSIDEN
49
4.4.2.1
SYNTHESEN
49
4.4.2.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
OLIGONUCLEOTIDE
53
4.4.2.3
ZUSAMMENFASSUNG
DER
SYNTHESEN
MIT
2'-DESOXY-2'-FLUORNUCLEOSIDEN
54
4.4.3
OLIGONUCLEOTIDE
MIT
MARKIERBAREN
INTERNUCLEOTIDBINDUNGEN
55
4.4.3.1
SYNTHESEN
MIT
5'-O-(DMTR)THYMIDYL-3'-O-(2-(9-FMOC)
55
AMINOETHOXY-N,N-DIISOPROPYLAMINOPHOSPHAN
4.4.3.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
MARKIERBAREN
INTEMUCLEOTIDBINDUNG
57
4.4.3.3
ZUSAMMENFASSUNG
DER
SYNTHESEN
MIT
DMTRDT-3O
57
(FMOC)-AMINOETHOXY-N,N-DIISOPROPYLAMINOPHOSPHAN
4.5
OLIGONUCLEOTIDE
MIT
MARKIERUNGSGRUPPEN
AN
DER
INTEMUCLEOTIDBINDUNG
58
4.5.1
EINFUEHRUNG
VON
REPORTERGRUPPEN
60
4.5.2
HYBRIDISIERUNGSVERHALTEN
VON
OLIGONUCLEOTIDEN
MIT
61
MARKIERBAREN
INTERNUCLEOTIDBINDUNGEN
4.5.3
OLIGONUCLEOTIDE
MIT
MARKIERBAREN
INTERNUCLEOTIDBINDUNGEN
ALS
64
HYBRIDISIERUNGSSONDEN
4.5.4
OLIGONUCLEOTIDE
MIT
MARKIERBAREN
INTERNUCLEOTIDBINDUNGEN
FUER
66
ENZYMREAKTIONEN
AN
FESTER
PHASE
4.5.5
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
MIT
MARKIERBAREN
INTERNUCLEOTIDBINDUNGEN
69
4.6
STRUKTUR
UND
HYBRIDISIERUNG
VON
OLIGONUCLEOTIDEN
MIT
72
2'-DESOXY-2'-FLUORNUCLEOSIDEN
4.6.1
ALLGEMEINES
72
4.6.2
STRUKTUR
DER
2'-DESOXY-2'-FLUORNUCLEOSIDE
73
4.6.3
HYBRIDISIERUNGSVERHALTEN
VON
2'-DESOXY-2'-FLUOROLIGONUCLEOTIDEN
78
4.6.4
2'-DESOXY-2'-FLUOROLIGONUCLEOTIDE
ALS
HYBRIDISIERUNGSSONDEN
79
4.7
2'-DESOXY-2'-FLUOROLIGONUCLEOTIDE
ALS
SUBSTRATE
FUER
ENZYMREAKTIONEN
83
4.7.1
T4
POLYNUCLEOTIDKINASE
83
4.7.2
ENZYMATISCHER
ABBAU
VON
OLIGONUCLEOTIDEN
MIT
85
2'-DESOXY-2'-FLUORNUCLEOSIDEN
4.7.2.1
RNASEN
-
BEHANDLUNG
85
4.7.2.2
EXONUCLEASE
III
-
BEHANDLUNG
88
INHALTSVERZEICHNIS
4.7.3
SERUMBEHANDLUNG
VON
OLLGONUCLEOTIDEN
MIT
92
2'-DESOXY-2'-FLUORNUCLEOSIDEN
4.7.3.1
SERUMBEHANDLUNG
VON
OLLGONUCLEOTIDEN
MIT
92
2
,
-DESOXY-2'-FLUORNUCLEOSIDEN
4.7.3.2
SERUMBEHANDLUNG
VON
3'-ENDEN
MIT
ARABINOFURANOSYLNUCLEOSIDEN
95
4.7.4
YYHAMMERHEAD"-RIBOZYME
MIT
2'-DESOXY-2'-FLUOMUCLEOSIDEN
96
4.7.4.1
SERUMBEHANDLUNG
VON
RLBOZYMEN
99
4.7.5
2'-DESOXY-2'-FLUORNUCLEOSIDE
IN
RESTRIKTIONSSCHNITTSTELLEN
101
4.7.5.1
METHODIK
101
4.7.5.2
SPALTUNG
MODIFIZIERTER
SUBSTRATE
MIT
DEM
RESTRIKTIONSENZYM
ECO
RI
102
4.7.5.3
SPALTUNG
MODIFIZIERTER
SUBSTRATE
MIT
DEM
RESTRIKTIONSENZYM
DRA
I
111
5
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
119
6
ZUSAMMENFASSUNG
125
7
EXPERIMENTELLER
TEIL
127
7.1
CHEMIKALIEN,
HILFSMITTEL,
LOESUNGEN
UND
GERAETE
127
7.2
NACH
LITERATURVORSCHRIFT
DARGESTELLTE
VERBINDUNGEN
130
7.3
2'-DESOXY-2'-FLUORNUCLEOSIDE
130
7.4
VERSUCHE
ZUR
FLUORIERUNG
DER
ARABINOSE
135
7.5
TRAEGERFUNKTIONALISIERUNG
137
7.6
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
4.3
139
7.7
STABILITAETSUNTERSUCHUNGEN
VON
MODELLSUBSTANZEN
140
7.8
CHEMISCHE
OLIGONUCLEOTIDSYNTHESE
140
7.9
UMSETZUNG
VON
MARKIERBAREN
OLLGONUCLEOTIDEN
MIT
143
N-HYDROXYSUCCINIMIDERLVATEN
7.10
THERMOGRAPHISCHE
UNTERSUCHUNG
144
7.11
HYBRIDISIERUNG
UND
DETEKTION
VON
OLIGONUCLEOTIDEN
144
7.12
ENZYMATISCHE
REAKTI
ONEN
AN
0
1
IGONUCLEOTIDE
MIT
146
MARKIERBAREN
INTERNUCLEOTLDBINDUNGEN
7.13
ENZYMATISCHE
REAKTIONEN
AN
2'-DESOXY-2'-FLUOROLIGONUCLEOTIDEN
147
8
LITERATUR
163
9
ANHAENGE |
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