Synthese enantiomerenreiner epi-Fortamine: Glykosidierungen
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1993
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INHALTSVERZEICHNIS
EINLEITUNG
1
STRATEGIEN
BEI
DER
SUCHE
NACH
NEUEN
WIRKSTOFFEN
4
ALLGEMEINER
TEIL
6
A.
BISHERIGE
ERGEBNISSE
6
A.1.
BIOSYNTHESE
VON
FORTIMICINEN
6
A.1.1.
RESISTENZMECHANISMEN
7
A.2.
LITERATURBEKANNTE SYNTHESEN
9
A.3.
EIGENER
ZUGANG
ZU
FORTAMINEN
12
A.3.
1.
DIE
AGLYKONSYNTHESE
12
A3.2.
DIE
DYKONSYNTHESE
13
A.4.
ZIELE
DIESER
ARBEIT
15
A.4.1.
AGLYKON-ROUTE
16
A.4.2.
GLYKOSIDE
17
B.
SELEKTIVE
MONOFUNKTLONALISLERUNG
18
B.L.
METHODEN
ZUR
DIFFERENZIERUNG
VON
VICINALEN
OH-FUNKTIONEN
18
-ORTHOESTER-METHODE
18
-DIBUTYLSTANNYL-METHODE
19
-REDUKTIVE
SPALTUNG
VON
ACETALEN
19
-ENZYMATISCHE
VERESTERUNGEN
20
-WEITERE
VERFAHREN
21
B.2.
EIGENE
ARBEITEN
ZUR
MONOFUNKTIONALISIERUNG
22
B.2.
1.
DIREKTE
TRITYLIERUNG
22
B.2.2.
REGIODISKRITNINIERUNG
DURCH
STANNYLENDERIVATE
24
B.2.3.
FAZIT
32
B.2.4.
WEITERE
ZUGAENGE
ZU
MONOFUNKTIONALISIERTEN
DIOLEN
33
C.
ENANTIOMERENTRENNUNG
34
C.L.
TRENNUNGEN
OBER
CAMPHANSIUREESTER
34
C.
1.1.
DE
UND
EE-WERT-BESTIMMUNG
37
C.L.
2.
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
37
C.L.2.1.
MOSHERSAEUREESTER
37
C.L.2.2.
ABBAU
SAEMTLICHER
SCHUTZGMPPEN
39
C.L.2.3.
ROENTGENSTNIKTUR
41
C.2.
ENZYMATISCHE
ENANTIOMERENTRENNUNGEN
46
C3.
FAZIT
49
D.
EINFUEHRUNG
DER
ZWEITEN
STICKSTOFFUNKTION
AN
NICHT-CYCLLECH
GESCHUETZTEN
DERIVATEN
50
SYNTHESE
VON
L-O-METHYI-3-EPI-FORTAMINEN
50
D.L.
KONZEPTE
50
D.2.
INTERMOLEKULARE
ROUTE
51
D.2.1.
LODIDOEFFHUNG
51
D.2.2.
AZIDSUBSTITUTION
54
D.2.3.
KONFIGURATIONSBESTAETIGUNG
59
D.2.3.
1.
SPEKTROSKOPISCHER
VERGLEICH
VON
RAC-60,
RAC-43,
RAC-56
UND
RAC-61
59
D.2.4.
FAZIT
60
D.3.
INTRAMOLEKULARE
ROUTE
61
D.3.
1.
SYNTHESE
VON
50
61
D.3.2.2,3-CARBAMATCYCLISIERUNG
67
D.3.3.
NMR-SPEKTROSKOPISCHER
VERGLEICH
DER
BISCARBAMATE
72
UND
7
69
D.3.4.
FAZIT
70
D.3.
5.
SYNTHESE
VON
49
71
D.3.6.
1,3-CARBAMATCYCLISIERUNG
72
D.3.7.
ZUSAMMENFASSUNG
73
E.
WEITERE
GLYKOSIDIERBARE
FORTAMINE
74
E.L.
SPALTUNG
DES
TRITYLETHERS
74
E.2.
RACEMATTRENNUNG
75
E.3.
EPOXIDOEFFNUNGEN
76
E.4.
VERGLEICH
DER
DREI
AZIDOEFFHUNGSPRODUKTE
ENT-43,
RAC-81
UND
RAC-83
77
F.
EINFUEHRUNG
DER
ZWEITEN
STICKSTOFFUNKTION
AN
CYCLISCH
GESCHUETZTEN
DERIVATEN
SYNTHESE
VON
L-O-DEMETHYL-3-EPI-FORTAMINEN
79
F.L.
CYDOHEXYLIDENACETALE
80
F.
1.1.
VERFAHRENSOPTIMIERUNG
81
F.
1.2.
VERSUCHE
ZUR
RACEMATTRENNUNG
84
F.L.
3.
OH-GRUPPEN-DIFIFERENZIERUNG
NACH
ERFOLGREICHER
N-EINFIIHRUNG?
85
F.2.
METHYLIDENACETALE
87
F.3.
REDUKTIVE
ACETALSPALTUNG
90
G.
VERGLEICHENDE
UEBERSICHT
DER
SYNTHETISIERTEN
EPI-FORTAMINE
91
H.
GLYKOSIDIERUNGEN
94
H.I.
SYNTHESE
DES
GLYKOSYLDONORS
94
H.2.
DER
MECHANISMUS
DER
GLYKOSIDIERUNG
96
H.3.
BISHERIGE
ERGEBNISSE
97
H.4.
GLYKOSIDIERUNG
VON
FORTAMIN-AGLYKA
97
H.4.
1.
GLYKOSIDIERUNG
VON
ENT-43
98
H.4.2.
GLYKOSIDIERUNG
VON
72
100
H.
4.2.1.
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
UND
KONFONNATIONSANALYSE
102
H.4.2.2.
VERFAHRENSOPTIMIERUNG
104
H.4.3.
GLYKOSIDIERUNG
VON
RAC-77
108
H.4.3.
1.
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
UND
KONFORMATIONSANALYSE
109
H.4.4.
GLYKOSIDIERUNG
VON
RAC-96
111
H.4.5.
ZUSAMMENSTELLUNG
DER
DURCHGEFILHRTEN
GLYKOSIDIERUNGEN
113
I.
SCHUTZGRUPPENABBAU
114
LI.
ABBAUVERSUCHE
114
L2.
FAZIT
117
J.
PHARMAKOLOGISCHE
WIRKUNG
117
K.
ZUSAMMENFASSUNG
118
EXPERIMENTELLER
TEIL
119
ANHANG
1:
ANMERKUNGEN
ZUR
NOMENKLATUR
UND
NUMERIERUNG
233
ANHANG
2:
LISTE
DER
VERWENDETEN
ENZYME
235
LITERATURVERZEICHNIS
236 |
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