Apigenin, Apigenin-7-glucosid und Acylderivate aus Matricaria recutita L.: Analytik, 14 C-Markierung und Beiträge zur Pharmakokinetik
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Cramer
1994
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| adam_text | DISSERTATIONES BOTANIC^) BAND 214 APIGENIN, APIGENIN-7-GLUCOSID UND
ACYLDERIVATE AUS MATRICARIA RECUTITA L.: ANALYTIK, 14 C-MARKIERUNG UND
BEITRAEGE ZUR PHARMAKOKINETIK VON KATHARINA VOGELSANG-TSCHIERSCH MIT 46
ABBILDUNGEN UND 29 TABELLEN J. CRAMER IN DER GEBRUEDER BORNTRAEGER
VERLAGSBUCHHANDLUNG BERLIN * STUTTGART 1994 VII INHALTSVERZEICHNIS SEITE
EINLEITUNG 1 SYSTEMATIK 1 INHALTSSTOFFE UND IHRE WIRKUNGEN 3
KAMILLENZUECHTUNG 8 THEMENENTWICKLUNG DIESER ARBEIT 9 ANALYTISCH-
PRAEPARATIVER TEIL 11 NACHWEIS UND ANALYTIK VON APIGENIN,
APIGENIN-7-GLUCOSID UND DESSEN ACYLDERIVATEN 11 ISOLIERUNG UND
STRUKTURAUFKLAERUNG EINES NEUEN ACETYLIERTEN APIGENIN-7-GLUCOSID-DERIVATS
AUS MATRICARIA RECUTITA L 11 ISOLIERUNG 11 IDENTIFIZIERUNG MITTELS 1
H-NMR-SPEKTROSKOPIE UND MASSENSPEKTROSKOPIE 13 ANALYTISCHE ARBEITSWEISEN
18 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 18 HOCHLEISTUNGSFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE 23
ERMITTLUNG DER LAGE ACYLIERTER APIGENIN-7-GLUCOSID-DERIVATE IM
HPLC-CHROMATOGRAMM 23 VALIDIERUNG DER HPLC-METHODE FUER
APIGENIN-7-GLUCOSID 26 VALIDIERUNG DER HPLC-METHODE FUER APIGENIN 29
EINFLUSS DES EXTRAKTIONSVERFAHRENS AUF DIE FLAVONOID- ZUSAMMENSETZUNG 31
EINFLUSS DES EXTRAKTIONSMITTELS 32 EINFLUSS DER EXTRAKTIONSMETHODE 33
EINFLUSS DER LUFTFEUCHTIGKEIT WAEHREND DER LAGERUNG UNTER- SCHIEDLICH
GETROCKNETER ZUNGENBLUETEN 36 KORRELATION ZWISCHEN BLUEHREIHENFOLGE UND
BLUEHHOEHE EINZELNER PFLANZEN UND DEM GEHALT AN APIGENIN,
APIGENIN-7-GLUCOSID UND DESSEN DERIVATEN 38 EINFLUSS EXOGENER FAKTOREN
AUF DEN GEHALT AN APIGENIN-FLAVONEN 45 WERTUNG DER ERGEBNISSE 49 VIII
HI. 14 C-MARKIERUNG VON FLAVONOLDEN MIT APLGENLN-GRUNDSTRUKTUR 52 111.1.
EINLEITUNG 52 111.2. APPLIKATION VON [ 14 C]O 2 ALS PRECURSOR IN EINER
BIOSYNTHESE- KAMMER 53 111.2.1. VERSUCHSBEDINGUNGEN DER 14
C-MARKIERUNGEN IN DER BIOSYNTHESEKAMMER 55 111.2.2. ERMITTLUNG DES [ 14
C]O 2 -GEHALTS IN DER ATHMOSPHAERE DER BIOSYNTHESEKAMMER WAEHREND DER
VERSUCHSZEITRAEUME 57 111.2.3. VERGLEICH DER SPEZIFISCHEN
RADIOAKTIVITAETEN DES [ 14 C]APIGENINS AUS DEM ZUNGENBLUETENEXTRAKT, AUS [
14 C]APIGENIN-7-GLUCOSID UND SEINEN [ 14 C]-MARKIERTEN ACYLDERIVATEN IM
BIOSYNTHESEKAM- MER VERSUCH I 1989 58 111.2.3.1. GEWINNUNG DES L 14
C]APIGENINS AUS DEM EXTRAKT SOWIE AUS [ 14 C]APIGENIN-7-GLUCOSID UND DEN
14 C-MARKIERTEN ACYLDERIVATEN... 58 111.2.3.2. ERGEBNISSE UND DISKUSSION
60 111.2.4. VERGLEICHENDE [ 1 *C]O 2 -MARKIERUNGSVERSUCHE
UNTERSCHIEDLICHER KULTIVARE VON MATRICARIA RECUTITA L 61 111.2.4.1. VON
DEN BLUETENKOEPFCHEN AUFGENOMMENE, EXTRAHIERBARE GESAMTRADIOAKTIVITAET,
GEERNTETE TROCKENMASSEN, EINBAURATEN IN DIE BLUETENKOEPFCHEN SOWIE
SPEZIFISCHE AKTIVITAETEN DER ZUNGENBLUETEN UND BLUETENKOEPFCHEN 61
SPEZIFISCHE RADIOAKTIVITAETEN VON [ 14 C)APIGENIN, [ 14 C]APIGENIN-
7-GLUCOSID UND [ 14 C]APIGENIN-7-SS-D-(6 O-ACETYL)GIUCOSID 63 WERTUNG DER
ERGEBNISSE 65 ISOLIERUNG VON [ 14 CIAPIGENIN UND [ 14
CIAPIGENIN-7-GLUCOSID FUER PHARMAKOKINETISCHE IN-VITRO-VERSUCHE 66 14
C-MARKIERUNG UEBER EINEN DOCHT UNTER KUENSTLICHER BELICHTUNG... 66 VON DEN
BLUETENKOEPFCHEN AUFGENOMMENE, EXTRAHIERBARE GESAMTRADIOAKTIVITAET,
EINBAURATEN IN DIE BLUETENKOEPFCHEN SOWIE SPEZIFISCHE RADIOAKTIVITAETEN DER
ZUNGENBLUETEN UND BLUETEN- KOEPFCHEN 67 111.3.1.2. SPEZIFISCHE
RADIOAKTIVITAET DES [ 14 C]APIGENIN-7-GLUCOSIDS NACH INKORPORATION VON
[2- 14 C]ACETAT 68 111.3.2. ERNTEERTRAEGE 68 111.3.3. ERGEBNIS DER
ISOLIERUNG DER FLAVONE UND DISKUSSION 69 III.2 III.2 III.3 III.3 III.3
.4.2 .4.3 .1. .1.1. IX IV. BENZODIAZEPINREZEPTORSTUDIEN MITTELS
RADLOREZEPTORASSAY .70 IV.1. EINLEITUNG * .70 IV.2.
BENZODIAZEPIN-REZEPTORSTUDIEN MIT APIGENIN, APIGENIN-7- GLUCOSID UND
HERNIARIN 76 IV.2.1. ERGEBNISSE 77 IV.2.2. DISKUSSION 79 V.
PHARMAKOKLNETLK 80 V.1. EINLEITUNG 80 V.2. METABOLISIERUNG DER
APIGENIN-FLAVONE 81 V.2.1. METABOLISIERUNG DER KAMILLENFLAVONE DURCH
ENZYME IM DARM SYSTEM 81 V.2.1.1. EINFLUSS ENZYMHALTIGER ARZNEIMITTEL 82
V.2.1.2. EINFLUSS VON LIPASE, PROTEASE, A-AMYLASE, GALLENSAEUREN UND
ZELLULOSE 83 V.2.2. IN-VITRO-ABBAU VON | 14 C]APIGENIN-7-GLUCOSID IM
LEBER- HOMOGENAT 85 V.3. RESORPTION UND ELIMINATION VON FLAVONOIDEN UND
CUMARINEN NACH ORALER GABE EINES KAMILLENGESAMTAUSZUGS 89 V.3.1.
OPTIMIERUNG DER BLUTPROBEN-AUFARBEITUNG 89 V. 3.1.1. FAELLUNG DER
PROTEINE DURCH VERSCHIEDENE REAGENZIEN 90 V.3.1.2. ENTSALZUNG DER
AUFGEARBEITETEN SERUMPROBEN DURCH AMBERLITE-HARZE 92 V.3.1.3.
VALIDIERUNG DER AUFARBEITUNGSMETHODE 94 V.3.2. CHARAKTERISIERUNG DES
ORAL APPLIZIERTEN EXTRAKTS 97 V.3.2.1.
HOCHLEISTUNGSFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE 97 V.3.2.2. GASCHROMATOGRAPHIE 101
V.3.3. BESTIMMUNG DES APIGENIN-, APIGENIN-7-GLUCOSID-, UND HERNIARIN-
GEHALTS IM PLASMA NACH ORALER GABE DES KAMIUENEXTRAKTS 103 V.3.3.1.
ERSTELLUNG EINER BLUTSPIEGELKURVE FUER HERNIARIN 103 V.3.3.2. BESTIMMUNG
DER NACHWEISGRENZEN UND WIEDERFINDUNGSRATEN VON APIGENIN,
APIGENIN-7-GLUCOSID, HERNIARIN UND UMBELLIFERON IM BLUT 105 V.3.3.3.
NACHWEIS VON HERNIARIN UND UMBELLIFERON AUS DEM 24-STUNDEN-SAMMELURIN
106 V.4. WERTUNG DER ERGEBNISSE 109 V.5. IN-VITRO-PERMEATION VON L 14
C]APIGENIN UND [ 14 CIAPIGENIN-7- GLIICOSID DURCH DIE EPIDERMIS UND DAS
STRATUM CORNEUM. 112 V.5.1. EINLEITUNG 112 V.5.2. PERMEATIONSVERSUCH MIT
[ 14 C]APIGENIN DURCH DIE HUMANE EPIDERMIS 118 V.5.3.
PERMEATIONSVERSUCHE DURCH DAS STRATUM CORNEUM 119 V.5.3.1.
PERMEATIONSVERSUCHE MIT [ 14 C]APIGENIN 120 V.5.3.2. PERMEATIONSVERSUCHE
MIT [ 14 C]APIGENIN-7-GLUCOSID 123 V.5.4. WERTUNG DER ERGEBNISSE 125 VI.
ZUSAMMENFASSUNG 126 MATERIAL UND METHODEN 133 PFLANZEN MATERIAL 133
ANZUCHT UND BEHANDLUNG DES PFLANZENMATERIALS 133 KLIMATISCHE
WACHSTUMSBEDINGUNGEN 135 PROBENZIEHUNG, TROCKNUNG UND
LAGERUNGSBEDINGUNGEN 135 LOESUNGSMITTEL UND CHEMIKALIEN 136
EXTRAKTIONSBEDINGUNGEN 136 ERMITTLUNG DES OPTIMALEN LOESUNGSMITTELS 136
EXTRAKTE ZUR UEBERPRUEFUNG DES EINFLUSSES DER EXTRAKTIONS- METHODE 136
ULTRASCHALLEXTRAKTION 136 SCHUETTELEXTRAKTION 137 SOXHLETEXTRAKTION 137
EXTRAKT FUER DIE PRAEPARATIVE ISOLIERUNG DER ACYLDERIVATE DES
APIGENIN-7-GLUCOSIDS 137 EXTRAKT ZUR UEBERPRUEFUNG DES EINFLUSSES VON
DUENNDARMENZYMEN.. 137 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 138 SAEULEN
CHROMATOGRAPHIE 138 VORFRAKTIONIERUNG DES EXTRAKTS FUER DIE PRAEPARATIVE
ISOLIERUNG VON APIGENIN, APIGENIN-7-GLUCOSID UND DER ACYLDERIVATE 138
AUFREINIGUNG DER SUBSTANZEN UEBER SEPHADEX LH-20 139
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 139 DC-METHODE 1 ZUR AUFTRENNUNG DER
FLAVONGLYKOSIDE 139 DC-METHODE 2 ZUR AUFTRENNUNG DER FLAVONAGLYKA 140
VII. VII.1. VII.1.1. VII.1.2. VII.2. VII.3. VII.4. VII.4.1. VII.4.2
VII.4.2 VII.4.2 VII.4.2 VII.4.3 VII.4.4 VII.5. VII.5.1. VII.5.1.
VII.5.1. VII.5.2 VII.5.2 VII.5.2 .1. .2 .3 1. 2. .1. .2 XI DC-METHODE 3
ZUR UEBERPRUEFUNG DER ETHERISCH-OEI KOMPONENTEN.. 140
HOCHLEISTUNGSFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE .140 HPLC-METHODE 1 ZUR BESTIMMUNG
DES APIGENIN-7-GLUCOSIDS UND DESSEN DERIVATE 142 HPLC-METHODE 2 ZUR
BESTIMMUNG DER FLAVONAGLYKA 142 GASCHROMATOGRAPHIE 143 SPEKTROSKOPISCHE
METHODEN 143 1 H-NMR-SPEKTROSKOPIE 143 MASSENSPEKTROSKOPIE 144
RADIOAKTIVE ARBEITSMETHODEN 144 SZINTILLATIONS-M ESSUNG 144 U C-MESSUNG
144 3 H-MESSUNG 145 | 14 C|O 2 -MARKIERUNG IN EINER BIOSYNTHESEKAMMER
145 14 C-MARKIERUNG MIT [2- 4 C]ACETAT ALS PRECURSOR UEBER EINEN DOCHT
146 AUTORADIOGRAPHIE 147 BERECHNUNG DER RADIOCHEMISCHE REINHEIT UEBER DC
147 DURCHFUEHRUNG DER REZEPTORBINDUNGSSTUDIEN 148 IN-VITRO-AB BAU IM
LEBERHOMOGENAT 150 PERMEATIONSVERSUCHE MIT EPIDERMIS UND STRATUM CORNEUM
151 AUFARBEITUNG DER EPIDERMIS UND DES STRATUM CORNEUMS ZUR BESTIMMUNG
DER GESAMTRADIOAKTIVITAT 153 VII.8. BESTIMMUNG VON APIGENIN,
APIGENIN-7-GLUCOSID UND HERNIARIN IM PLASMA 153 VII.9. BESTIMMUNG VON
APIGENIN, APIGENIN-7-GLUCOSID UND HERNIARIN IM 24-STUNDEN-SAMMELURIN 154
VIII. LITERATURVERZEICHNIS .155 IX. ANHANG 169 IX.1. TABELLE IX.1 170
IX.2. 1 H-NMR-SPEKTRUM VON APIGENIN-7-SS-D-(6 O-ACETYL)GLUCOSID 171 IX.3.
1 H-NMR-SPEKTRUM VON APIGENIN-7-SS-D-(4 O-ACETYL)GLUCOSID 172 IX.4.
MASSENSPEKTRUM VON APIGENIN-7-SS-D-(6 0-ACETYL)GLUCOSID 173 IX.5.
MASSENSPEKTRUM VON APIGENIN-7-SS-D-(4 0-ACETYL)GLUCOSID 174 IX. 6.
AUSMASSE DER FRANZ-ZELLE FUER DIE VERSUCHE MIT STRATUM CORNEUM.. 175
VII.5.2 VII.5.3 VII.5.3 VII.5.3 VII.5.4 VII.6. VII.6.1. VII.6.2 VII.7.
VII.7.1. VII.7.1. .3 .1. .2 1. VII.7.1.2. VII.7.2 VII.7.3 VII.7.4
VII.7.5 VII.7.6 VII.7.7 VII.7.8 VII.7.8 .1.
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