Neue Untersuchungen zum 1,6- und 1,5-Dehydroquadricyclan:
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1993
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INHALTSVERZEICHNIS
A
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
1
B.
ALLGEMEINER
TEIL
6
1.
VERSUCH
DES
NACHWEISES
VON
1,6-DEHYDROQUADRICYCLAN
(6)
6
1.1.
ALLGEMEINES
6
1.2.
SYNTHESEPLANUNG
11
1.3.
DARSTELLUNG
VON
1,6-DIBROMQUADRICYCLAN
(37)
14
1.3.1.
HYDROBORIERUNG
UND
OXIDATION
14
1.3.2.
DARSTELLUNG
VON
2,
5-DIBROMNORBOMADIEN
(43)
18
1.3.3.
PHOTOCYCLISIERUNG
ZUM
1,6-DIBROMQUADRICYCLAN
(37)
25
1.4.
ELIMINIERUNGSVERSUCHE
ZUM
1,6-DEHYDROQUADRICYCLAN
(6)
26
1.5.
ANIONEN
35
1.6.
1,6-DISUBSTITUIERTEQUADRICYCLANE
37
1.6.1.
1,6-DIDEUTERIOQUADRICYCLAN
(27)
40
1.6.2.
1,6-DIMETHYLQUADRICYCLAN
(28)
40
1.6.3.
L,6-BIS-(TRIMETHYLSILYL)-QUADRICYCLAN(31)
41
1.6.4.
UMSETZUNG
VON
1,6-DILITHIOQUADRICYCLAN
(72)
MIT
CARBOXYLIERUNGSREAGENZIEN
42
1.6.5.
1,6-DIIODQUADRICYCLAN
(86)
44
1.6.6.
1,6-DICHLORQUADRICYCLAN
(97)
46
1.6.7.
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
L,6-DI-(HYDROXYMETHYL)
UND
1,6-DIFORMYLQUA
DRICYCLAN
YY
47
1.7.
WEITERE
ELIMINIERUNGSVERSUCHE
48
1.7.1.
MIT
1,6-DIIODQUADRICYCLAN
(86)
48
1.7.2.
MIT
L-IOD-6-LITHIOQUADRICYCLAN
(98)
49
1.7.3.
MIT
L-BROM-6-TRIMETHYLSILYLQUADRICYCLAN
(38)
50
2.
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
QUADRICYCLAN-PADDLANEN
52
2.1.
EINFUEHRUNG
52
2.2.
KUPPLUNGSREAKTIONEN
MIT
L-BROM-3-CHLORPROPAN
UND
L-BROM-4-CHLORBUTAN
55
2.3.
UMSETZUNG
MIT
L-BROM-4-CHLORBUTAN
UNTER
KUPFERKATALYSE
57
2.4.
UMSETZUNG
MIT
3-BROMPROPANOL
58
2.5.
UMSETZUNG
MIT
TOLUOLSULFONSAEURE-3'-CHLORPROPYLESTER
59
2.6.
UMSETZUNG
MIT
OXETAN
60
3.
UMSETZUNG
VON
1,5-DEHYDROQUADRICYCLAN
(4)
MIT
1,3-DIENEN,
THERMOIYSEN
UND
KATALYSIERTE
UMLAGERUNGEN
DER
PRODUKTE
61
3.1.
ALLGEMEINES
61
3.2.
DARSTELLUNG
VON
1,5-DEHYDROQUADRICYCLAN
(4)
NACH
KEMDOFF
65
3.3.
UMSETZUNG
VON
4
MIT
SPIRO[2.4]HEPTA-4,6-DIEN
(114)
66
3.4.
UMSETZUNG
VON
4
MIT
CYCLOPENTADIEN
67
3.5.
UMSETZUNG
VON
4
MIT
FURANEN
68
3.6.
THERMOLYSE
VON
21
UND
22
73
3.7.
VERSUCH
DER
UMLAGERUNG
VON
21
UND
22
DURCH
KATALYSE
84
3.8.
THERMOLYSE
VON
124
UND
125
85
C.
ZUSAMMENFASSUNG
87
D.
EXPERIMENTELLER
TEIL
91
I.
ALLGEMEINES
91
1.
PHYSIKALISCHE
METHODEN
91
1.1.
KEMRESONANZSPEKTROMETRIE
91
1.2.
ELEMENTARANALYSEN
91
1.3.
MASSENSPEKTROMETER
91
1.4.
INFRAROTSPEKTROMETER
91
1.5.
ULTRAVIOLETTSPEKTROMETER
91
1.6.
SCHMELZPUNKTE
92
2.
BESTRAHLUNGSAPPARATUR
92
3.
THERMOLYSEN
92
4.
HERKUNFT
DER
WICHTIGSTEN
CHEMIKALIEN
92
5.
ALLGEMEINE
ARBEITSWEISEN
92
6.
SYNTHESE
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
93
6.1.
TETRACYCLO[3.2.0.0
2,7
.0
4,6
]HEPTAN
(QUADRICYCLAN,
1)
93
6.2.
DI-)X-CHLORO-BIS(BICYCLO[2.2.1]HEPTA-2,5-DIEN)DIRHODIUM(I)
93
6.3.
2-BROMBENZO-(L,3,2)-DIOXAPHOSPHOL
(65)
94
6.4.
2,4,6-TRIMETHYLBENZOLSULFONSAEUREHYDRAZID
94
6.5.
SPIRO[2,4]HEPTA-4,6-DIEN
(114)
95
6.6.
TOLUOLSULFONSAEUREBROMID,
-IODID,
3-CHLOR-L-PROPYLTOSYLAT
96
N.
DARSTELLUNG
VON
1,6-DIBROMTETRACYCLO[3.2.0.0
2
'
7
.0
4
]HEPTAN
(37)
96
1.
DARSTELLUNG
VON
2-EXO-5-SYN-BICYCLO[2.2.
1
]HEPTANDIOL
(39)
96
1.1.
MIT
BORAN
THF-KOMPLEX
96
1.2.
MIT9-BORABICYCLO[3.3.1]NONAN(9-BBN)
97
1.3.
MIT
BORAN
SME^-KOMPLEX
97
2.
DARSTELLUNG
VON
BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2,5-DION
(40)
97
2.1.
MIT
CHROM(VI)OXID/SCHWEFELSAEURE
(JONES-OXIDATION)
97
2.2.
MIT
OXALYLCHLORID/DMSO
(SWEM-OXIDATION)
98
2.3.
MIT
"OXON"
99
3.
DARSTELLUNG
VON
2,5-DIBROMBICYCLO[2.2.
IJHEPTADIEN
(43)
-99
3.1.
UMSETZUNG
VON
BICYCLO[2.2.
L]HEPTA-2,5-DION
(40)
MIT
2,2,2-TRIBROMBENZO
-(L,3,2)-DIOXAPHOSPHOL
(45)
99
3.2.
2,5-DIBROMBICYCLO[2.2.1]HEPTADIEN(43)
100
3.3.1.
UMSETZUNG
VON
BICYCLO[2.2.1]HEPT-2-EN-5-ON
MIT
TOLUOLSULFONSAEUREHYDRAZID
102
3.3.2.
UMSETZUNG
DES
TOSYLHYDRAZONS
(54)
NACH
SHAPIRO
102
3.4.1.
UMSETZUNG
VON
BICYCLO[2.2.1]HEPTA-2,5-DION
(40)
MIT
2,4,6-TRIMETHYL
BENZOLSULFONSAEUREHYDRAZID
103
3.4.2.
UMSETZUNG
DES
HYDRAZONS
(57)
NACH
SHAPIRO
104
4.
DARSTELLUNG
VON
1,
6-DIBROMTETRACYCLO[3.
2.0.
0
L7
.0
4,6
]HEPTAN
(37)
105
IN.
METALLIERUNG
VON
1,6-DIBROMTETRACYCLO[3.2.0.0
2,7
.0
4,IS
]HEPTAN
UND
TIEF
TEMPERATURSPEKTROSKOPIE
DER
ANIONEN
106
1.
MONO-METALLIERUNG
106
2.
BIS-METALLIERUNG
106
3.
NACHWEISREAKTIONEN
DES
MONO
UND
DES
DIANIONS
(71)
BZW.
(72)
107
3.1.
DARSTELLUNG
VON
L-BROM-6-TRIMETHYLSILYLTETRACYCLO[3.2.0.0
2-7
.0
4,S
]HEPTAN(38)
107
3.2.
DARSTELLUNG
VON
2-BROM-5-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.
L]HEPTA-2,5-DIEN
(38A)
108
3.3.
DARSTELLUNG
VON
1,6-BIS(TRIMETHYLSILYL)TETRACYCLO[3.2.0.0
2,7
.0
4,6
]HEPTAN
(91)
109
IV.
DARSTELLUNG
WEITERER
VERSCHIEDENER
DERIVATE
DES
1
,6-DILITHIOTETRA
CYCLOFS^.O.O
2,7
0
4,6
]HEPTANS
(72)
110
1.
DARSTELLUNG
VON
1
,6-DIDEUTERIOTETRACYCLO[3
2.0.0
L7
.0
4
]HEPTAN
(27)
110
2.
DARSTELLUNG
VON
L,6-DIMETHYLTETRACYCLO[3.2.0.0
17
.0
4,6
]HEPTAN
(28)
111
2.1.
MIT
DIMETHYLSULFAT
111
2.2.
MIT
METHYLIODID
112
3.
DARSTELLUNG
VON
TETRACYCLO[3.2.0.0
X7
.0'
W
]HEPTAN-L,6-DICARBONSAEURE
DIMETHYLESTER
(95)
112
4.
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
TETRACYCLOSS^.O.O^.O^HEPTAN-L.OE-DI
CARBONSAEURE
(92)
114
5.
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
TETRACYCLO[3.2.0.0
2,7
.0
4,6
]HEPTAN-L,6-DI
CARBONSAEUREDIETHYLESTER
(93)
114
6.
DARSTELLUNG
VON
L,6-DIIODTETRACYCLO[3.2.0.0
2-7
.0
4
'
6
]HEPTAN
(86)
114
6.1.
MITLODCYAN
114
6.2.
MITLOD
116
6.3.
MIT
TOLUOLSULFONYLIODID
116
6.4.
MIT
LODCHLORID
116
6.5.
VERSUCH
DER
BELICHTUNG
VON
2-IODBICYCLO[2.2.1]HEPTA-2,5-DIEN
117
7.
DARSTELLUNG
VON
L,6-DICHLORTETRACYCLO[3.2.0.0
X7
.0
4,6
]HEPTAN
(97)
117
8.
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
1
,6-DIHYDROXYMETHYLTETRACY
DO[3.2.0.0
47
.0W
]HEPTAN
118
9.
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
TETRACYCLO[3.2.0.0
7,7
.0
4
-
6
]HEPTAN-L,6-DIALDEHYD
118
V.
VERSUCHE
ZUM
NACHWEIS
DES
1,6-DEHYDROTETRACYCLO[3.2.0.0
3,7
.0
4,6
]HEPTAN
(6)
119
1.
VERSUCHE
MIT
L,6-DIBROMTETRACYCLO[3.2.0.0
X7
.0
4,
]HEPTAN
(37)
119
1.1.
ELIMINIERUNGSVERSUCH
MIT
5
AEQ.
Z-BULI
119
1.2.
ELIMINIERUNGSVERSUCH
MIT
3
AEQ.
Z-BULI
119
1.3.
ELIMINIERUNGSVERSUCH
MIT
2
AEQ.
Z-BULI
120
1.4.
ELIMINIERUNGSVERSUCH
MIT
TMEDAE
ALS
ZUSATZ
121
1.5.
ELIMINIERUNGSVERSUCH
MIT
LITHIUMBROMID
ALS
ZUSATZ
121
1.6.
ELIMINIERUNGSVERSUCH
MIT
3
AEQ.
BULI
122
1.7.
ELIMINIERUNGSVERSUCH
MIT
6
AEQ.
BULI
122
1.8.
ELIMINIERUNGSVERSUCH
MIT
Z-BULI/BULI
122
2.
VERSUCHE
MIT
IODIERTEMTETRACYCLO[3.2.0.0
2
-
7
.0
4,
'
S
]HEPTAN
123
3.
VERSUCH
MIT
L-BROM-6-TRIMETHYLSILYLTETRACYCLO[3.2.0.0
2,7
.0
4
'
6
]HEPTAN(38)
123
VI.
KUPPLUNGSREAKTIONEN
MIT
L-BROM-6-LITHIOTETRACYCLO[3.2.0.0
17
.0
4,6
]HEPTAN
(71)
124
1.
MIT
L-BROM-3-CHLORPROPAN
124
2.
MIT
L-BROM-4-CHLORBUTAN
124
3.
MIT
L-BROM-4-CHLORBUTAN
UNTER
KUPFER-KATALYSE
125
4.
MIT
3
-BROMPROPANOL
125
5.
MIT
TOLUOLSULFONSAEURE-3'-CHLORPROPYLESTER
126
6.
'
MIT
OXETAN
126
VH.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
SESQUINORBOMATRIENEN
UEBER
1,4-DEHYDRO
TETRACYCLO[3.2.0.0
2,7
.0'
,
'
6
]HEPTAN
(4)
127
1.
DARSTELLUNG
VON
2,
5-DIBROMBICYCLO[2.
2.
L]HEPTA-2,5-DIEN
(115)
127
2.
DARSTELLUNG
VON
1,5-DIBROMTETRACYCLO[3.
2.
0.0
2
'
7
.0
4
']HEPTAN
(116)
128
3.
GENERIERUNG
VON
1,5-DEHYDROTETRACYCLO[3.2.0.0
2,7
.0'
W
]HEPTAN
(4)
129
3.1.
ABFANGREAKTION
MIT
SPIRO[2,4]HEPTA-4,6-DIEN
(114)
129
3.2.
ABFANGREAKTION
MIT
CYCLOPENTADIEN
130
3.3.
ABFANGREAKTION
MIT
2,
5-DIMETHYLFURAN
130
3.4.
ABFANGREAKTION
MIT
2-METHYLFUERAN
132
3.5.
ABFANGREAKTION
MIT
FURAN
133
4.
THERMOLYSEN
135
4.1.
THERMOLYSE
DER
2,5-DIMETHYLFIIRANADDUKTE
135
4.1.1.
BEI
380
C
135
4.1.2.
BEI
350
C
135
4.2.
THERMOLYSE
DER
FURANADDUKTE
136
5.
ISOMERISIERUNGSVERSUCH
DER
2,5-DIMETHYLFIIRANADDUKTE
DURCH
KATALYSE
136
5.1.
MITLOD
136
5.2.
MIT
RHODIUM(I)
137
E.
LITERATURVERZEICHNIS
138 |
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