Produktion, Isolierung und Strukturaufklärung des glycinreichen Polypeptidantibiotikums Microcin B17:
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PRODUKTION, ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG DES
GLYCINREICHEN POLYPEPTIDANTIBIOTIKUMS MICROCIN B17
DISSERTATION
DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE DER EBERHARD-KARLS-UNIVERSITAET
TUEBINGEN ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINES DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN
1993
/*
VORGELEGT VON
ANJA BAYER
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS I
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1
1.1 ANTIBIOTIKA 1
1.1.1 PEPTID-ANTIBIOTIKA 3
1.1.2 MAKROMOLEKUELARE (PEPTID) ANTIBIOTIKA 4
1.1.2.1 POLYPEPTID-ANTIBIOTIKA 4
1.1.2.2 PROTEIN-ANTIBIOTIKA 5
1.1.2.3 PROTEID-ANTIBIOTIKA 6
1.1.3 COLICINE 7
1.2 MICROCINE - EIN UEBERBLICK 8
1.3 MICROCIN B17 - EIN HOCHWIRKSAMER GYRASE-HEMMER MIT UNGEWOEHNLICHER
CHEMISCHER STRUKTUR 11
1.3.1 MICROCIN B17 IST COLICINX 11
1.3.2 VORKOMMEN UND FUNKTION VON GLYCIN IN PROTEINEN 13
1.3.3 HEMMUNG DER DNA-REPLIKATION 14
1.4 PROBLEMSTELLUNG 17
2 PRODUKTION VON MICROCIN B17 18
2.1 DIE SUCHE NACH NEUEN BIOLOGISCH AKTIVEN VERBINDUNGEN AUS
MIKROORGANISMEN 18
2.1.1 SCREENINGVERFAHREN - 18
2.1.2 DIE ENTDECKUNG DES MICROCIN B17 20
2.1.3 PRODUKTION VON SEKUNDAEREN METABOLITEN 21
2.1.4 DER MICROCIN UEBERPRODUZIERENDE STAMM W2224 22
2.2 FERMENTATIONSOPTIMIERUNG 25
2.2.1 DER PRODUZENTENSTAMM W2224 25
2.2.2 FERMENTATIONSVERFAHREN 27
2.2.3 DIE BIOSYNTHESE VON MICROCIN B17 UND IHRE REGULATION 29
2.2.3.1 BIOSYNTHESE 29
2.2.3.2 REGULATION 33
IMAGE 3
II INHALTSVERZEICHNIS
2.2.4 KULTIVIERUNG DES MICROCIN-PRODUZENTEN 36
2.2.4.1 EXPERIMENTELLE VORGEHENS WEISE 37
2.2.4.2 WACHSTUM UND MICROCIN B17-PRODUKN ON 37
2.2.4.3 BASISMEDIUM 40
2.2.4.4 VORKULTUR 43
2.2.4.5 SAUERSTOFFVERSORGUNG 48
2.2.4.6 PH-WERT 54
2.2.4.7 C-UND N-QUELLE 57
2.2.4.8 DAUER DER KULTIVIERUNG 68
2.2.4.9 VERWENDUNG PROTEASE-DEFIZIENTER ESCHERICHIA COLI-STAEMME
ZUR PRODUKTION VON MICROCIN B17 73
2.2.5 WEITERE VERBESSERUNGEN DER KULTIVIERUNG 77
2.2.5.1 DER EINFLUSS DER VORKULTUR IN PBM-MEDIUM MIT CASAMINO- SAEUREN AUF
WACHSTUM UND PRODUKTION DES STAMMES W2224 78
2.2.5.2 EINFLUSS DER PARAMETER CASAMINOSAEUREN-KONZENTRATION IN DER
VORKULTUR, AMMONIUMSULFATKONZENTRATION DES PBM-MEDIUMS
UND SAUERSTOFF ZUFUHR AUF WACHSTUM UND PRODUKTION DES
MICROCIN B17-PRODUZENTEN 85
2.2.5.3 SCALE-UP 87
2.2.6 KULTIVIERUNG IM 201 FERMENTER 87
2.3 15N-MARKIERUNG VON MICROCIN B17 94
2.3.1 UNTERSUCHUNG DER CHEMISCHEN STRUKTUR UND BIOSYNTHESE VON
SEKUNDAERMETABOLITEN 94
2.3.2 15N-MARKIERUNG VON MICROCIN B17 95
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS III
3 ISOLIERUNG UND REINIGUNG VON MICROCIN B17 97
3.1 ENTWICKLUNG EINES TESTSYSTEMS UND NACHWEISGRENZE 97
3.2 ZELLAUFSCHLUSSVERFAHREN 104
3.2.1 TRANSPORT VON MICROCIN B17 104
3.2.2 VORKOMMEN VON MICROCIN B17 105
3.2.3 METHODEN ZUM ZELLAUFSCHLUSS UND EXTRAKTION VON MICROCIN B17
AUS DER BIOMASSE 107
3.2.3.1 PHYSIKALISCHE METHODEN DES ZELLAUFSCHLUSSES 109
3.2.3.2 CHEMISCHE METHODEN DES ZELLAUFSCHLUSSES 109
3.3 AUSGANGSMATERIAL ZUR REINIGUNG VON MICROCIN B17 116
3.4 METHODEN ZUR AUFREINIGUNG VON MICROCIN B17 122
3.4.1 EXPERIMENTELLE PROBLEMATIK 122
3.4.2 UMKEHRPHASENCHROMATOGRAPHIE 1 122
3.4.2.1 AMBERLITE-ADSORBERHARZE 122
3.4.2.2 REVERSED PHASE HPLC 126
3.4.3 GELCHROMATOGRAPHIE 131
3.4.3.1 SEPHADEXG25 131
3.4.3.2 TSKHW-40 133
3.4.4 REINIGUNG VON MICROCIN B17 138
4 STRUKTURAUFKLAERUNG 141
4.1 UV-SPEKTROSKOPIE 141
4.2 MASSENSPEKTROSKOPIE 143
4.2.1 LASERDESORPTIONS-MASSENSPEKTROSKOPIE 143
4.2.2 IONENSPRAY-MASSENSPEKTROSKOPIE 146
4.3 AMINOSAEURENANALYSE 151
4.4 GC-AMINOSAEURENANALYSE 153
4.5 SEQUENZANALYSE 155
IMAGE 5
IV INHALTSVERZEICHNIS
4.6 CHEMISCHE MODIFIKATION 160
4.6.1 REAKTION MIT ELLMANS REAGENZ 160
4.6.1.1 TEST DES MCB17-MOLEKUELS AUF FREIE SH-GRUPPEN 160
4.6.1.2 TEST DES MCB17-MOLEKUELS AUF DISULFIDBRIICKEN 161
4.7 ENZYMATI SCHER VERDAU UND PARTIALHYDROLYSE 162
4.7.1 ENZYMATISCHER VERDAU 163
4.7.2 SAURE UND BASISCHE PARTIALHYDROLYSE 166
4.8 GASCHROMATOGRAPHIE/EI-MASSENSPEKTROMETRIE 168
4.9 NMR-SPEKTROSKOPIE 181
5 MATERIAL UND METHODEN 189
5.1 FERMENTATIONSOPTIMIERUNG, PRODUKTION UND DETEKTION VON MICROCIN B17
189
5.1.1 MATERIAL 189
5.1.2 PRODUKTIONSSTAMM 189
5.1.3 MEDIEN 190
5.1.4 INKUBATION 193
5.1.5 BESTIMMUNG DER OPTISCHEN DICHTE 194
5.1.6 BESTIMMUNG DER LEBENDZELLZAHL 194
5.1.7 KULTIVIERUNGSOPTIMIERUNG IM ERLENMEYERKOLBEN 194
5.1.8 VERSUCHE DER FERMENTATION IM 20 L MASSSTAB 201
5.1.9 ZELLAUFSCHLUSS 202
5.1.10 METHODEN DES QUALITATIVEN UND QUANTITATIVEN NACHWEISES VON
MICROCIN B17 203
5.2 TRANSFORMATION MIT DEM PLASMID PMM39 DES MCB 17 PRODUZENTEN 211
5.2.1 ISOLIERUNG DER DNA 211
5.2.2 RESTRIKTIONSENDONUCLEASE-VERDAU 212
5.2.3 TRANSFORMATION 213
5.2.4 AGAROSE-GELE 213
IMAGE 6
INHALTSVERZEICHNIS V
5.3 ISOLIERUNG VON MICROCIN B17 215
5.3.1 MATERIAL 215
5.3.2 IDENTIFIZIERUNG VON MICROCIN B17 215
5.3.3 LOKALISIERUNG VON MICROCIN B17 INNERHALB DES BAKTERIUMS 217
5.3.4 ZELLAUFSCHLUSSVERFAHREN 218
5.3.5 WEITERVERARBEITUNG DES ESSIGSAEURE/EDTA-ZELLAUFSCHLUSSES 222
5.3.6 METHODEN DER AUFREINIGUNG VON MICROCIN B17 224
5.3.7 REINIGUNG VON MICROCIN B17 231
5.4 STRUKTURAUFKLAERUNG 233
5.4.1 UV-SPEKTROSKOPIE 233
5.4.2 MASSENSPEKTROSKOPIE 233
5.4.3 AMINOSAEUREANALYSE 234
5.4.4 AUTOMATISCHER EDMANN-ABBAU 235
5.4.5 CHEMISCHE MODIFIKATION 235
5.4.6 HYDROLYSE 236
5.4.7 GC-MS 238
5.4.8 NMR-SPEKTROSKOPIE 239
5.4.9 PEPTIDSYNTHESE 239
6 LITERATUR 230
7 ZUSAMMENFASSUNG 257
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