Synthese, Struktur und Stereochemie von Calix[4]arenoctolen und -dodecolen sowie ausgewählten Derivaten:
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1993
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GLIEDERUNG
SEITE
1 EINLEITUNG UND HISTORISCHER UEBERBLICK 1
1.1. NOMENKLATUR UND EINTEILUNG DER CALIXARENE 1
1.2. SYNTHESE, STEREOCHEMIE UND ANWENDUNG DER CALIXARENE MIT
INTRAANNULAREN 2
HYDROXYLGRUPPEN
1.3. SYNTHESE VON CALIXARENEN MIT EXTRAANNULAREN HYDROXYLGRUPPEN UND
UNTERSU- 5
CHUNGEN ZU DEREN KONFORMATIVEM VERHALTEN
1.4. ANWENDUNG DER CALIXARENE AUF RESORCINBASIS IN DER WIRT-GAST-CHEMIE
10
2. AUFGABENSTELLUNG 12
3. ALLGEMEINER TEIL 13
3.1. UNTERSUCHUNG DER AUSGANGSVERBINDUNGEN 13
3.1.1. SYNTHESE VON CALIX[4]ARENOCTOLEN UND -DODECOLEN 1-5 13
3.1.2. ROENTGENKRISTALLSTRUKTUR DES ALL-CIS ISOMERS DES
TETRAMETHYLCALIX[4]ARENOCTOL 1A 15
3.1.3. UNTERSUCHUNGEN ZUM DYNAMISCHEN VERHALTEN DER OCTOLE UND DODECOLE
IN 18
LOESUNG
3.2. FUNKTIONALISIERUNG DER HYDROXYLGRUPPEN DER CALIX[4]ARENOCTOLE UND
-DODECOLE 20
3.2.1. VERETHERUNG 20
3.2.1.1. SYNTHESE DER VERETHERTEN DERIVATE
6-16 20
3.2.1.2. KONFORMATIVE UNTERSUCHUNGEN AN ETHERN MIT ALL-CIS KONFIGURATION
MITTELS 22
TEMPERATURABHAENGIGER
1 H-NMR-SPEKTROSKOPIE
3.2.1.3. ROENTGENKRISTALISTRUKTUR DES OCTAETHYLETHERS 9A 27
3.2.1.4. STRUKTURAUFKLAERUNG AM BEISPIEL DES OCTAPROPYLETHERS 12A 29
3.2.1.5. DARSTELLUNG DER DERIVATE MIT RCTT BZW. RCCT KOFIGURATION 34
3.2.1.6. ROENTGENKRISTALISTRUKTUR DES OCTAETHYLETHERS 9B 37
3.2.1.7. ALLYLETHER 19A, 19B, 16A UND 16B 38
3.2.2. VERESTERUNG 40
3.2.2.1. VERESTERUNG DER VERBINDUNGEN 1A - C, 2A, 2B, 3A, 3B, 4A UND 9A
MIT ACETANHYDRID 40
3.2.2.2. VERESTERUNG DER VERBINDUNGEN 1A, 1 B, 2A, 2B, 3A UND 3B MIT
BENZOYLCHLORID 42
3.2.2.3. WEITERE VERESTERUNGEN DES OCTOLS 1A 44
3.2.3. UMSETZUNG MIT HALOGENCARBONSAEUREDERIVATEN 48
3.2.3.1. VERETHERUNG DER OCTOLE 1 A, 1 B, 3A, 4A, 9A UND DES DODECOTS 2A
MIT BROMES- 46
SIGSAEUREETHYLESTER UND VERSEIFUNG VON 29A, 29B UND 31A ZU
OCTACARBONSAEUREN
3.2.3 2 UMSETZUNG VON 1 A MIT ANDEREN HALOGENCARBONSAEUREDERIVATEN 48
3.2.4. VERBRUECKUNG 50
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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3.2.4.1. VERBRUECKUNG VON 1A UND 3A MIT DIBROMMETHAN, BROMCHLORMETHAN UND
2,3- 50
DICHLORCHINOXALIN
3.2.4 2. VERBRUECKUNG VON 1A UND 3A MIT BROMMALONSAEUREDIETHYFESTER 51
3.2.4 3. VERBRUECKUNG VON 1A UND 3A MIT DIBROMESSIGSAEUREETHYLESTER 54
3.2 4.3. WEITERE VERSUCHE ZUR VERBRUECKUNG 55
4. EXPERIMENTELLER TEIL 56
4.1. ALLGEMEINE VORBEMERKUNGEN 56
4.2. DARSTELLUNG DER CALIX[4]ARENOCTOLE UND -DODECOLE 1A, 1 B, 1C, 2A,
2B, 3A, 3B, 3C, 59
4A UND 5A
4.3. ANALYTISCHE DATEN DER VERETHERTEN DERIVATE 62
4.3.1. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN ZUR SYNTHESE DER VERETHERTEN
DERIVATE 62
4.3.2. METHYLETHER 6A, 6B, 6C; 7A, 7B UND 8A _ 62
4.3.3. ETHYLETHER 9A, 9B, 10A, 10B, 11A UND 11B 65
4.3.4. N- UND I-PROPYLETHER 12A, 13A UND N-BUTYLETHER 14A 67
4.3.5. ALLYLETHER 15A, 15B, 16A UND 16B 69
4.4. ANALYTISCHE DATEN DER VERESTERTEN DERIVATE 71
4.4.1. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN ZUR SYNTHESE DER VERESTERTEN
DERIVATE 71
4.4.2. ACETATE 17A, 17B, 17C, 18A, 18B, 19A, 19B, 20A UND 21A 72
4.4.3. BENZOATE 22A, 22B, 23A, 24A, 24B UND 25A 74
4
.
4
.
4
. WEITERE VERESTERTE VERBINDUNGEN 26A, 27A UND 28A 76
4.5. ANALYTISCHE DATEN DER PRODUKTE DER UMSETZUNGEN MIT
HALOGENCARBONSAEURE- 77
DERIVATEN
4.5.1. UMSETZUNG VON 1A, 1B, 2A, 3A, 4A UND 5A MIT
BROMESSIGSAEUREETHYLESTER ZU DEN 77
VERBINDUNGEN 29A, 29B, 30A, 31A, 32A UND 33A
4.5.2. VERSEIFUNG VON 29A, 29B UND 31A ZU DEN OCTACARBONSAEUREN 34A, 34B
UND 35A 79
4.5.3. WEITERE VERBINDUNGEN AUS UMSETZUNGEN MIT
HALOGENCARBONSAEUREDERIVATEN 36A, 80
37A UND 38A
4.6. ANALYTISCHE DATEN DER VERBRUECKTEN VERBINDUNGEN 82
4.6.1. VERBRUECKUNG VON 1A UND 3A MIT DIBROMMETHAN BZW. BROMCHLORMETHAN
UND VON 82
1 A MIT 2,3-DICHLORCHINOXALIN ZU 39A, 40A, 41 UND 42A
4.6.2. VERBRUECKUNG MIT BROMMALONSAEUREDIETHYIESTER ZU 43A UND 44A 84
4.6.3. VERBRUECKUNG MIT DIBROMESSIGSAEUREETHYLESTER ZU 45A UND 46A 85
5. ZUSAMMENFASSUNG 86
6. LITERATURVERZEICHNIS |
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