Zur Verwendung von immobilisierter Propylsulfonsäure auf Kieselgel als Katalysator bei der In-situ-Darstellung von Peroxyessigsäure in der Epoxidation von Fettsäuremethylestern:
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
1
2
STAND
DER
WISSENSCHAFT
UND
FORSCHUNG
3
2.1
KIESEL
GEL
3
2.1.1
HERSTELLUNG
UND
MODIFIZIERUNG
VON
SILICAGELEN
3
2.1.2
PHYSIKALISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
KIESELGEIEN
6
2.1.3
SILANOLGRUPPEN
8
2.1.4
OBERFLAECHENMODIFIZIERUNG
VON
KLESELGELEN
11
2.1.5
AUF
KIESELGEL
GEBUNDENE
ALKYLSULFONSAEUREN
13
2.2
ORGANISCHE
PEROXYSAEUREN
15
2.2.1
DARSTELLUNG
VON
PEROXYCARBONSAEUREN
15
2.2.2
ORGANISCHE
PEROXYSULFONSAEUREN
18
2.2.3
DIREKTE
DARSTELLUNG
VON
PEROXYESSIGSAEURE
18
2.3
EPOXIDATLON
VON
OLEFINEN
MIT
PERSAEUREN
21
2.3.1
MECHANISMEN
DER
EPOXIDATLON
VON
OLEFINEN
MIT
PERSAEUREN
21
2.3.2
GESCHWINDIGKEITSBESTIMMENDE
FAKTOREN
DER
EPOXIDATLON
22
2.3.3
AUSBEUTEBESTIMMENDE
FAKTOREN
DER
EPOXIDATLON
23
2.3.4
EPOXIDATLON
VON
FETTEN,
FETTSAEUREN
UND
FETT
SAEUREMETHYLESTERN
MIT
ORGANISCHEN
PERSAEUREN
24
2.3.5
EPOXIDATLON
VON
FETTEN,
FETTSAEUREN
UND
FETTSAEUREMETHYLESTERN
MIT
IN
SITU
DARGESTELLTEN
ORGANISCHEN
PERSAEUREN
25
2.3.6
KINETIK
DER
PERESSIGSAEUREBILDUNG
UND
DER
EPOXIDATLON
MITTELS
IN
SITU
DARGESTELLTER
PERESSIGSAEURE
'
31
3.
EIGENE
ARBEITEN
36
3.1.
MODIFIZIERUNG
VON
KIESELGELEN
37
3.1.1
KRITERIEN
ZUR
AUSWAHL
DER
KIESELGELE
37
3.1.2
DARSTELLUNG
VON
AUF
KIESELGEL
GEBUNDENEM
PROPYLSULFONSAEURESILOXAN
38
3.1.3
BESTIMMUNG
DES
BINDUNGSGRADES
39
3.1.4
'
VARIATION
DER
BELEGUNGSDICHTE
40
3.1.5
CAPPING
VON
SILANOLGRUPPEN
42
3.1.6
BESTIMMUNG
DER
SAEURESTAERKE
45
3.1.7
STABILITAET
VON
PROPYLSULFONSAEURESILOXANEN
IN
WAESSRIGER
LOESUNG
47
3.2
DARSTELLUNG
VON
PEROXYESSIG
SAEURE
50
3.2.1
BESTIMMUNG
DER
REAKTIONSORDNUNG
50
3.2.2
ZUM
EINFLUSS
VON
KAPAZITAET
UND
KORNGROESSE
51
3.2.3
ZUM
EINFLUSS
DER
TEMPERATUR
54
3.2.4
ZUM
EINFLUSS
DER
PORENVOLUMEN-VERTEILUNG
55
3.2.5
DARSTELLUNG
VON
PERPROPIONSAEURE
59
3.2.6
STABILITAET
DER
KATALYSATOREN
UNTER
REAKTIONS
BEDINGUNGEN
60
3.2.7
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
61
3.3
EPOXIDATLON
VON
FETTSAEUREMETHYLESTERN
MITTELS
IN
SITU
DARGESTELLTER
PERESSIGSAEURE
63
3.3.1
BESTIMMUNG
DER
REAKTIONSORDNUNG
65
3.3.2
ZUM
EINFLUSS
VON
KATALYSATORCHARAKTERISTLKA
UND
MODIFIZIERUNGSVARIABIEN
68
3.3.2.1
ZUM
EINFLUSS
VON
KATALYSATORMENGE,
-KAPAZITAET
UND
-BELEGUNGSDICHTE
73
3.3.2.2
ZUM
EINFLUSS
DER
SAEURESTAERKE
77
3.3.2.3
ZUM
EINFLUSS
DES
PORENVOLUMENS
78
3.3.2.4
ZUM
EINFLUSS
DER
SAEUREKONZENTRATION
80
3.3.2.5
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
81
3.3.3
LOESUNGSMITTELEINFLUESSE
84
3.3.4
SELEKTIVITAET
UND
AUSBEUTE
88
3.3.5
MEHRFACHEINSAETZE
DES
KATALYSATORS
90
3.4
EPOXIDATION
MITTELS
IMMOBILISIERTER
PEROXY
SULFONSAEU
RE
97
4
ZUSAMMENF
ASSU
N
G
101
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
105
5.1
DARSTELLUNG
VON
AUF
KIESELGEL
GEBUNDENEM
PROPYLSULFONSAEURESILOXAN
105
5.1.1
CHARAKTERISIERUNG
DER
KATALYSATOREN
109
5.1.2
BESTIMMUNG
DER
STABILITAET
DER
KATALYSATOREN
IM
WAESSRIGEN
MEDIUM
111
5.2
DARSTELLUNG
VON
PERESSIGSAEURE
111
5.2.1
QUANTITATIVE
BESTIMMUNG
DER
HZOZ-KONZENTRATION
111
5.2.2
QUANTITATIVE
BESTIMMUNG
DER
PERESSIGSAEURE
KONZENTRATION
112
5.2.3
DARSTELLUNG
VON
PERPROPIONSAEURE
112
5.3
EPOXIDATION
VON
FETTSAEUREMETHYLESTERN
MITTELS
IN
SITU
DARGESTELLTER
PERESSIGSAEURE
112
5.3.1
QUANTITATIVE
BESTIMMUNG
DER
FETTSAEUREMETHYLESTER
KONZENTRATIONEN
113
5.3.2
ZUORDNUNG
DER
EDUKTE
UND
PRODUKTE
IM
HPLC
CHROMATOGRAMM
114
5.3.3
QUANTITATIVE
BESTIMMUNG
DER
REAKTIONSKOMPONENTEN
MITTELS
HPLC
115
5.3.4
FETTCHEMISCHE
ANALYSEN
115
5.4
EPOXIDATION
VON
FETTSAEUREMETHYLESTERN
MITTELS
IMMOBILISIERTER
PERSULFONSAEUREN
116
5.5
HERKUNFT
UND
REINHEIT
DER
VERWENDETEN
CHEMIKALIEN
117
6
LITERATURVERZEICHNIS
118
-
III
- |
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