Heterocyclisch c-anellierte Cumarine aus 3-Acetyl-4-Hydroxycumarinen:
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1
. EINLEITUNG 1
2. AUFGABENSTELLUNG 6
3. ALLGEMEINER TEIL 7
3.1. EINFUEHRUNG IN DIE SYNTHESEKONZEPTION 7
3.2. DARSTELLUNG DER AUSGANGSVERBINDUNGEN 9
3.2.1. SYNTHESEMOEGLICHKEITEN DES 4-HYDROXYCUMARINS 9
3.2.2. DARSTELLUNG DER 7-SUBSTITUIERTEN 4-HYDROXY- 9
CUMARINE
3.2.3. SYNTHESEMOEGLICHKEITEN FUER 3-ACETYL-4-HYDROXY- 10
CUMARINE
3.2.4. DARSTELLUNG DER 7-SUBSTITUIERTEN 3-ACETYL- 11
4-HYDROXYCUMARINE
3.3. REAKTION DER 3-ACETYL-4-HYDROXYCUMARINE UND DER 12
DEHYDRACETSAEURE MIT BROM UND ANORGANISCHEN SAEURE
CHLORIDEN
3.4. VILSMEIER-HAACK-ARNOLD-REAKTION AN 3-ACETYL- 15
4-HYDROXYCUMARINEN UND DEHYDRACETSAEURE
3.5. ABWANDLUNG DES 3-CHLOR-3-(4-CHLOR-2-OXO-[1]- 22
BENZOPYRAN-3-YL)-2-PROPENYLIDEN-DIMETHYLIMINIUM-
PERCHLORATS (11) BZW. 3-CHLOR-3-(4-CHLOR-2-OXO-[1]-
BENZOPYRAN-3-YL)-2-PROPENALS (12) MIT NUCLEOPHILEN
3.5.1. REAKTION MIT AMINEN, HYDRAZINEN UND HYDROXYLAMIN 22
3.5.2. REAKTION MIT CH-ACIDEN VERBINDUNGEN 29
3.5.3. REAKTION MIT THIOPHENOL 30
3.5.4. REAKTION MIT PSEUDOHALOGENIDEN 31
3.6. SYNTHESE HETEROCYCLISCH C-ANELLIERTER CUMARINE 35
3.6.1. FUENFRINGE MIT EINEM HETEROATOM 35
3.6.1.1. FURO[3,2-C][1]BENZOPYRAN-4-ONE UND 6-METHYL- 35
FURO[3,2-C]PYRAN-3(2H),4-DION
3.6.1.2. THIENO[3,2-C][1]BENZOPYRAN-4-ONE 39
3.6.1.3. [L]BENZOPYRANO[4,3-B]PYRROL-4-ONE UND 3-CHLOR- 42
6-METHYL-4-OXO-PYRANO[4,3-B]PYRROL-2-CARBALDEHYD
3.6.2. FUENFRINGE MIT ZWEI HETEROATOMEN 46
3.6.2.1. [1]BENZOPYRANO[4,3-C]ISOXAZOL-4-ONE UND [LJBENZO- 46
PYRANO[3,4 -D]ISOXAZOL-4-ON
3.6.2.2. LH-4-OXO-[1]BENZOPYRANO[4,3-C]PYRAZOL-2-N-OXIDE 49
3.6.2.3. 2-METHYL-[1]BENZOPYRANO[4,3-B]OXAZOL-4-ON UND 2- 51
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/940069385
METHYL-[1]BENZOPYRANO[3,4-B]OXAZOL-4-ON
3.6.2.4. [L]BENZOPYRANO[4,3-C]PYRAZOL-4-ONE 53
3.6.3. SECHSRINGE MIT EINEM HETEROATOM 58
3.6.3.1. [L]BENZOPYRANO[4,3-B]PYRIDIN-5-ONE 58
3.6.4. SECHSRINGE MIT ZWEI HETEROATOMEN 61
3.6.4.1. L,3-DITHIINO[5,4-C][1]BENZOPYRAN-5-ON-PERCHLORATE 61
3.6.4.2. 2-AMINO-[L]BENZOPYRANO[3,4-E]-L,3-THIAZINIUM-5-ON- 63
PERCHLORATE UND 2-AMINO-7-METHYL-PYRANO[3,4-E]-
1
F
3-THIAZMIUM-5-ON-PERCHLORAT
3.6.5. [L]BENZOPYRANO[4,3-D]-L,2,3-TRIAZIN-5-ONE 68
3.6.6. 2,3-DICYANO-5-(FORMYLMETHYLEN)-L,4-DITHIEPINO- 70
[6,5-C][1]BENZOPYRAN-6-ON
3.7. VILSMEIER-HAACK-ARNOLD-REAKTION AN 1,3-DICARBONYL- 71
VERBINDUNGEN MIT TERMINALER METHYLGRUPPE
4. SPEKTROSKOPISCHE EIGENSCHAFTEN DER SYNTHETISIERTEN 76
CUMARINE
4.1. FLUORESZENZVERHALTEN EINIGER AUSGEWAEHLTER CUMARINE 78
5. EXPERIMENTELLER TEIL 85
6. ZUSAMMENFASSUNG 134
7. LITERATUR 139 |
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