Synthesen von Inhaltsstoffen aus Myxomyceten der Gattungen Arcyria und Lycogala und analoger Verbindungen:
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
ZUSAMMENFASSUNG
1
A.
ALLGEMEINER
TEIL
6
1.
NATURSTOFFE
MIT
BISINDOLYLMALEINIMID-STRUKTUR
6
1.1
INHALTSSTOFFE
AUS
SCHLEIMPILZEN
DER
GATTUNG
ARCYRIA
6
1.2
STAUROSPORIN
UND
VERWANDTE
VERBINDUNGEN
-
9
1.3
BIOLOGISCHE
AKTIVITAET
11
2.
SYNTHESEN
DER
ALKALOID-GRUNDKOERPER
14
2.1
ARCYRIARUBIN
UND
SEINE
N-HYDROXYANALOGA
14
2.2
ARCYRIACYANIN
A
16
2.3
ARCYRIAFLAVINE
17
2.4
STAUROSPORINON
UND
STAUROSPORIN-MODELLE
19
3.
VERWANDTE
NATURSTOFFE
22
B.
SPEZIELLER
TEIL
25
4.
SYNTHESE
VON
N-METHOXYINDOLEN
DES
ARCYRIARUBIN
B
25
4.1
SYNTHESEPLANUNG
25
4.2
SYNTHESE
UND
OZONOLYSE
VON
4-(4-METHOXY-2-NITROPHENYL)
7-(2-NITROPHENYL)-3A,4,7,7A-TETRAHYDROPHTHALIMID
(63)
26
4.3
SYNTHESE
DER
IV-METHOXYINDOLE
106
-
110
28
5.
SYNTHESE
VON
N-METHOXYINDOLEN
DES
ARCYRIARUBIN
C
40
5.1
SYNTHESE
VON
4-METHOXY-2-NITROZIMTALDEHYD
(112)
40
5.2
SYNTHESE
UND
DIELS-ALDER-REAKTION
DES
(E.E)-DIENS
111
43
5.3
OZONOLYSE
VON
120
UND
REAKTION
ZU
DEN
N-METHOXY
INDOLEN
123
UND
125
45
6.
DARSTELLUNG
VON
N-METHYLARCYRIACYANIN
A
(131)
47
6.1
SYNTHESEPLANUNG
47
6.2
SYNTHESE
VON
3-(4-BROM-LH-INDOL-3-YL)-4-(L-RERR-BUTYL
OXYCARBONYL-LH-INDOL-3-YL)-L-METHYLPYRROL-2,5-DION
(137)
48
6.3
CYCLISIERUNG
VON
137
ZU
V-(RERR-BUTYLOXYCARBONYL)
N-METHYLARCYRIACYANIN
A
(150)
52
6.4
ABSPALTUNG
DER
RERR-BUTYLOXYCARBONYL-SCHUTZGRUPPE
56
7.
SYNTHESE
VON
LYCOGALSAEURE-DIMETHYLESTER
A
(89)
UND
DEN
ANALOGEN
VERBINDUNGEN
92
UND
195
58
7.1
SYNTHESEVERSUCH
UEBER
LH-PYRROL-2,5-DICARBONSAEURE
DIMETHYLESTER
(152)
58
7.2
SYNTHESEVERSUCH
UEBER
IMINODIESSIGSAEURE-DIMETHYLESTER
(169)
62
7.3
SYNTHESEVERSUCH
UEBER
L,2,4,5-TETRAZIN-3,6-DICARBONSAEURE
DIMETHYLESTER
(186)
67
7.4
BIOMIMETISCHE
SYNTHESE
UEBER
A-KETOCARBONSAEURE-
METHYLESTER
71
7.5
AUSBLICK
87
C.
EXPERIMENTELLER
TEIL
90
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
151
LITERATURVERZEICHNIS
153 |
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