Kurze Einführung in die Chemie der Heterocyclen:
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Stuttgart
Teubner
1994
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|
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
9
1.1
NOMENKLATUR
.
10
1.2
UNTERTEILUNG
DER
HETEROCYCLEN
.
11
1.2.1
HETEROCYCLOALKANE
.
12
1.2.2
HETEROCYCLOALKENE
.
12
1.2.3
HETEROAROMATEN
.
12
2
DREI-UND
VIERRINGHETEROCYCLEN
.
14
2.1
EPOXIDE
(OXIRANE)
.
14
2.1.2
HERSTELLUNG
.
14
2.1.2
REAKTIONEN
.
21
2.2
THIIRANE
(EPISULFIDE)
.
23
2.2.1
HERSTELLUNG
.
23
2.2.2
REAKTIONEN
.
24
2.3
AZIRIDINE
(ETHYLENIMINE)
.
25
2.4
OXAZIRIDINE
.
26
2.4.1
HERSTELLUNG
.
26
2.4.2
REAKTIONEN
.
26
2.5
DIAZIRINE,
DIAZIRIDINE
.
27
2.5.1
HERSTELLUNG
UND
REAKTIONEN
.
27
2.6
OXETIDINE
(SS-LACTONE)
.
28
2.7
AZETIDIN
.
29
3.0
FUENFRING-HETEROCYCLEN
MIT
EINEM
HETEROATOM
.
32
3.1
FURAN
.
33
3.1.1
HERSTELLUNG
.
34
3.1.2
REAKTIONEN
.
36
3.2
THIOPHEN
.
39
3.2.1
HERSTELLUNG
.
40
3.2.2
REAKTIONEN
.
42
3.3
PYRROL
.
44
3.3.1
HERSTELLUNG
.
44
3.3.2
REAKTIONEN
.
46
3.3.3
NATURSTOFFDERIVATE
DES
PYRROLS
.
51
7
4
BENZOKONDENSIERTE
FUENFRING-HETEROCYCLEN
.
57
4.1
CUMARON
.
57
4.2
INDOL
.
58
4.2.1
HERSTELLUNG
.
58
4.2.2
REAKTIONEN
.
61
4.2.3
INDOLALKALOIDE
.
64
5
SECHSRING-HETEROCYCLEN
MIT
EINEM
HETEROATOM
(PYRANE,
PYRONE)
.
66
5.1
PYRANE
.
66
5.2
PYRONE
.
67
5.3
PYRIDIN
.
69
5.3.1
HERSTELLUNG
.
70
5.3.2
REAKTIONEN
.
71
5.3.3
DERIVATE
.
76
5.3.4
DERIVATE
MIT
BIOCHEMISCHER
UND
BIOLOGISCHER
BEDEUTUNG
.
77
5.4
SYNTHESE
DES
PYRIDOXALS
.
79
6
BENZOKONDENSIERTE
SECHSRING-HETEROCYCLEN
.
85
6.1
BENZOPYRANE
.
85
6.1.1
HERSTELLUNG
.
85
6.1.2.
NATURSTOFFDERIVATE
DER
CHROMANE
UND
CHROMONE
.
88
6.2
BENZOPYRIDINE
.
91
6.2.1
HERSTELLUNG
.
91
6.3
ISOCHINOLIN
.
94
6.3.1
HERSTELLUNG
.
94
6.4
NATURSTOFFDERIVATE
DES
CHINOLINS
.
95
7
FUENFRINGHETEROCYCLEN
MIT
MEHREREN
HETEROATOMEN
.
97
7.1
OXAZOL
.
97
7.1.1
HERSTELLUNG
.
97
7.1.2
REAKTIONEN
.
98
7.2
ISOXAZOL
.
98
7.2.1
HERSTELLUNG
.
99
7.3
THIAZOL
.
99
7.3.1
HERSTELLUNG
.
99
8
7.3.2
THIAZOLDERIVATE
MIT
BIOLOGISCHER
BEDEUTUNG
.
100
8
FUENFRINGHETEROCYCLEN
MIT
MEHREREN
N-ATOMEN
.
103
8.1
PYRAZOL
.
103
8.1.1
HERSTELLUNG
.
103
8.1.2
REAKTIONEN
.
104
8.2
IMIDAZOL
.
106
8.2.1
HERSTELLUNG
.
106
8.2.2
REAKTIONEN
.
107
8.2.3
WICHTIGE
IMIDAZOLDERIVATE
.
109
8.3
1,2,3-TRIAZOL
.
110
8.3.1
HERSTELLUNG
.
111
8.3.2
DERIVATE
.
111
9
SECHSRINGHETEROCYCLEN
MIT
MEHREREN
N-ATOMEN
.113
9.1
DIOXAN
.
113
9.2
DIBENZODIOXINE
.
113
9.3
MORPHOLIN
.
114
10
SECHSRINGHETEROCYCIEN
MIT
MEHREREN
N-ATOMEN
.
115
10.1
PYRIDAZIN
.
115
10.2
PYRIMIDIN
.
115
10.2.1
NATURSTOFFDERIVATE
DES
PYRIMIDINS
.
116
10.3
NATURSTOFFDERIVATE
DES
PURINS
.
117
10.4
PTERINE
.
120
11
SIEBENRINGHETEROCYCLEN
.
122
LITERATURVERZEICHNIS
.
123
SACHWOERTERVERZEICHNIS
.
127 |
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