Chemische Entsorgung von Explosivstoffen am Beispiel des 2,4,6-Trinitrotoluol:
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1993
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
2.
AUFGABENSTELLUNG
2
2.1
ALLGEMEINES
2
2.2
HYDRIERUNG
VON
2,4,6-TRINITROTOLUOL
(TNT)
3
2.3
DARSTELLUNG
VON
1-METHYL-2,4,6-TRIAMINO-CYCLOHEXAN
(METACH)
4
2.4
UMSETZUNGEN
MIT
1-METHYL-2,4,6-TRINITRO-CYCLOHEXAN
(METNCH)
5
2.5
DARSTELLUNG
VON
1,3,5-TRIHYDROXYBENZOL
(PHLOROGLUCIN)
UND
1,3,5
T
RIHYDROXY-2-METHYL-BENZOL
(METHYLPHLOROGLUCIN)
5
3.
ALLGEMEINER
TEIL
6
3.1
TRIAMINOTOLUOL
(TAT)
6
3.1.1
ALLGEMEINES
6
3.1.1.1
VERSUCHSABLAUF
UND
UEBERSICHT
DER
BEI
ATMOSPHAERENDRUCK
DURCH
GEFUEHRTEN
VERSUCHE
6
3.1.1.2
ANALYTIK
9
3.1.1.3
STABILITAETSUNTERSUCHUNGEN
18
3.1.1.4
REAKTIONSWEG
20
3.1.1.5
KINETIK
25
3.1.2
LABORVERFAHREN
BEI
ATMOSPHAERENDRUCK
27
3.1.2.1
EINFLUSS
DER
TEMPERATUR
27
3.1.2.2
EINFLUSS
DES
LOESUNGSMITTELS
29
3.1.2.3
EINFLUSS
DES
KATALYSATORTYPS
30
3.1.2.4
EINFLUSS
DER
KATALYSATOREINWAAGE
31
3.1.2.5
EINFLUSS
DER
TNT-KONZENTRATION
32
3.1.3
SICHERHEITSTECHNISCHE
ASPEKTE
34
3.1.4
SCALE-UP
36
3.1.5
CHEMISCHE
VERTRAEGLICHKEIT
VON
TAT
UND
TNT
38
3.1.6
LABORVERSUCHE
BEI
HOEHEREM
DRUCK
43
3.1.6.1
APPARATIVE
AUSSTATTUNG,
DURCHGEFUEHRTE
VERSUCHE
43
3.1.6.2
EINFLUSS
VON
DRUCK
UND
TEMPERATUR
45
3.1.6.3
EINFLUSS
DER
KATALYSATORKONZENTRATION
47
3.1.6.4
EINFLUSS
DES
LOESUNGSMITTELS
47
3.1.6.5
EINFLU
SS
DER
TNT-KONZENTRATION
49
3.1.6.6
WASSERSTOFFVERBRAUCH
UND
ABZUFUEHRENDE
WAERMESTROEME
50
3.1.6.7
DRUCKREAKTIONEN
IM
TECHNIKUMSREAKTOR
(AUSBLICK)
51
3.2
DARSTELLUNG
VON
1-METHYL-2,4,6-TRLAMINOCYCLOHEXAN
(METACH)
53
3.2.1
SYNTHESESCHEMA,
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
BEI
ATMOSPHAERENDRUCK
53
3.2.2
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
VON
TAT
UND
TAT-HYDROCHLORID
IM
LABORAUTOKLAVEN
55
3.2.2.1
DURCHGEFUEHRTE
VERSUCHE,
NEBENREAKTIONEN
55
3.2.2.2
OPTIMIERUNG
DER
PARAMETER
60
3.2.3
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
VON
TRIACETAMINOTOLUOL
(TAAT)
IM
LABORAUTOKLAVEN
62
3.2.3.1
DURCHGEFUEHRTE
VERSUCHE,
ANALYTIK
62
3.2.3.2
OPTIMIERUNG
DES
VERFAHRENS
65
3.2.4
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
VON
TNT
IM
LABORAUTOKLAVEN
68
3.2.5
KERNHYDRIERUNG
VON
TNT
MIT
NATRIUMBORHYDRID
UND
ANSCHLIESSENDE
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
DER
NITROGRUPPEN
70
3.2.5.1
LABORANSAETZE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
METNCH
70
3.2.5.2
SCALE-UP
DER
NABH
4
-REDUKTION
VON
TNT
76
3.2.5.3
HYDRIERUNG
VON
METNCH
78
3.2.6
BEWERTUNG
DER
UNTERSUCHTEN
VERFAHREN
81
3.3
UMSETZUNGEN
MIT
METNCH
82
3.3.1
MANNICH-REAKTION
82
3.3.1.1
UMSETZUNGEN
MIT
MANNICH-REAGENZ
82
3.3.1.2
HYDRIERUNGEN
86
3.3.2
BROMIERUNG
88
3.3.3
HYDROXYMETHYLIERUNG
90
3.3.4
CYANETHYLIERUNG
92
3.3.5
MICHAEL-REAKTION
94
3.3.5.1
ADDITION
VON
METHYLVINYLKETON
95
3.4
1,3,5-TRIHYDROXY*2-METHYL-BENZOL
(METHYLPHLOROGLUCLN),
1,3,5
TRIHYDROXYBENZOL
(PHLOROGLUCIN)
99
3.4.1
DARSTELLUNG
VON
METHYLPHLOROGLUCLN
99
3.4.2
DARSTELLUNG
VON
1,3,
5-TRIHYDROXY-2-METHYL-CYCLOHEXAN
102
3.4.3
DARSTELLUNG
VON
PHLOROGLUCIN
103
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
105
4.1
GERAETE,
KATALYSATOREN
105
4.2
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
VON
TNT
107
4.2.1
VERSUCHE
IN
DER
LABORGLASANLAGE
(50
ML
ANSAETZE)
107
4.2.2
VERSUCHE
IM
GLASRUEHRKESSEL
(2-L-ANSAETZE)
109
4.2.3
VERSUCHE
IM
TECHNIKUM
(50-L-ANSAETZE)
109
4.2.4
VERSUCHE
IM
LABORAUTOKIAVEN
110
4.2.5
STABILITAETSUNTERSUCHUNG
VON
TAT
111
4.3
DARSTELLUNG
VON
METACH
112
4.3.1
DRUCKHYDRIERUNG
VON
TAT-HYDROCHLORLD
112
4.3.2
DRUCKHYDRIERUNG
VON
TAAT
113
4.3.3
DRUCKHYDRIERUNG
VON
TNT
115
4.3.4
DARSTELLUNG
VON
METACH
UEBER
METNCH
116
4.3.4.1
LABORVERTAHREN
ZUR
KEMHYDRIERUNG
VON
TNT
MIT
NABH4
116
4.3.4.2
SCALE-UP
DER
KEMHYDRIERUNG
VON
TNT
MIT
NABH4
116
4.3.4.3
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
VON
METNCH
117
4.4
UMSETZUNGEN
MIT
METNCH
118
4.4.1
MANNICH-REAKTION
118
4.4.1.1
UMSETZUNGEN
MIT
MANNICH-REAGENZ
118
4.4.1.2
HYDRIERUNG
120
4.4.2
HYDROXYMETHYLIERUNG
121
4.4.3
BROMIERUNG
121
4.4.4
CYANETHYLIERUNG
122
4.4.5
MICHAEL-REAKTION
123
4.5
DARSTELLUNG
SYMMETRISCHER
PHENOLE
124
4.5.1
4.5.1.1
4.5.2
METHYLPHLOROGLUCIN
(37)
124
DARSTELLUNG
VON
1
,3,5-T
RIHYDROXY-2-METHYL-CYCLOHEXAN
(38)
125
PHLOROGLUCIN
(42)
125
5.
ZUSAMMENFASSUNG
127
6.
LITERATURVERZEICHNIS
130 |
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