Metathese ungesättigter Fettsäureester mit Ethylen an pulverförmigen Katalysatoren im kontinuierlich betriebenen Suspensionsreaktor im Miniplant-Maßstab:
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1993
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-I
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
2
LITERATURUEBERSICHT
3
2.1
DIE
OLEFIN-METATHESE
3
2.1.1
EINLEITUNG
3
2.1.2
METATHESE-KATALYSATOREN
4
2.1.3
INDUSTRIELLE
METATHESE-PROZESSE
5
2.1.3.1
PHILLIPS-TRIOLEFIN-PROZESS
5
2.1.3.2
SHELL-HIGHER-OLEFIN-PROZESS
6
2.1.3.3
PHILLIPS-NEOHEXEN-PROZESS
8
2.1.3.4
SHELL-PROZE
SS
ZUR
SYNTHESE
VON
A,CO-DIENEN
8
2.1.3.5
HERSTELLUNG
VON
POLYALKENAMEREN
9
2.1.3.5.1
NORSOREX-PROZESS
9
2.1.3.5.2
VESTENAMER-PROZESS
10
2.1.3.5.3
METTON-RIM-PROZESS
11
2.2
NATIVE
FETTE
UND
OELE
12
2.2.1
EINLEITUNG
12
2.2.2
INDUSTRIELLE
VERWENDUNG
NATIVER
FETTE
UND
OELE
14
2.2.3
METATHETISCHE
ETHENOLYSE
VON
METHYLESTERGEMISCHEN
NATIVER
OELE
"
9-DECEN
UND
13-TETRADECENSAEURE
-
NEUE
BAUSTEINE
IN
DER
OLEOCHEMIE
"
19
2.3
ENTWICKLUNG
VON
MLNIPLANT-ANLAGEN
23
-II
3
EIGENE
ARBEITEN
27
3.1
EINLEITUNG
27
3.2
AUSWAHL
DES
REAKTIONSVERFAHRENS
27
3.3
KONTINUIERLICHE
OCTENOLYSE
VON
10-UNDECENSAEUREMETHYLESTER
MIT
4-OCTEN
31
3.3.1
EINLEITUNG
31
3.3.2
KONZEPTION
EINER
LABORANLAGE
ZUR
KONTINUIERLICHEN
CO-METATHESE
32
3.3.2.1
REAKTOR
32
3.3.2.2
SKIZZE
DER
LABORANLAGE
33
3.3.2.3
KATALYSATORDOSIERAPPARATUR
34
3.3.2.4
KATALYSATORABSCHEIDER
36
3.3.3
BATCHVERSUCHE
37
3.3.3.1
VERSUCHSERGEBNISSE
37
3.3.3.1.1
KATALYSATOR
MIT
10
GEW.%
RE2UEY
37
3.3.3.1.2
KATALYSATOR
MIT
5
GEW.%
RE^Y
39
3.3.3.2
UMSATZ
BEI
KONTINUIERLICHEM
BETRIEB
40
3.3.3.2.1
KATALYSATOR
MIT
10
GEW.%
REGOY
43
3.3.3.2.2
KATALYSATOR
MIT
5
GEW.%
RE2OY
45
3.3.4
KONTINUIERLICHE
VERSUCHE
46
3.3.4.1
BERECHNUNG
DER
VOLUMENSTROEME
46
3.3.4.2
VERFAHRENSTECHNISCHE
OPTIMIERUNG
DER
LABORANLAGE
49
3.3.4.3
ERGEBNISSE
DER
KONTINUIERLICHEN
VERSUCHE
DER
OCTENOLYSE
53
3.3.4.3.1
EINSATZ
DES
KATALYSATORS
MIT
10
GEW.%
RE2UEY
53
3.3.4.3.2
EINSATZ
DES
KATALYSATORS
MIT
5
GEW.%
RE2OY
55
3.3.5
ZUSAMMENFASSUNG
56
-III
3.4
KONTINUIERLICHE
METATHESE
UNGESAETTIGTER
FETTSAEUREMETHYLESTER
MIT
ETHYLEN
IM
SCHLAUFENREAKTOR
57
3.4.1
EINLEITUNG
57
3.4.2
KONZEPTION
EINER
LABORANLAGE
ZUR
KONTINUIERLICHEN
METATHETISCHEN
ETHENOLYSE
VON
FETTSAEUREMETHYLESTERN
58
3.4.2.1
AUSWAHL
DES
REAKTORS
58
3.4.2.1.1
FUNKTION
DES
AIRLIFT-REAKTORS
60
3.4.2.1.2
BETRIEBSVERHALTEN
DES
AIRLIFT-REAKTORS
61
3.4.2.2
SKIZZE
DER
LABORANLAGE
70
3.4.2.3
DOSIERUNG
DES
KATALYSATORS
73
3.4.2.4
FEST-FLUESSIG-ABSCHEIDER
75
3.4.2.5
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
BESTIMMUNG
DES
VERWEILZEITVERHALTENS
DES
SCHLAUFENREAKTORS
UNTER
DRUCK
76
3.4.2.5.1
VERWEILZEITVERHALTEN
DES
AIRLIFT-REAKTORS
76
3.4.2.5.2
VERWEILZEITVERHALTEN
DES
AIRLIFT-REAKTORS
MIT
SUSPENSIONS
VOLUMENSTROM
81
3.4.2.5.3
ZUSAMMENFASSUNG
84
3.4.3
BERECHNUNG
DER
IN
DEN
REAKTOR
EINTRETENDEN
VOLUMENSTROEME
85
3.4.4
BATCHVERSUCHE
ZUR
ERMITTLUNG
DER
DRUCK
UND
VERWEILZEITABHAENGIG
KEIT
DER
REAKTION
88
3.4.4.1
ERMITTLUNG
DES
NOTWENDIGEN
SYSTEMDRUCKES
88
3.4.4.2
EMITTLUNG
DER
VERWEILZEIT
90
3.4.5
KONSTRUKTIVE
UND
VERFAHRENSTECHNISCHE
MODIFIKATION
UND
OPTIMIERUNG
DER
LABORANLAGE
93
3.4.5.1
OPTIMIERUNG
DER
DOSIERAPPARATUR
94
3.4.5.1.1
KONTROLLE
DES
SUSPENSIONSVOLUMENSTROMES
94
3.4.5.1.2
MODIFIKATION
DER
VENTIL-STOESSEL-KONSTRUKTION
96
3.4.5.1.3
ZUSAMMENFASSUNG
100
3.4.5.2
VERFAHRENSTECHNISCHE
OPTIMIERUNG
DER
LABORANLAGE
101
3.4.5.2.1
TEST
DER
MODIFIZIERTEN
DOSIERAPPARATUR
101
3.4.5.2.2
ERHOEHUNG
DES
SYSTEMDRUCKES
103
3.4.5.2.3
EINFLUSS
DER
ETHYLEN-REINHEIT
AUF
DIE
KATALYSATORAKTIVITAET
105
3.4.5.2.4
MODIFIKATION
DES
REAKTORKOPFES
109
-IV
3.4.5.2.5
EINFLUSS
DES
ETHYLENS
AUF
DIE
KATALYSATORAKTIVITAET
111
3.4.6
VERGLEICH
SCHLAUFENREAKTOR
/
RUEHRREAKTOR
115
3.4.7
VARIATION
VERSCHIEDENER
REAKTIONSPARAMETER
118
3.4.7.1
VARIATION
DER
BELASTUNG
118
3.4.7.2
VARIATION
DER
EDUKTKONZENTRATION
122
3.4.7.3
UNTERSUCHUNG
DER
BELASTUNGSABHAENGIGKEIT
BEI
HOHER
EDUKTKONZENTRATION
122
3.4.7.4
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
129
3.4.8
VARIATION
DES
KATALYSATORSYSTEMS
130
3.4.8.1
VORVERSUCHE
ZUR
BESTIMMUNG
DER
KATALYSATORAKTIVITAET
130
3.4.8.2
KONTINUIERLICHE
VERSUCHE
134
3.4.8.3
ERMITTLUNG
DER
LEISTUNGSGRENZE
DES
KATALYSATORSYSTEMS
139
3.4.8.4
ZUSAMMENFASSUNG
141
3.4.9
VERGLEICH
FORMKOERPER
/
PULVERKATALYSATOREN
142
3.4.9.1
REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT
BEI
VERWENDUNG
VON
FORMKOERPER
KATALYSATOREN
142
3.4.9.2
EINSATZ
DER
FORMKOERPERKATALYSATOREN
IM
KONTINUIERLICH
BETRIEBENEN
FESTBETTREAKTOR
145
3.4.10
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
BESTIMMUNG
DER
RESTAKTIVITAET
DES
KATALYSATORS
148
3.4.11
VARIATION
DER
EDUKTE
153
3.4.11.1
ETHENOLYSE
DES
METHYLESTERGEMISCHES
AUF
BASIS
DES
OELSAEUREREICHEN
RAPSOELS
153
3.4.11.2
ETHENOLYSE
DES
METHYLESTERGEMISCHES
AUF
BASIS
DES
ERUCASAEUREREICHEN
RAPSOELS
157
3.4.11.3
ETHENOLYSE
DES
METHYLESTERGEMISCHES
AUF
BASIS
DES
OELLEINS
161
3.4.12
ZUSAMMENFASSUNG
164
3.5
REAKTIONSKINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
165
3.5.1
EINLEITUNG
165
3.5.2
REAKTIONSKINETISCHE
ANPASSUNG
DER
ETHENOLYSE
165
3.5.2.1
ANPASSUNG
AN
BATCHVERSUCHE
MIT
UNTERSCHIEDLICHEN
REAKTIONS
BEDINGUNGEN
168
3.5.2.1.1
ANPASSUNG
VON
BATCHVERSUCHEN
MIT
DEM
METHYLESTERGEMISCH
DES
OELSAEUREREICHEN
SONNENBLUMENOELS
168
3.5.2.1.2
ANPASSUNG
VON
BATCHVERSUCHEN
MIT
DEM
METHYLESTERGEMISCH
DES
OELSAEUREREICHEN
RAPSOELS
171
3.5.2.1.3
ANPASSUNG
VON
BATCHVERSUCHEN
MIT
DEM
METHYLESTERGEMISCH
DES
ERUCASAEUREREICHEN
RAPSOELS
172
3.5.3
REAKTIONSKINETISCHE
ANPASSUNG
DER
OCTENOLYSE
DES
1
0-UNDECENSAEUREMETHYLESTERS
174
3.5.3.1
ANPASSUNG
AN
BATCHVERSUCHE
MIT
UNTERSCHIEDLICHEN
REAKTIONS
BEDINGUNGEN
177
3.5.4
BESTIMMUNG
DER
KATALYSATORAKTIVITAET
179
3.5.4.1
BERECHNUNG
DER
RELATIVEN
KATALYSATORAKTIVITAET
179
3.5.4.2
AKTIVITAET
DES
KATALYSATORGEMISCHES
BEI
DER
KONTINUIERLICHEN
ETHENOLYSE
181
3.5.4.3
AKTIVITAET
DES
KATALYSATORGEMISCHES
BEI
DER
KONTINUIERLICHEN
OCTENOLYSE
183
3.5.4.4
AUSWERTUNG
DER
AKTIVITAETSUNTERSUCHUNGEN
184
3.5.5
ZUSAMMENFASSUNG
185
4
ZUSAMMENFASSUNG
187
-VI
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
191
5.1
HERSTELLUNG
DER
OIEFINE
191
5.1.1
HERKUNFT
UND
REINIGUNG
DES
ETHYLENS
191
5.1.2
DARSTELLUNG
DES
4-OCTENS
191
5.2
HERKUNFT
DER
FETTSAEUREMETHYLESTER
192
5.2.1
VERESTERUNG
DER
10-UNDECENSAEURE
192
5.2.2
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
UMESTERUNG
VON
TRIGLYCERIDEN
192
5.2.2.1
UMESTERUNG
DES
OELSAEUREREICHEN
SONNENBLUMENOELS
192
5.2.2.2
UMESTERUNG
DES
OELSAEUREREICHEN
RAPSOELS
193
5.2.2.3
UMESTERUNG
DES
ERUCASAEUREREICHEN
RAPSOELS
193
5.2.2.4
UMESTERUNG
DES
LEINOELS
193
5.3
HERKUNFT
UND
REINIGUNG
SONSTIGER
SUBSTANZEN
194
5.4
DARSTELLUNG
UND
AKTIVIERUNG
VON
RE
2
0
7
-KATALYSATOREN
196
5.4.1
CALCINIEREN
DES
TRAEGERMATERIALS
196
5.4.1.1
CALCINIEREN
IM
"
SENKRECHT
STEHENDEN
ROHROFEN
"
196
5.4.1.2
CALCINIEREN
IM
"
DREHROHROFEN
"
196
5.4.2
IMPRAEGNIERUNG
199
5.4.2.1
AKTIVIERUNG
199
5.5
DURCHFUEHRUNG
DER
METATHESEVERSUCHE
200
5.5.1
DURCHFUEHRUNG
DER
BATCHVERSUCHE
200
5.5.1.1
CO-METATHESE
VERSCHIEDENER
FETTSAEUREMETHYLESTER
MIT
4-OCTEN
200
5.5.1.2
CO-METATHESE
VON
10-UNDECENSAEUREMETHYLESTER
MIT
4-OCTEN
200
5.5.1.3
ETHENOLYSE
IM
400
ML
STAHLAUTOKLAVEN
201
5.5.2
DURCHFUEHRUNG
DER
KONTINUIERLICHEN
VERSUCHE
203
5.5.2.1
KONTINUIERLICHE
OCTENOLYSE
203
5.5.2.2
KONTINUIERLICHE
ETHENOLYSE
205
5.6
ANALYTIK
208
-VII
6
ANHANG
211
6.1
SPEKTRENANHANG
211
6.2
TABELLENANHANG
217
6.2.1
ERGEBNISSE
DER
OCTENOLYSE
217
6.2.1.1
ERGEBNISSE
DER
BATCHVERSUCHE
217
6.2.1.2
ERGEBNISSE
DER
VERSUCHE
IN
DER
MINIPLANT
218
6.2.2
ERGEBNISSE
DER
ETHENOLYSE
219
6.2.2.1
BATCHVERSUCHE
219
6.2.2.2
VERSUCHE
IN
DER
MINIPLANT
233
6.3
ABMESSUNGEN
DES
AIRLIFT-SCHLAUFENREAKTORS
242
7
ZEICHENERKLAERUNG
243
8
LITERATUR
247 |
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