Neue C-10-substituierte Derivate des Antipsoriatikums Dithranol: Synthese und in-vitro-Prüfung
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SYNTHESE UND IN VITRO-PRUEFUNG DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES
DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER. NAT.) DER
NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET IV - CHEMIE UND PHARMAZIE - DER
UNIVERSITAET REGENSBURG VORGELEGT VON HANS-DIETER GUERSTER AUS KATZDORF
1993 INHALTSVERZEICHNIS A EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1 1. PSORIASIS
VULGARIS 1 2. DITHRANOL 2 3. PROBLEMSTELLUNG UND ZIEL DER ARBEIT 4 B
SYNTHESEN 6 1. SYNTHESE DER
L,8-DIHYDROXY-10-(G -PHENYLACYL)-9(10TF)-ANTHRACE- NONE 6 1.1.
SYNTHESEVERSUCHE ZUM 10-BENZOYLDITHRANOL 6 1.2 SYNTHESE DER
10-PHENYLACETYLDERIVATE DES DITHRANOLS 8 2. SYNTHESE DER
L,8-DIHYDROXY-10-ALKYLIDEN-9(10/F)-ANTHRACENONE 14 2.1 BISHERIGE
UNTERSUCHUNGEN 14 2.2 ..SYNTHESEPLANUNG 16 2.2.1 METHODEN ZUR
DARSTELLUNG VON P-CHINONMETHIDEN 16 2.3 ERFOLGLOSE SYNTHESEVERSUCHE 17
2.3.1 KONDENSATION DES DITHRANOLS MIT ALDEHYDEN 17 2.3.2 REDUKTION VON
10-ACYLDITHRANOL-VERBINDUNGEN ZU DEN ENTSPRECHEN- DEN ALKOHOLEN UND
NACHFOLGENDE WASSERABSPALTUNG 17 2.3.3 DIE UMSETZUNG VON CHRYSAZIN BZW.
CHRYSAZINDERIVATEN MIT LITHIUM-ORGANISCHEN VERBINDUNGEN UND NACHFOLGENDE
WASSERAB- SPALTUNG 18 2.3.4 BROMIERUNG VON
10-ALKYLDITHRANOLVERBINDUNGEN IN 10-POSITION UND NACHFOLGENDE
HBR-ABSPALTUNG 19 2.4 SYNTHESE DER
L,8-DIHYDROXY-10-(METHOXYPHENYLMETHYL)-9(10//)- ANTHRACENONE 21 2.4.1
DARSTELLUNG DER A-CHLORETHER 21 2.4.2 UMSETZUNG DER A-CHLORETHER (N = 0)
MIT DITHRANOL 24 2.5 SYNTHESE DER 10-(PHENYLMETHYLEN)DITHRANOLDERIVATE
(N = 0) 27 2.6 SYNTHESE DER HYDROXYSUBSTITUIERTEN
L,8-DIHYDROXY-10-(PHENYL- METHYLEN)-9(10//)-ANTHRACENONE 30 2.7 SYNTHESE
UND ANALYTIK DER STRUKTURISOMERE 83 UND 89 33 2.7.1 SYNTHESE 33 2.7.2
HPLC-ANALYTIK 38 2.7.3 MECHANISMUS DER ISOMERISIERUNG 40 2.8 SYNTHESE
DER ALKYLIDENVERBINDUNGEN MIT N AE 2 43 C BIOCHEMISCHER TEIL 45 1.
BESTIMMUNG DER PRO- UND ANTIOXIDATIVEN EIGENSCHAFTEN DES DITHRA- NOLS
UND SEINER C-10-SUBSTITUIERTEN DERIVATE 45 1.1 EINFUEHRUNG 45 1.2
BESTIMMUNG DER REAKTIVITAET GEGENUEBER DEM STABILEN RADIKAL 2,2-
DIPHENYL-1-PICRYLHYDRAZYL (DPPH) 45 1.2.1 ALLGEMEINES 45 1.2.2 DAS
SYSTEM DITHRANOL/DPPH 47 1.2.3 VERGLEICH MIT ANTIOXIDANTIEN UND
BEKANNTEN DITHRANOLDERIVATEN 49 1.2.4 UNTERSUCHUNG DER SYNTHETISIERTEN
DITHRANOLDERIVATE 50 1.2.5 DISKUSSION 52 1.3 UNTERSUCHUNG DER PRO- BZW.
ANTIOXIDATIVEN EFFEKTE DES DITHRANOLS UND SEINER C-10-SUBSTITUIERTEN
DERIVATE IM DESOXYRIBOSETEST 54 1.3.1 -DIE ERZEUGUNG VON HO DURCH
ARZNEISTOFFE 54 1.3.2 DER DESOXYRIBOSETEST 55 1.3.3 EINFLUSS VON
ORGANISCHEN LOESUNGSMITTELN AUF DEN DESOXYRIBOSE- ABBAU 59 1.3.4
KONZENTRATIONS- BZW. ZEITABHAENGIGER DESOXYRIBOSEABBAU DURCH DI- THRANOL
60 1.3.5 EINFLUSS VON HO -FAENGERN, ENZYMEN UND EISENCHELATOREN AUF DEN
DURCH DITHRANOL INITIIERTEN DESOXYRIBOSEABBAU 62 1.3.6 UNTERSUCHUNG DER
DITHRANOLDERIVATE AUF HO -ERZEUGUNG 64 1.3.7 UNTERSUCHUNG AUF
ANTIOXIDATIVE BZW. EISENCHELATISIERENDE EIGEN- SCHAFT 66 1.3.8
ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION 67 1.4 LIPIDPEROXIDATION VON
RINDERHIRN-PHOSPHOLIPIDLIPOSOMEN: PRO- UND ANTIOXIDATIVE EINFLUESSE DES
DITHRANOLS UND SEINER C-10- SUBSTITUIERTEN DERIVATE 70 1.4.1
LIPIDPEROXIDATION 70 1.4.2 VERSUCHSAUFBAU 73 1.4.3 UNTERSUCHUNG DER
PROOXIDATIVEN EIGENSCHAFTEN DES DITHRANOLS 74 1.4.3.1
KONZENTRATIONSABHAENGIGKEIT 74 1.4.3.2 ZEITABHAENGIGKEIT 75 1.4.3.3
EINFLUSS VON ANTIOXIDANTIEN, CHELATOREN UND ENZYMEN AUF DIE DURCH
DITHRANOL INITIIERTE LIPIDPEROXIDATION 76 1.4.4 UNTERSUCHUNG DER
PROOXIDATIVEN EIGENSCHAFTEN DER C-10-SUBSTI- TUIERTEN DITHRANOLDERIVATE
78 1.4.5 UNTERSUCHUNG DER ANTIOXIDATIVEN EIGENSCHAFTEN DES DITHRANOLS
UND SEINER C-10-SUBSTITUIERTEN DERIVATE 80 1.4.5.1 UNTERSUCHUNG
VERSCHIEDENER STIMULATIONSSYSTEME ......80 1.4.5.2 BESTIMMUNG DER IC 50
-WERTE DES DITHRANOLS, DER DERIVATE UND VER- GLEICHSVERBINDUNGEN 83
1.4.6 DISKUSSION 86 2. DIE BEEINFLUSSUNG DER 5-LIPOXYGENASE
(5-LO)-AKTIVITAET DURCH DITHRANOL UND SEINE C-10-SUBSTITUIERTEN DERIVATE
88 2.1 EINFUEHRUNG 88 2.1.1 REAKTIONSMECHANISMUS UND HEMMSTOFFE DER
5-LIPOXYGENASE 88 2.1.2 DIE PATHOGENETISCHE ROLLE DER
ARACHIDONSAEUREMETABOLITEN IN DER PSORIASIS 91 2.2 BESTIMMUNG DER
POLARITAET DER TESTVERBINDUNGEN (LOG P-WERTE) 92 2.3 .
LIPOXYGENASE-TESTSYSTEM 93 2.4 BESTIMMUNG DER IC 50 -WERTE 95 2.5
BESTIMMUNG DER HEMMWIRKUNG AM ZERSTOERTEN ZELLSYSTEM 97 2.6 DISKUSSION 98
D ZUSAMMENFASSUNG 102 E EXPERIMENTELLER TEIL 106 1. ALLGEMEINE ANGABEN
106 2. SYNTHESEVORSCHRIFTEN 108 2.1
L,8-DIHYDROXY-10-(L-OXO-CO-PHENYLALKYL)-9(10F/)ANTHRACENONE 108 2.2
1,8-DIHYDROXY-10-( 1 -METHOXY-CO-PHENYLALKYL)-9( 10//)-ANTHRACE- NONE
117 2.3 L,8-DIHYDROXY-10-(CD-PHENYLALKYLIDEN)-9(10//)-ANTHRACENONE 128
2.4 L,8-DIHYDROXY-10-ALKYL-9(10//)-ANTHRACENONE BZW. 1,8-DIHYDROXY-
10,10-DIALKYL-9(10//)-ANTHRACENONE 137 2.5 UEBRIGE VERBINDUNGEN 140 3.
BESTIMMUNG DER REDUZIERENDEN AKTIVITAET GEGENUEBER DEM STABILEN RADIKAL
2,2-DIPHENYL-L-PICRYLHYDRAZYL 141 3.1 REAGENZIEN 141 3.2 DURCHFUEHRUNG
141 4. DESOXYRIBOSE-ABBAU 142 4.1 REAGENZIEN 142 4.2 DITHRANOL 143 4.2.1
HO -PRODUKTION 143 4.2.1.1 KONZENTRATIONSABHAENGIGKEIT 143 4.2.1.2
HO -PRODUKTION IN ANWESENHEIT VON H2O2 144 4.2.1.3 ZEITABHAENGIGKEIT 144
4.2.1.4 EINFLUSS VERSCHIEDENER HO -RADIKAL-FAENGER BZW. ENZYME 145 4.2.1.5
EINFLUSS VERSCHIEDENER EISENCHELATOREN 145 4.3 PRUEFUNG AUF HO -FAENGER-
BZW. EISENCHELATISIERENDE EIGENSCHAFT 146 4.4 PRUEFUNG AUF
HO -PRODUKTION, ANTIOXIDATIVE BZW. EISENCHELATI- SIERENDE EIGENSCHAFT
DER TESTVERBINDUNGEN 146 4.5 UNTERSUCHUNG DES EINFLUSSES VON ACETONITRIL
BZW. ACETON AUF DIE HO -PRODUKTION BEI DEN KONTROLLANSAETZEN 146 4.6
ERSTELLUNG DER EICHGERADE 147 5. UNTERSUCHUNG DER LIPIDPEROXIDATION AN
RINDERHIRN-PHOSPHOLIPID- -LIPOSOMEN 147 5.1 REAGENZIEN 147 5.2
ISOLIERUNG DER PHOSPHOLIPIDE AUS RINDERHIRN 148 5.3 HERSTELLUNG DER
LIPOSOMEN AUS RINDERHIRN-PHOSPHOLIPIDEN (FUER 5.4 UND 5.5) 149 5.4.
DITHRANOL 149 5.4.1 PRUEFUNG AUF PROOXIDATIVE EIGENSCHAFT 149 5.4.1.1
KONZENTRATIONSABHAENGIGKEIT 149 5.4.1.2 ZEITABHAENGIGKEIT .; 150 5.4.1.3
EINFLUSS VON HEMMSTOFFEN, CHELATOREN, ENZYMEN UND LICHTSCHUTZ AUF DIE
DURCH DITHRANOL AUSGELOESTE LIPIDPEROXIDATION 150 5.4.2 PRUEFUNG AUF
ANTIOXIDATIVE EIGENSCHAFT 151 5.4.2.1 ERMITTLUNG DER LC 50 -WERTE BEIM
EINSATZ WASSERLOESLICHER LIPIDPER- OXIDATIONSSTIMULATOREN 151 5.5 PRUEFUNG
AUF PRO- BZW. ANTIOXIDATIVE EIGENSCHAFT DER TESTVERBIN- DUNGEN 152 5.6
ERMITTLUNG DER AAPH-KONZENTRATION MIT MAXIMALER STIMULATION DER
LIPIDPEROXIDATION 153 5.7 STIMULATION DER LIPIDPEROXIDATION DURCH AMVN
153 6. ERMITTLUNG DER LOG P-WERTE DER TESTVERBINDUNGEN 153 7.
HPLC-UNTERSUCHUNGEN ZUR STABILITAET DES DITHRANOLS BZW. DER
TESTVERBINDUNGEN IN ISOTONISCHER PBS-LOESUNG UND KH2PO4-KOH- PUFFER 154
7.1 REAGENZIEN 154 7.2 IN ISOTONISCHER PBS-LOESUNG : 154 7.3 IN KH 2 PO 4
-KOH-PUFFER 155 8. BESTIMMUNG DER 5-LIPOXYGENASE-HEMMUNG 155 8.1
MATERIALIEN, CHEMIKALIEN, REAGENZIEN 155 8.2 DURCHFUEHRUNG 157 8.2.1
ISOLIERUNG DER GRANUTOZYTEN 157 8.2.2 BESTIMMUNG DER ZELLDICHTE 157
8.2.3 PRUEFUNG AUF ZELLVIABILITAET 157 8.2.4 INKUBATIONSBEDINGUNGEN 158
8.2.5 AUFARBEITUNG UND HPLC-ANALYSE DER INKUBATIONSANSAETZE 158 8.2.6
ERMITTLUNG DER IC 50 -WERTE DER TESTVERBINDUNGEN 159 8.2.7 . BESTIMMUNG
DER 5-LIPOXYGENASE-HEMMUNG AM ZERSTOERTEN ZELL- SYSTEM 160 F
LITERATURVERZEICHNIS 161
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