Neue 1,3-Dipolare Cycloadditionen mit Nitriliumbetainen:
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A.
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
.
1
B.
ALLGEMEINER
TEIL
.
7
1.
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
7
1
1
NITRILOXIDE
.
7
1.2.
NITRILIMINE
.
8
2.
UMSETZUNG
VON
NITRILOXIDEN
MIT
C=S
SYSTEMEN
ZU
1,4,2-OXATHIAZOLEN
.
9
2.1.
MESITONITRILOXID
UND
METHOXYCARBONYL-CYANO-THIOKETEN
.
10
2.2.
MESITONITRILOXID
UND
MESITYLSENFOEL
.
11
2.3.
NITRILOXIDE
UND
THIOKETONE
.
12
2.4.
NITRILOXIDE
UND
DITHIOCARBONSAEUREESTER
.
14
2.5.
MESITONITRILOXID
UND
THIONCARBONSAEUREESTER
.
16
2.6.
SPALTUNG
DER
OXATHIAZOLE
.
18
3.
UMSETZUNG
VON
NITRILOXIDEN
MIT
C=O
SYSTEMEN
ZU
1,4,2-DIOXAZOLEN
.
19
3.1.
MESITONITRILOXID
UND
DIPHENYLKETEN
.
19
3.2.
NITRILOXIDE
UND
ALDEHYDE
.
19
3.3.
NITRILOXIDE
UND
EIN
A-KETONITRIL
.
21
4.
UMSETZUNG
VON
NITRILOXIDEN
MIT
C=N-SYSTEMEN
ZU
1,2,4-OXADIAZOL(IN)EN.
23
4.1.
MESITONITRILOXID
UND
IMINE
.
23
4.2.
MESITONITRILOXID
UND
EIN
KETENIMIN
.
25
4.3.
MESITONITRILOXID
UND
EIN
AMIDIN
.
26
5.
NITRILIMINE
IM
"EINTOPFVERFAHREN"
.
27
5.1.
ADDITION
AN
CC-MEHRFACHBINDUNGEN
.
28
5.2.
ADDITION
AN
CS-DOPPELBINDUNGEN
.
31
5.3.
ADDITION
AN
CN-MEHRFACHBINDUNGEN
.
34
5.4.
ADDITION
AN
CHLORAL
.
36
C.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
37
1.
ANALYTIK
.
37
2.
DARSTELLUNG
DER
NITRILOXIDE
UND
DIPOLAROPHILE
.
37
3.
UMSETZUNGEN
VON
NITRILOXIDEN
MIT
DIPOLAROPHILEN
.
38
3.1.
VERSUCHTE
ADDITION
AN
METHOXY-CYANOTHIOKETEN
.
38
3.2.
ADDITION
AN
MESITYLSENFOEL
.
38
3.3.
ADDITIONEN
AN
THIOKETONE
.
38
3.4.
ADDITIONEN
AN
DITHIOCARBONSAEUREESTER
.
42
3
5.
ADDITION
VON
MESITONITRILOXID
AN
THIONCARBONSAEUREESTER
.
48
3.6.
SPALTUNG
DER
OXATHIAZOLE
.
49
3
7.
VERSUCHE
ZUR
ADDITION
VON
MESITONITRILOXID
AN
DIPHENYLKETEN.
.
50
3.8.
ADDITION
AN
ALDEHYDE
.
51
3
9.
ADDITION
AN
EIN
A-KETONITRIL
.
53
3.10.
ADDITION
AN
IMINE
.
54
3.11.
ADDITION
AN
KETENIMINE
.
55
3.12.
ADDITION
AN
AMIDINE
.
55
4.
DARSTELLUNG
UND
UMSETZUNGEN
DER
NITRILIMINE
.
56
4.1
ADDITION
AN
CC-DOPPELBMDUNGEN
.
56
4
2.
ADDITION
AN
CC-DREIFACHBINDUNGEN
.
59
4.3.
ADDITION
AN
CS-DOPPELBINDUNGEN
.
61
4.4.
ADDITION
AN
CN-MEHRFACHBINDUNGEN
.
67
4
5.
ADDITION
AN
CO-DOPPELBINDUNGEN
.
73
D.
ZUSAMMENFASSUNG
.
76
E.
LITERATURVERZEICHNIS
.
77 |
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