Stereoselektive Darstellung sekundärer und tertiärer Alpha-Lithioether: Stereochemie ihrer intra- und intermolekularen Funktionalisierungen
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1
KONFIGURATIVE
STABILITAET
A-HETEROATOM-STABILISIERTER
CARBANIONEN
.
3
1.2
DARSTELLUNG
VON
A-LITHIOETHEM
.
5
1.3
STEREOSELEKTIVE
INTERMOLEKULARE
FUNKTIONALISIERUNGEN
VON
A-LITHIOETHEM
.
8
1.4
ZIELSETZUNG
.
12
2.
DARSTELLUNG
VON
CHIRALEN
A-ALKOXYSTANNANEN
ALS
SYNTHESEAEQUIVALENTE
SEKUNDAERER
A-LITHIOETHER
.
15
2.1
DARSTELLUNG
VON
MODELLVERBINDUNGEN
.
16
2.2
Y-SILOXYALDEHYDE
.
21
2.3
DARSTELLUNG
Y-CHIRALER
ACETALE
.
22
2.4
DARSTELLUNG
VON
Y-CHIRALEN
A-ALKOXYSTANNANEN
.
24
3.
STEREOSELEKTIVE
REAKTIONEN
SEKUNDAERER
A-LITHIOETHER
AUS
Y-CHIRALEN
A-ALKOXYSTANNANEN
.
26
3.1
[2
,3]-WITTIG-UMLAGERUNGEN
.
27
3.1.1
AUFKLAERUNG
DER
EDUKTKONFIGURATION
.
28
3.1.2
NACHWEIS
VON
STEREOSPEZIFITAET
BEI
DER
[2,3]-WITTIG-UMLAGERUNG
.
32
3.2
[1,4]-RETRO-BROOK-UMLAGERUNGEN
.
40
3.2.1
AUFKLAERUNG
DER
EDUKTKONFIGURATION
.
47
3.2.2
AUFKLAERUNG
DES
STEREOCHEMISCHEN
VERLAUFS
DER
RETRO-[1,4]-BROOK-UMLAGERUNG
49
3.2.3
VERLAEUFT
DIE
RETRO-[1,4]-BROOK-UMLAGERUNG
INTRA
ODER
INTERMOLEKULAR
?
.
51
4.
DARSTELLUNG
VON
O,SE-KETALEN
ALS
SYNTHESEAEQUIVALENTE
TERTIAERER
A-LITHIOETHER
.
55
4.1
DARSTELLUNG
VON
RERT-BUTYLCYCLOHEXANONKETALEN
.
55
4.2
TRANSFORMATION
VON
0,0
ZU
O,SE-KETALEN
LEWISSAUREN
ALUMINIUMSELENOLATEN
.
57
4.3
SILYLIERUNGEN
DER
HYDROXY-O,SE-KETALE
.
63
5.
STEREOSELEKTIVE
REAKTIONEN
TERTIAERER
A-LITHIOETHER
.
64
5.1
WITTIG-UMLAGERUNGEN
TERTIAERER
A-LITHIOETHER
.
70
5.1.1
[1,2]-WITTIG-UMLAGERUNGEN
TERTIAERER
ALLYL
UND
BENZYLETHER
.
73
5.1.2
AUFKLAERUNG
DES
STEREOCHEMISCHEN
VERLAUFS
DER
WITTIG-UMLAGERUNGEN
.
79
5.2
RETRO-BROOK-UMLAGERUNGEN
TERTIAERER
A-LITHIOETHER
.
87
5.2.1
[1,2]-SILYLWANDERUNG
.
87
5.2.2
[1,5]-SILYLWANDERUNG
.
89
5.3
CYCLISIERUNGEN
VON
O,SE-KETALEN
.
84
5.3.1
RADIKALISCHE
RINGSCHLUSSREAKTIONEN
.
95
5.3.2
STEREOSELEKTION
BEI
ANIONISCHEN
CYCLISIERUNGEN
.
99
5.4
ABFANGREAKTIONEN
TERTIAERER
A-LITHIOETHER
ZU
AXIAL
SUBSTITUIERTEN
CYCLOHEXANEN
102
6.
DARSTELLUNG
GESCHUETZTER
CYANHYDRINE
.
104
7.
STEREOSELEKTIVE
ABFANGREAKTIONEN
TERTIAERER
A-LITHIOETHER
AUS
DER
REDUKTIVEN
SPALTUNG
GESCHUETZTER
CYANHYDRINE
.
107
8.
TELLUROACETALE
-
SYNTHESEAEQUIVALENTE
FUER
A-LITHIOETHER
?
.
114
9.
ZUSAMMENFASSUNG
.
119
10.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
126
11.
LITERATURVERZEICHNIS
.239 |
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