Dilithioorganyle: Darstellung, MO-Berechnungen und synthetisches Potential
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1993
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I
INHALTSVERZEICHNIS
KAPITEL
1
EINLEITUNG
1
1.1
EINFUEHRUNG
1
1.2
DARSTELLUNG
UND
SYNTHETISCHE
ANWENDUNG
VON
DILITHIOORGANYLEN
4
1.3
STRUKTURMERKMALE
O,O'-DILITHIIERTER
DIPHENYLSYSTEME
7
1.4
ZUM
MECHANISMUS
DER
HETEROATOMAKTIVIERTEN
ORTHO-LITHIIERUNG
9
1.5
PROBLEMSTELLUNG
12
1.6
METHODIK
13
1.6.1
EXPERIMENTELLE
UNTERSUCHUNGSMETHODEN
13
1.6.2
QUANTENCHEMISCHE
MO-BERECHNUNGEN
16
TEIL
A
DILITHIIERUNG
HETEROATOMAKTIVIERTER
DIPHENYLSYSTEME
KAPITEL
2
DER
STICKSTOFF
20
2.1
DIPHENYLMETHYLAMIN
21
2.1.1
DILITHIIERUNG
UND
NMR-SPEKTROSKOPIE
21
2.1.2
SEMIEMPIRISCHE
BERECHNUNGEN
28
2.1.3
UMSETZUNG:
N-METHYL-B-MESITYLDIBENZO-L,4-AZABORIN
30
2.1.3.1
DARSTELLUNG
UND
NMR-SPEKTROSKOPIE
32
2.1.3.2
KRISTALLSTRUKTUR
UND
SEMIEMPIRISCHE
BERECHNUNGEN
34
2.2
TRIPHENYLAMIN
37
2.3
N,N-DIMETHYLANILIN
38
KAPITEL
3
DER
SCHWEFEL
40
3.1
DIPHENYLTHIOETHER
41
3.1.1
DILITHIIERUNG
UND
NMR-SPEKTROSKOPIE
41
3.1.2
KRISTALLSTRUKTUR
UND
SEMIEMPIRISCHE
BERECHNUNGEN
44
3.1.3
UMSETZUNGEN
VON
O,O'-DILITHIODIPHENYLTHIOETHER
52
3.1.4
EINE
UMLAGERUNG
52
KAPITEL
4
DER
PHOSP
HOR
61
4.1
TRIPHENYLPHOSPHIN
63
4.1.1
LITHIIERUNG
UND
NMR-SPEKTROSKOPIE
63
4.1.2
SEMIEMPIRISCHE
BERECHNUNGEN
67
4.1.3
MECHANISTISCHE
UNTERSUCHUNGEN
70
N
KAPITEL
5
DIE
DIFLUORMETHVLGRUP
PE
80
5.1
DIPHENYLDIFLUORMETHAN
80
5.1.1
DILITHIIERUNG
UND
NMR-SPEKTROSKOPIE
81
5.1.2
SEMIEMPIRISCHE
BERECHNUNGEN
84
TEIL
B
QUANTENCHEMISCHE
BERECHNUNGEN
KAPITEL
6
MNDO
BERECHNUNGEN
ZUR
REGIOSELEKTIVITAET
89
DER
AROMATISCHEN
LITHIIERUNG
6.1
AB
INITIO
MODELLRECHNUNGEN
92
6.2
MNDO
MODELLRECHNUNGEN
97
6.3
BIPHENYL
102
6.4
PHENANTHREN
107
KAPITEL?
ROTATIONSBARRIEREN
VON
L.L'-BINAPHTHY
LEN
113
7.1
L,L'-BINAPHTHYL
115
7.2
2,2'-DIBROM-L,R-BINAPHTHYL
119
7.3
2,2'-DILITHIO-L,R-BINAPHTHYL
125
7.4
L,4-DILITHIO-L,3-BUTADIEN
129
KAPITEL
8
AZABORINE:
EINE
AB
INITIO
STUDIE
132
8.1
GEOMETRIEOPTIMIERUNGEN
134
8.2
BINDUNGSORDNUNGEN
139
8.3
ISODESMISCHE
GLEICHUNGEN
142
8.4
IGLO
BERECHNUNGEN
146
TEILE
EXPERIMENTE
150
TEIL
D
ZUSAMMENFASSUNG
169
TEILE
LITERATURVERZEICHNIS
173 |
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