Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie:
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Braunschweig
Vieweg
1891
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Seite
Einleitung....................................................... 1
Qualitative Analyse.............................................. 2
Quantitative Analyse............................................. 4
Berechnung der Formel.......................................
Moleculargewichtshestimmiuig..................................... 8
Dampfdiehtebestiunnung...................................... 12
Polymerie und Isomerie ....................................... 13
Chemische Theorien............................................ 14
Erklärung1 der Isomerie; Erforschung der Constitution......... 16
Katuv des Kohlenstoffs....................................... 20
Physicalisclie Isomerie..................................... 21
Rationelle Formeln.......................................... 25
Homologie................................................... 26
Gesetz der paaren Atomzahlen . . . . i..... 28
Radicale.................................................... 28
Einthcihmg der organischen Verbindungen .................... 29
Physicalische Eigenschaften der organischen Verbindungen ... 30
Fractionirte Destillation .................................... 34
I. Classe: Metliaiiderivalc.
I. Kohlenwasserstoffe . ................................... 42
A. Grenzkohlcu Wasserstoffe, CnHsn + a............... 42
Isomerie, Komenclatur, Constitution.............. 49
B. Olefine, CuHün.................................... 34
C. Acetylen reihe, . 61
D. Kohlenwasserstoffe, Cnlhn- 4 und CuHan — 6 .... 66
IT. Halogensnbstitutionsprotlucte der Kohlenwasser-
stoffe ..................................................... 66
A. der Urenzkohlcmvasserstoffe....................... 66
B. der ungesättigten Kohlenwasserstoffe...............7?
Ili. Einwerthige Alkohole ................................. 79
A. Eimverthige gesättigte Alkohole, CnIRu + i . OII ... 80
Primäre, secundäre, tertiäre. Alkohole........... 82
X
Inhaltsverzei chniss.
Seite
B. Einwerthige ungesättigte Alkohole, CnHsn—1. OH . . 96
0. Einwerthige ungesättigte Alkohole, Cu Han—3.0II . . 97
IV. Derivate der Alkohole ...................................... 97
A. Acther (alkoholische) ................................. 98
B. Geschwefelte Alkohole und Aether .................... 103
C. Ester der Alkohole (mit anorganischen Säuren) und ihre
Isomeren................................................ 107
1. Ester der Salpetersäure...........................109
2. Derivate der salpetrigen Säure:
ra. Ester .......................................109
ß. Nitroderirate dev Kohlen«·................... HO
3. Derivate der umersaipetrigen Säure................113
4. Ester von Säuren des Chlors.......................113
5. Ester der Schwefelsäure...........................113
G. Derivate der schwelligen Säure....................114
«. Ester........................................114
ß. SuUbsäuren.................................. 114
7. Ester von drei- und mehr basischen Säuren . . · HG
8. Alkoholderivate der Cyanwasserstoffsäure .... 116
«. Nitrile......................................116
ß. Isonitrile . . . ............................118
D. Stickstoff basen der Alkoholradicale...................120
Anhang: llydrazine............................127
E. Phosphor-, Arsen- etc. -vhdgn.:
X. i’hosphorvbdgn................................... 128
2. Arsenvbdgn...................................... - 131
3. Antimon-, Bor- und Silieiumvbdgn..................134
F. Metall Verbindungen der Alkoholradicale................134
V. Aldehyde und Ketone CnllinO..................................137
A. Aldehyde.............................................. 137
B. Ketone.................................................147
VI. Einbasische fette Säuren......................................155
A. Gesättigte Säuren CnHüuOä..............................155
B. Ungesättigte Säuren On Han—2 Os......................1 2
C. Propiolsäurereihe CnKzn—4O2 175
D. Halogcnsubstitutionsproducte der einbasischen Säuren . 176
VII. Säurederivate....................................■ ·, ■ ■ 180
A. Ester der Fettsäuren................................. 181
B. Chloride der Säureradi ca le.......................... 155
C. Säureanhydride.........................................184
D. Thiosäuren und Thioanhydvide...........................185
E. .......................................................186
F. Amid- und Imidchloride................................1lJ0
Inhaltsverzeichniss.
XI
Seite
G. Thiamide und Imidotliioiitlier....................190
H. Amidine...........................................192
Aniidoxime......................................193
VIII. Mehrwerthige Alkohole.................................193
A. Clyeole...........................................193
Derivate,.......................................198
Amine der zwe.iwevthigen Alkohole...............200
B. Drciwerthige Alkohole.............................20+
C. Vier- und höherwerthige Alkohole..................207
Oxydationsproducte der mehrwerthigen Alkohole . 210
IX. Mehrwcrthige einbasische Säuren.......................212
A. Zweiwerthigc einbasische Säuren und verwandte Vhdgji. 212
Amidosänren.....................................217
Milchsäuren.....................................219
Lactmie........·.............................223
B. Drei- und höherwerthige einbasische Satiren.......223
C. Aldehydalkohole...................................223
D. Ketonalkoliole....................................226
E. Zweiwerthigc Aldehyde.............................226
E. Zweiwerthigc Ketone...............................226
G. Ketoualdchyde.....................................227
H. Einbasische Aldehydsäuren.........................228
I. Einbasische Ketonsäuven...........................228
X. Zwei hast selte Säuren................................23+
A. Gesättigte zweiwerthigc zweibasische, Säuren......234
F . Ungesättigt.« zweiwerthigc zweihasisciie Säuren ..... 242
0. Drciwerthige zwei basische Säuren.................2+4
0. Vie.vwerthige zweibasische Säuren..................246
E. Eiini- und sechswerthige zweibasische Säuren .... 250
E. Zweibasische Ketonsäuren...........................250
XT. Drei- bis sechsbasische Säuren........................251
A. Dreiwert,hige dreibasischc gesättigte Säuren......252
B. Vienverthige dreibasische Säuren..................253
C. Eünfwerthige, dreihasische Säuren.................253
J). Vier- und höher-basisehe Säuren...................253
XII. Cyanverbindungen.......................................256
A. Cyan und Cyanwasserstoff..........................257
B. Haltigenverbindungcu des Cyans....................262
0. Cyausttnre und Cyanursäure.........................263
D. Sulfocyansäure und Derivate......................265
E. Cyanamid und Derivate.............................268
E. Anhang. Zur Theorie der Isomerien in der Cj an-
gruppe ..........................................269
xii Inhaltsverzeichniss.
Soitr.
XIH. Kohlensäurederivate....................................271
A. Ester der Kohlensäure .............................272
B. Chloride dor Kohlensäure...........................272
0. Amide der Kohlensäure................................273
Urc idc............................T . . . 27G
1). Schwefelhaltige. Abkömmlinge der Kohlensäure . · . 277
E. Amidine der Kohlensäure............................281
F. Harnsäuregruppe....................................282
XIV. Kohlenhydrate..........................................288
A. Pentosen...........................................289
B. Gruppe des Traubenzuckers..........................289
0. Gruppe des Rohrzuckers...............................296
D. Cellulosegruppe.................................. 299
Fermente......................................... 300
XV. Uehergang zu den aromatischen Verbindungen 301
A. Trimethylen-, Tetra-, Pentainethylen...............302
B. Furan, Thiophcn, Pyrrol............................303
C. Azole: Pyrazole, Thiazole u. verwandte Verbindungen 309
If. Classe: Chemie der Beuzolderivatc.
XVI. Allgemeines und Theorie...............................312
Unterschiede zwischen Benzol- und Fettkohlenw. . 3!4
IsomenevcrliäUnissc...............................315
beweis der Gleic.liwerlhiglteit der scclis Wasscrstotf-
atovoe.........................................315
Beweis für die Existenz zweier Paare symmetrisch zu
einem fünften gebundenen Wasserstotlatome .... 317
Constitution des Benzols..........................319
Ortsbestimmung....................................322
Specielle Benzolformeln...........................324
Subslilutionsregelmässigkeiten....................325
Weitere lsomerien.................................326
Vorkommen der Benzoiden vate .....................327
Timer ...........................................327
Bihlungsweisen der Benzoiderivate.................328
Spaltung derselben ............................ 329
XVII. BenzolkohlonWasserstoffe...............................330
A. Gesättigte.........................................330
B. Wasserstoffärmere.................................3.38
XVIII. Halogen s ubs ti tuti o nsprod u c te...................339
XIX. Nitroderivate..........................................343
XX. Amidoderivale..........................................345
Inhaltsverzeichniss.
xm
Seite
A. rrimäre Monamine ...............................347
B. Secnndäre Monamine................................351
C. Tertiäre Monamine.................................352
D. Quaternäre Basen..................................353
E. Diamine, Triamine etc........................... 353
Anilin............................................355
Substitutionsproducte desselben etc.............356
Alkylirte Aniline...............................357
Di-, Triphenylamin..............................359
Farbstoffderivate des Diphenylamins.............359
Anilide.........................................360
Homologe des Anilins..............................362
Diamine und Polyamine.............................363
XXI. Diazo-und Azoverbindungen; Hydrazine. . . . 364
A. Diazoverbindungen..................................364
B. Diazoamidoverbindungen.............................368
C. Azoverbindungen....................................369
1. Azoxyverbindungen........................... 369
2. Hydrazoverbindungen...........................369
3. Azoverbindungen...............................370
4. Amidoazo- und Oxyazoverbindungen..............371
D. Hydrazine..........................................373
XXII. Aromatische Sulfosäuren .............................375
XXIII. Phenole............................................378
A. ELuwertkige Phenole................................380
Phenol ...........................................382
Derivate desselben..............................382
Homologe desselben .............................387
B. Zwehverthigc Phenole...............................388
O. Drehvcrthige Phenole ..............................390
D. Vier-, thnt - und see.hswerthige Phenole..........391
E. Chinone...........................................392
P. Chinonanile und Anüidochinone......................394
G. Chiuonchlorimide ................................ 395
XXIV. Aromatische Alkohole, Aldehyde und Ketone. 395
A. Aromatische Alkohole..............................395
B. Aromatische Aldehyde..............................397
C. Aromatische Kelone................................399
D. Oxyalkoliole und -aldehydc; Ketonalkohole.........400
XXV. Ar omatische Säuren ..................................401
Allgemeines.......................................401
XIV
Inhaltsverzeichuiss,
Soit«
A. Einbasiscbc aromatisehe Säuren............. . . . 410
1. Eimverthige gcsäüigto »Säuren.................411
lienzoesäure...................................411
2. Emwcrllrigo ungosältigte Säuren...............415
3. Zweiwertliige fgesättigte) Pbenolsäuren .... 417
4. Alkoholsäureu unil Ketonsäuren................419
5. Droi- und mclinvertliige Plienolaäuren .... 421
6. Ungesättigt.B Phenolfsäuren...................423
B. Zweibasiselie Säuren .............................424
C. Drei- bis sechsbasisohc Säuren................... 427
XXVI. Indigo gruppe..........................................428
Indigo .............................................428
Derivate des Indigos..............................430
Indol...............................................432
XXVII. Dipheuylgruppo . . . ...................................435
Diphenyl............................................435
XXVIII. . Dipb en y 1 m eth an o ru pp ........................438
Diphenylraethan.....................................440
Bcnzoplienou........................................440
Humologe; Kluoren ................................441
XXIX. Triph e ny lmotii angrupp e............................442
TripUenylmciban.....................................443
TriphenylinelliaufarbsloÜc......................... 444
1. Diamidotriphenylmet.bangruppe ................444
2. Kosaniliugruppe...............................445
3. Trioxytripheuylmetlnuigruppe..................44U
4. Triphenylinetliancarbonsiiure (Eosingruppe) . . 450
XXX. Dibenzylgruppe.........................................452
Auhang: Diphenyldiacet.ylen.........................454
Verbindungen mit condensirten Benzolkernen.
XXXI. Naphtaliugruppe................ .....................455
Kaphtalin.........................................455
Abkömmlinge...................................... 458
Homologe; Ciirbonsäuren...........................463
Anhang: Inden, Thiophten .........................463
XXXTI. Anthracen- und Phenauthreugruppo....................... 464
A. Anthracen.........................................464
Derivate dea Antliraccns .........................466
Alizarin..........................................468
B. Phonantliren......................................470
0. Coinplicirtere Iíoklenwasserstotfo...............471
Pluoranthen, Pyren, Chrysen, Reten.............471
Inhaltsverzeichniss.
XV
Pyridinderivate, Alkaloide und verwandte Körper.
Soito
Allgemeines; Uebersicht...........................472
XXXIII. Pyridingruppe..........................................475
Pyridin...........................................478
Homologe lies Pyridins..........................479
Carbonsänren....................................480
Hydroderivate...................................481
Anhang: Pyron, Pyraz.ine, Pyrimidine, Morpholine 483
XXXIV. Chinolin- und A crid in gruppe.......................... 484՝
A. Ohinolingruppe ..................................484
Chinolin..........................................488
Homologe; coruleiisirle Chiliöline . .........489
Carhonsäuren..................................489
Isochinolin. Chinoxalin...........................490
B. Acridingruppe....................................490
C. Alkaloide unbekannter Constitution...............491
n) Opiumbasen...................................491
b) Chinabasen...................................492
e) Strychnosbasen ; d) Solaimmbasen.............492
e) Weitere Alkaloide....................... . . . 493
D. Phenazingruppe.................................494
Phenazin..........................................494
Toluylenroth..................................... 494
Safranine, Induline...............................493
XXXV. Terpene und Campher....................................490
A etherische Oele.................................497
A. Terpene..........................................497
B. Camphor..........................................502
XXXVI. Harze, Glucoside, Pflanzenstoffo (unbekann-
ter Constitution)................................................505
A. Harze............................................505
B. Giucosidc..............՛.......................506
C. Pflanzenstoffe unbekannter Constitution..........507
XXXVII. Eiweiasstoffe; Thierehemie............................507
A. Eiweisakörper (Albumine).........................508
B. Albumiuoide......................................511
C. Körper des intermediären Stoffwechsels....512
Abkürzungen.
A. oder Ann. — Liebig’s Annalen der Chemie.
A. Spl. = Supplement zu Liebig s Annalen.
Ann. Cliiin. Phys. ~ Annales de Chijnie et do Physique.
B. = Berichte der D. chem. Gesellschaft, Berlin.
B.., R.. Berichte d. I). ch, Ges., Beferatentheil.
Bull. Soe. Oiiim. = Bulletin de la Societe Chimique, Paris.
Chem. News — The Chemical News, London.
Chem. Ztg. r _ Chemiker - Zeitung, C üthen.
,X. Chem. Soc. = Journal of the Chemical Soc.icty, London.
J. pr. Ch. Kolhe’s Journal für praktische Chemie.
M. f. Ch. )
i = W iener Monatshefte für Chemie.
Monatsh. f. Ch. |
Z. anal. Ch. — Zeitschrift für analytische Chemie.
Z. physical. Ch. — Zeitschrift für physics lische Chemie.
Z. physio log. Cli. = Zeitschrift für physiologische Chemie.
N. - = Normal-.
Sm.-P. oder [... °] :՜- Schmelzpunkt.
S.-P. oder (... °) — Siedepunkt,.
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