Synthese kettensteifer Polyelektrolyte durch polymeranaloge Umsetzung funktionalisierter Poly(p-phenylen)e:
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INHALTSVERZEICHNIS
1,
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
1
2.
ALLGEMEINER
TEIL:
DIE
ENTWICKLUNG
DES
POLY(P-PHENYLEN)S
3
2.1
ERSTE
SYNTHESEVERSUCHE
3
2.2
MIT
UEBERGANGSMETALLKATALYSIERTEN
KUPPLUNGSREAKTIONEN
ZU
HOCHMOLEKULAREN
UND
STRUKTURELL
EINHEITLICHEN
POLY(P-PHENYLEN)EN
5
2.3
BEKANNTE
POLY(P-PHENYLEN)E
MIT
POLAREN
ODER
IONISCHEN
SEITENGRUPPEN
10
3.
ALLGEMEINES
SYNTHESEKONZEPT
16
4,
SYNTHESEROUTE
MIT
KURZEN
SPACEM
("EINERROUTE")
20
4.1
MONOMERSYNTHESE
20
4.1.1
1
,4-BIS(HYDROXYMETHYLEN)BENZOL
1
ALS
AUSGANGSSUBSTANZ
20
4.1.2
P-XYLOL
2
ALS
AUSGANGSSUBSTANZ
DER
MONOMERSYNTHESE
22
4.2
POLYKONDENSATIONEN
25
4.2.1
SYNTHESE
DES
HOMOPOLYMERS
7
25
4.2.2
SYNTHESE
DES
COPOLYMERS
9
30
4.3
POLYMERANALOGE
UMSETZUNGEN
37
4.3.1
ETHERSPALTUNG
AM
PPP
37
4.3.1.1
VERWENDUNG
VON
TRIMETHYLIODSILAN
37
4.3.1.2
ETHERSPALTUNG
IM
SYSTEM
BROMWASSERSTOFF/ESSIGSAEURE
41
4.3.2
PPP'S
MIT
ACETOXYFUNKTIONALITAETEN
45
4.3.2.1
ACETATGRUPPEN
ALS
ZWISCHENSTUFE
FUER
ALKOHOLFUNKTIONEN
45
4.3.2.2
SYNTHESE
DES
PPP'S
MIT
ACETOXYGRUPPEN
47
4.3.3
PPP'S
MIT
HYDROXYMETHYLENSUBSTITUENTEN
50
4.3.4
PPP
'S
MIT
BENZONITRILFUNKTIONALITAETEN
54
4.3.5
PPP'S
MIT
ETHOXYBENZOATGRUPPEN
60
4.3.6
PPP
'S
MIT
CARBOXYPHENOLATFUNKTIONALITAETEN
64
4.3.7
VERSUCHE
ZUR
EINFUEHRUNG
VON
SULFONSAEUREGRUPPEN
68
4.3.7.1
EINBAU
VON
4-SULFONSAEUREPHENOXYGRUPPEN
68
4.3.7.2
HERSTELLUNG
VON
BENZYLSULFONATFUNKTIONALITAETEN
71
4.3.8
EINFUEHRUNG
VON
AMMONIUMGRUPPEN
76
4.4
GESAMTUEBERBLICK
ZUR
"EINERROUTE"
78
5.
SYNTHESEROUTE
MIT
LANGEN
SPACEM
("SECHSERROUTE")
81
5.1
MONOMERSYNTHESE
81
5.1.1
WAHL
DER
SCHUTZGRUPPE
81
5.1.2
6-BROMHEXYLMETHYLETHER
ALS
KUPPLUNGSREAGENZ
84
5.1.3
BROMIERUNG
DES
AROMATEN
88
5.1.4
DERIVATISIERUNG
DES
TETRABROMIDS
35
89
5.2
POLYKONDENSATIONEN
93
5.2.1
SYNTHESE
DES
HOMOPOLYMERS
39
93
5.2.2
SYNTHESE
DES
COPOLYMERS
40
96
5.2.3
SYNTHESE
DES
COPOLYMERS
41
99
5.3
POLYMERANALOGE
UMSETZUNGEN
103
5.3.1
ETHERSPALTUNG
AM
PPP
103
5.3.2
POLYMERANALOGE
SYNTHESE
DER
ESTERDERIVATE
108
5.3.3
HERSTELLUNG
DER
CARBONSAEUREN
112
5.4
GESAMTUEBERBLICK
ZUR
"SECHSERROUTE"
116
6.
VERGLEICH
DER
BEIDEN
ROUTEN
120
7.
ZUSAMMENFASSUNG
123
8,
EXPERIMENTELLER
TEIL
126
8.1
ALLGEMEINES
126
8.2
SYNTHESE
UND
ANALYTIK
DER
SUBSTANZEN
128
8.2.1
''EINERROUTE"
128
8.2.1.1
L,4-DIBROM-2,5-BIS(BUTOXYMETHYLEN)BENZOL
5
128
8.2.1.2
4-BROM-2,5-BIS(BUTOXYMETHYLEN)PHENYLBORONSAEURE
6
129
8.2.1.3
POLY(2,5-BIS(BUTOXYMETHYLEN)-L,4-PHENYLEN)
7
130
8.2.1.4
POLY(2,5-DIHEXYL-L
,4-PHENYLEN-CO-2,5-BIS(BUTOXYMETHYLEN)
1
,4-PHENYLEN)
9
131
8.2.1.5
POLY
(2,5-DIHEXYL-L,4-PHENYLEN-CO-2,5-BIS(BROMMETHYLEN)
1
,4-PHENYLEN)
11
132
8.2.1.6
POLY(2,5-BIS(BROMMETHYLEN)-L,4-PHENYLEN)
12
133
8.2.1.7
POLY(2,5-DIHEXYL-L
,4-PHENYLEN-CO-2,5-BIS(ACETOXYMETHYLEN)
1,4-PHENYLEN)
13
134
8.2.1.8
POLY(2,5-DIHEXYL-L,4-PHENYLEN-CO-2,5-BIS(4-BENZONITRILOXYMETHYLEN)
1
,4-PHENYLEN)
17
135
8.2.1.9
POLY(2,5-DIHEXYL-L,4-PHENYLEN-CO-2,5-BIS(4-ETHYLBENZOATOXYMETHYLEN)
1
,4-PHENYLEN)
18
136
8.2.1.10
POLY(2,5-DIHEXYL
1
,4-PHENYLEN-CO-2,5-BIS(4-CARBOXYPHENOXYMETHYLEN)
1,4-PHENYLEN)
20
137
8.2.2
"SECHSERROUTE
"
138
8.2.2.1
6-BROMHEXYLMETHYLETHER
30
138
8.2.2.2
L,4-BIS(6-METHOXYHEXYL)BENZOL
33
139
8.2.2.3
L,4-BIS(6-BROMHEXYL)BENZOL
34
140
8.2.2.4
L,4-DIBROM-2,5-BIS(6-BROMHEXYL)BENZOL
35
140
8.2.2.5
L,4-DIBROM-2,5-BIS(6-PHENOXYHEXYL)BENZOL
36
141
8.2.2.6
L,4-DIBROM-2,5-BIS(4-ETHYLBENZOATOXYHEXYL)BENZOL
38
142
8.2.2.7
4-BROM-2,5-BIS(6-PHENOXYHEXYL)PHENYLBORONSAEURE
37
143
8.2.2.8
POLY(2,5-BIS(6-PHENOXYHEXYL)-L,4-PHENYLEN)
39
145
8.2.2.9
POLY(2,5-DIHEXYL-L,4-PHENYLEN-CO-2,5-BIS(6-PHENOXYHEXYL)
1,4-PHENYLEN)
40
146
8.2.2.10
POLY(2,5-DIHEXYL-L
,4-PHENYLEN-CO-2,5-BIS(4-ETHYLBENZOATOXYHEXYL)
1
,4-PHENYLEN)
41
(UEBER
POLYKONDENSATION)
147
8.2.2.11
POLY(2,5-DIHEXYL-L
,4-PHENYLEN-CO-2,5-BIS(4-CARBOXYPHENOXYHEXYL)
1
,4-PHENYLEN)
46
148
8.2.2.12
POLY(2,5-DIHEXYL-L,4-PHENYLEN-CO-2,5-BIS(6-JODHEXYL)-L,4-PHENYLEN
43
149
8.2.2.13
POLY(2,5-BIS(6-JODHEXYL)-L,4-PHENYLEN)
42
150
8.2.2.14
POLY(2,5-BIS(4-ETHYLBENZOATOXYHEXYL)-L,4-PHENYLEN)
44
151
8.2.2.15
POLY(2,5-BIS(4-CARBOXYPHENOXYHEXYL)-L,4-PHENYLEN)
45
152
8.2.2.16
POLY(2,5-DIHEXYL-L,4-PHENYLEN-CO-2,5-BIS(4-ETHYLBENZOATOXYHEXYL)
1
,4-PHENYLEN)
41
(UEBER
POLYMERANALOGE
UMSETZUNG)
153
8.2.3
MODELLSUBSTANZEN
FUER
ADSORPTIONSMESSUNGEN
154
8.2.3.1
1,4-BIS(BUTOXYMETHYLEN)BENZOL
27
154
8.2.3.2
L,4-BIS(4-BENZONITRILOXYMETHYLEN)BENZOL
28
154
8.2.3.3
L,4-BIS(4-ETHYLBENZOATOXYMETHYLEN)BENZOI
47
155
8.2.3.4
L,4-BIS(4-CARBOXYPHENOXYMETHYLEN)BENZOL
48
156
9.
LITERATUR
157 |
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