Synthese und antibiotische Wirksamkeit von 2-Thiomonobactamen:
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1993
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INHALT
SEITE
1.
EINLEITUNG
1
1.1.
SS-LACTAM-ANTIBIOTIKA:
STRUKTUR
UND
BIO
LOGISCHES
WIRKUNGSPRINZIP
1
1.2.
2-AZETIDINTHIONE
ALS
THIOANALOGE
SS-LACTAM
ANTIBIOTIKA
6
2.
PROBLEMSTELLUNG
10
2.1.
MOEGLICHKEITEN
ZUR
DARSTELLUNG
VON
2-AZETIDIN
THIONEN
10
2.2.
RETROSYNTHETISCHE
ANALYSE
VON
2-THIO
MONOBACTAMEN
14
3.
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
19
3.1.
3
(S)
-[
(TERT.-BUTYLOXYCARBONYL)AMINO]
-
2-AZETIDINONE
AUS
L-SERIN
UND
L-THREONIN
19
3.2.
Z-2-AMINO-4-THIAZOLYL(ALKOXYIMINO)
-
ESSIGSAEUREN
25
4.
2-AZETIDINTHIONE
DURCH
SCHWEFELUNG
VON
2-AZETIDINONEN
28
4.1.
SCHWEFELUNG
VON
MODELLVERBINDUNGEN
28
4.2.
3
(S)
-[(
TERT
.
-BUTYLOXYCARBONYL)AMINO]
-
2-AZETIDINTHIONE
32
4.2.1.
2-AZETIDINTHIONE
FUER
DIE
SYNTHESE
VON
2
-TH
IOMONOBACTAMEN
32
4.2.2.
VERSUCHE
ZUM
AUFBAU
VON
1-HYDROXY
2-AZETIDINTHIONEN
37
4.3.
OXAMAZIN
UND
PENICILLIN-DERIVATE
ALS
SUBSTRATE
FUER
DIE
SCHWEFELUNG
45
5.
DARSTELLUNG
DER
3(8)-AMINO-2-THIOXOASETIDIN
1-SULFONSAEUREN
49
5.1.
1-UNSUBST
ITU
IERTE
2
-AZETIDINTHIONE
49
5.2.
EINFUEHRUNG
DER
SULFONSAEURE-FUNKTION
53
5.3.
ABSPALTUNG
DER
TERT.-BUTYLOXYCARBONYL
SCHUTZGRUPPE
57
SEITE
6.
EINFUEHRUNG
DER
Z
2-AMINO-4-THIAZOLYL
(ALKOXYIMINO)ACETYL-SEITENKETTEN
62
6.1.
ACYLIERUNG
DER
3(S)-AMINO-2-THIOXOAZETIDIN
-1-SULFONSMUREN
63
6.2.
ABSPALTUNG
VON
SCHUTZGRUPPEN
IN
DER
SEITENKETTE
69
7.
EIGENSCHAFTEN
VON
2-THIOMONOBACTAMEN
UND
IHRE
ANTIBIOTISCHE
WIRKSAMKEIT
72
8.
DISKUSSION
UND
AUSBLICK
81
9.
ZUSAMMENFASSUNG
86
10.
EXPERIMENTELLER
TEIL
92
10.1.
ALLGEMEINE
HINWEISE
92
10.2.
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
3
95
10.2.1.
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
3.1.
95
10.2.2.
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
3.2.
103
10.3.
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
4.
108
10.3.1.
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
4.1.
108
10.3.2.
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
4.2.
112
10.3.2.1.
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
4.2.1.
112
10.3.2.2.
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
4.2.2.
115
10.3.3.
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
4.3.
121
10.4.
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
5.
125
10.4.1.
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
5.1.
125
10.4.2.
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
5.2.
128
10.4.3.
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
5.3.
131
10.5.
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
6.
134
10.5.1.
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
6.1.
134
10.5.2.
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
6.2.
138
11.
LITERATURVERZEICHNIS
142 |
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