Enantioselektive Synthese des Fomannoxins und des (S)-Tremetons sowie Versuche zur Synthese des Asperfurans:
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
1. ZUSAMMENFASSUNG
1
2. EINLEITUNG
5
3. ALLGEMEINER TEIL
3.1. 2,3-DIHYDROBENZOFURANE IN DER NATUR 8
3.1.1. DERIVATE DES 2,3-DIHYDROBENZOFURANS 9
3.1.1.1. DIHYDROBENZOFURANE AUS
EUPATORIUM URTICAEFOLIUM 9
3.1.1.2. 2,3-DIHYDROBENZOFURANDERIVATE AUS
HETEROEBASIDION
ANNOSUM
N
3.1.1.3. DAS ASPERFURAN (16)
13
3.1.2. 2^-DIHYDROBENZOFURANE ALS STRUKTURELEMENTE GROESSERER
RINGSYSTEME
15
3.1.2.1. DAS ROTENON (13)
15
3.1.2.2. OLIGOSTILBENE AUS
CAREX KOBOMUGI 17
3.1.2.3. DIE AFLATOXINE 18
3.1.2.4. DAS PSOROSPERMIN (33) 20
3.2. BIOSYNTHESEN VON DIHYDROBENZOFURANRINGEN 22
3.2.1. BIOSYNTHESE UEBER DEN AMINOSAEURESTOFFWECHSEL 22
3.2.Z BIOSYNTHESE DES ROTENONS (13) 23
3.2.3. BIOSYNTHESE DER AFLATOXINE 25
3.2.4. BIOSYNTHESE DES KOBOPHENOLS A (26), MIYABENOLS C (27)
UND DES E-VINIFERINS (28) 25
BIOSYNTHESEVORSCHLAG FUER DAS ASPERFURAN (16) 28
3.2.5.
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/940034468
4. SPEZIELLER TEIL
' ' !;Y
YY
, I '
4.1.
ENANTIOSELEKTIVE SYNTHESEN VON 2 DIHYDROBENZOFURANEN
4
-1.
1
. BIE ENANTIOSELEKTIVE YCUESIE^G WN $ 2 [2'-BUAEIYLT *'""
PHENOLEN NACH HOSOKAWA M;B FCAJI.XSIR.
4.1^2. ERIANTIOESELEKTIVER AUEFBAU4II^ 2,3-I^YCFRBBEROE:BLIIRAERSS UEBER ^
C' EIRIE^SAEFLFPLES^-EPBXICLIENN^;
Y J
4.2.
' ' ' VQLV- ^ V ^ V ~2R;,, ^
CH D
:
YY
5
T.
* - ' YY' - - - YY
}./ .
RET^SYN&^DES(5)-5 7-DL-OE-METHYLASJ ERIURANS
DYY
METHODE VON
HOSOKAWA
'V "RN 'IWI**-,. .* YY.,
NCLSI-^
*VO V/- .F ,*V ; ,.U
421
SYT'THFSS 4 E. 2.4:RUNE,PXJ;-H2^--T,EPTADIENIYLL.
PHENOLS (74)
4.2.2. VERSUCHE ZUR ENANTIOSELEKTIVEN CYCLISIERUNG VON (,
2,4-
DIMETHOXY
6-[2 ,5 '-HEPTADIENYLL-PHENOL (74)
VH ANTMMIR
' IIM,- FFT/.RF -.IW;-'= Y .IJRR/AE
4.3. SYNAEIWEPIANUNG FUER D. A.PAE.II,,,,, ^S^DI-OE-
"HLHYLUPIRHNNIM) MDIID'M.THOD. VON
CA^II
1
'^LZYLPX^-2 4-DIMETHOXY-6-[2'-PREGP3QYL]-
HOIZOLS (88 UN^|
4
^ LT^AI?YLPXY-2-[2'-PROPENYLJ-HENZOLS (93)
4.3.2. DARSTELLUNG DES [2-BENZYLOXY-3,5-DIINETHOXYPHENYL]-ACET-
ALDEHYDS
(89) UND DES [2-BENZYLOXYPHENYL]-ACETALDEHYDS (94)
4.3.3. REAKTION DER ALDEHYDE 89 UND 94 MIT PHOSPHONOESSIG- "
SAEURETRIETHYLESTER (
102)
4.3.4.
REDUKTION DES ()-4-[2'-BENZYLOXY-3',5'-DIMETHOXYPHENY 1J-2-
BUTENSAEUREETHYLESTERS
(90) UND DES (H-(2'-BENZYLOXYPHE-
NYL]-2-BUTENSAEUREETHYLESTERS (95)
4.3.5. DIE S/WRP/ESS-EPOXIDIERUNG DES ()-4-[2'-BENZYL-
OXYPHENYL]
2-BUTEN-L -OLS (86)
29
29
32
34
35
37
39
42
43
45
46
48
-
FFITIBTTSOERZGFCHNIS
-M
4.4 DIE MCJTZ-REAKTION
AE * ' V*
4.4.1. VERSUCHE ZUR ANNELIERUNG VON PHENOLEN MIT EPIBROM-
HYDRIN (120)
51
53
.!YY: ,:0
4.5. AUFBAU CHIRALER 2,3;DIHYDROBENZOFURANE UEBER EINE INVERSE
DIELS-
S. :.J
A/DER-REAKTION
4
I 'YIO.!' '
Y.V' T
4
.
5
,
1
*. (
126
) -
4.5.2. REAKTION VON (SH+^-BENZYJOXYMETHYL-TY-BUTYRPTJACJON (126)
MIT DIMETHYLMETHOXYMETHYLIDENMALONAT (134)
4.5.4. REKTION VON (S)-2-BENZY LOXYMETHY L-2,3^IHY ^OFURAN 124^^ ^
MIT A-PYRONEN
4.5.5.
I F
FUER ANS (163)
'/J.I; NCV AN ,. A - :
YY
'S'; U
YY
3R.~'I
,
:I.\ , ;YYYY TC-II'.'FI9F L S*CLOE
4.6. SYNTHESE DES (S)-TREMETONS (60) UND DES FOMANNOXINS (6)
4.6.1. SYNTHESE DER (S )-2,3-PIHYDROBENZ OFURAN-2-CARBONSAEURE (164)
-O-TVJ- IR*EA FCL. VI-RRASIR.JAS'R-F.JN YY ;
4.6.2. SYNTHESE, DES (S)-2-ACYY^TYL-2^-DIHYDROBERG5PFURANS (62) ,
4.6.3. SYNTHESE DES (S)-2-ISOPROPENYL-2
/3-DIHYDROBENZOFURANS (63)
4.6.4. '^SJMHFCSE DES (S)-TREMETONS(60) UND
:FOEAEIAERLNBXIN^ (6) AUS^
,CL?
(S 2-ISOPROPENYL-2;^ IIHY DRBBOEIMRFIIRAEH (63)' JUEI~L;
4.7. SYNTHESEVERSUCHE ZUM (S)-ASPERFURAN (171)
4.7.1. AROMATISCHE BROMIERUNG UND NITRIERUNG DES(S)-2- , .
HYDROXYMETHYL-23-DIHYDROBENZOFURANS (163)
4.7.2. SYNTHESE DES (SHE, E)-2-[ 1 ',3 '-PENTADIENY 1] -5,7-DIBR OM-2,3-
DIHYDROBENZOFURANS (169)
4.7.3. VERSUCHE ZUM BROM-HYDROXYL-AUSTAUSCH MIT DEM
(S)-(E,E)-
2-[L '
/3'-POEITADIENYL]-5/7-DIBROM-23-DIHYDROBENZOFURAN (169)
1.4
56
62
63
65
R-.
JT
67
70
72
. 74
I. *
YY
74
75
76
80
82
83
85
IV INHALTSVERZEICHNIS
5. ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
88
6. EXPERIMENTELLER TEIL
6
.1. GERAETE UND MATERIALIEN
.$2. DARSTELLUNGSVORSCHRIFTEN
~7. LITERATURVERZEICHNIS
;
\,C
J.; R;.
YY
- YY' YY' YY T-.*:R
YY
,
YY
-Y
90
90
91
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