Analytische Untersuchungen zur Stabilität von Curcuminoiden sowie zu ihrer Eignung als hepatobiliäre Schwermetallausscheider:
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1993
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ANALYTISCHE UNTERSUCHUNGEN
ZUR STABILITAET VON CURCUMINOIDEN SOWIE ZU IHRER EIGNUNG ALS
HEPATOBILIAERE SCHWERMETALLAUSSCHEIDER
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES
DER MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET
DER CHRISTIAN-ALBRECHTS-UNIVERSITAET
ZU KIEL
VORGELEGT VON
BIRGIT KOENIG
KIEL 1993
IMAGE 2
INHALT
EINLEITUNG
1.1 1.1.1 1.1.2 1.1.3
1.1.4
1.2 1.2.1 1.2.2 1.2.3
1.2.4
CADMIUM AUFNAHME IN DIE LEBER INTERAKTION MIT BIOLOGISCHEN MATERIALIEN
NEPHROTOXIZITAET
THERAPIE DER CADMIUM-INTOXIKATION
CURCUMIN GEWINNUNG ABSORPTION UND VERTEILUNG METABOLISMUS UND EXKRETION
LEBER-, GALLEWIRKSAMKEIT
PROBLEMSTELLUNG UND ZIELSETZUNG
3.1 3.2 3.3
REAGENZIEN GERAETELISTE SOFTWARE
METHODEN
SEITE
1 2
2
3
10
MATERIAL
11 11 13
4.1 HPLC-ANALYTIK DER CURCUMINOIDE 14
4.2 SYNTHESE DER CURCUMINOID-REINSUBSTANZEN 15
4.2.1 SYNTHESEWEG (PABON 1964) 15
4.2.2 DARSTELLUNG VON 5-HYDROXY-L,7-BIS-(3-HYDROXY-4-METHOXYPHENYL)-
L,4,6-HEPTATRIEN-3-ON (7) 17
4.3 SPEKTROSKOPISCHE STABILITAETSPRUEFUNGEN 18
-I-
IMAGE 3
4.4 BESTIMMUNG DER MOLAREN ABSORPTIONSKOEFFIZIENTEN DER CURCUMINOIDE
IN PUFFER UND ORGANISCHEM LOESUNGSMITTEL 21
4.5 SPEKTROSKOPISCHE METHODE ZUR BESTIMMUNG VON KOMPLEXBILDUNGSEI-
GENSCHAFTEN 22
4.6 ERMITTLUNG VON PROTEINBINDUNGSEIGENSCHAFTEN MITTELS FLUORESZENZPO-
LARISATION 23
4.6.1 ANISOTROPIE DER CURCUMINOIDE IN ETHANOL 24
4 7 LEBERZELLISOLIERUNG 24
4.7.1 VERSUCHSTIERE 25
4.7.2 VERSUCHSAUFBAU 26
4.7.3 ZUSAMMENSETZUNG UND HERSTELLUNG DER MEDIEN 26
4.7.4 PRAEPARATION 31
4.8 HERSTELLUNG DER SUSPENSION ISOLIERTER HEPATOZYTEN 33
4.8.1 PERCOLL*-ZENTRIFUGATION 33
4.8.2 VIABILITAETSTEST 34
4.8.3 EINSTELLUNG DER ZELLZAHL 34
4.9 CURCUMINOIDAUFNAHME IN DIE HEPATOZYTEN
4 9.1 INKUBATION 36
4.9.2 PROBENAUFBEREITUNG 37
4.9.3 SPEKTROSKOPISCHE BESTIMMUNG DER CURCUMINOIDE 38
4.9.4 FLUORESZENZMIKROSKOPISCHE ZELLAUFNAHMEN 38
4.9.5 BESTIMMUNG DES INTRA- UND EXTRAZELLULAEREN CD 2+-GEHALTES MITTELS
AAS 39
5 ERGEBNISSE
5.1. CHROMATOGRAPHISCHE REINHEITSPRUEFUNG DES HANDELSUEBLICHEN
CURCUMINS UND SYNTHETISCHER CURCUMINOIDE 42
5.2 PRUEFUNG DER CURCUMINOIDE AUF STABILITAET: 44
5.2.1 PHYSIOLOGISCHES MEDIUM 45
5.2.2 KONZENTRATIONSABHAENGIGKEIT 47
5.2.3 CURCUMINOIDGEMISCH 49
5.2.4 VARIATION DES PH-WERTES 50
5.2.5 METALLIONENEINFLUSS 54
5.2.6 ZUSATZ VON RINDERSERUMALBUMIN 56
-II-
IMAGE 4
5.2.7 GLUTATHIONZUSATZ 58
5.3 VERGLEICH DER MOLAREN ABSORPTIONSKOEFFIZIENTEN DER CURCUMINOIDE IN
HH PH 7.4 UND ETHANOL 59
5.4 VERSUCH DER BESTIMMUNG DER KOMPLEXBILDUNGSEIGENSCHAFTEN VON 1 (CURC)
MIT CADMIUMIONEN 60
5.5 VERSUCH DER BESTIMMUNG DES PROTEINBINDUNGSVERHALTENS VON I (CURC)
MITTELS FLUORESZENZPOLARISATION 62
5.5.1 FLUORESZENZANISOTROPIE DER CURCUMINOIDE 64
5.6 AUFHAHMESTUDIEN MIT HEPATOZYTEN 65
5.6.1 INKUBATION MIT CURCUMIN (1) 5.6.1.1 FLUORESZENZMIICROSKOPISCHE
ANALYSE 65
5.6.1.2 SPEKTROSKOPISCHE AUSWERTUNG 66
5.6.2 CURCUMINAUFNAHME BEI PROTEINZUSATZ 68
5.6.3 CURCUMINAUFNAHME NACH VORINKUBATION MIT METALLIONEN 70
5.6.4 INKUBATION MIT DIMETHYLCURCUMIN (5) 71
5.6.5 INKUBATION MIT 5-HYDROXY-L,7-BIS-(3-HYDROXY-4-METHOXYPHENYL)-
L,4,6-HEPTATRIEN-3-ON (7) 72
5.6.6 CD 2+ -AUFHAHME IN HEPATOZYTEN UNTER DEM EINFLUSS VON 1 (CURC) 74
6 DISKUSSION
6.1 GEWINNUNG DER REINSUBSTANZEN 76
6.1.1 GEGENUEBERSTELLUNG DER H- UND L3 C-NMR-DATEN VON L (CURC) UND
7(ISOC) 78
6.1.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR KETO-ENOL-TAUTOMERIE UND CIS-TRANS-ISOMERIE 81
6.2 PROBLEMATIK DER STABILITAET 82
6.2.1 STABILITAETSVERGLEICHE 86
6.2.2 STABILITAETSVERBESSERNDE FAKTOREN 87
6.3 SCHWERMETALLKOMPLEXIERENDE EIGENSCHAFTEN 89
6.4 BEURTEILUNG DER HEPATOBILIAEREN ELIMINATION VON CURCUMINOIDEN 6.4.1
PHYSIKOCHEMISCHE MERKMALE GALLENGAENGIGER SUBSTANZEN 90 6.4.2
PROTEINBINDUNGSSTUDIEN 91
6.4.3 HEPATOZYTENSUSPENSION ALS IN VITRO TESTMODELL 92
-III-
IMAGE 5
6.4.3.1 AUFNAHME DER CURCUMINOIDE IN ISOLIERTE HEPATOZYTEN 93
6.4.3.2 METABOLISMUS DER CURCUMINOIDE IN ISOLIERTEN HEPATOZYTEN 96
6.4.3.3 BEEINFLUSSUNG DER CD 2+-AUFHAHME DURCH 1 (CURC) IN LEBERZELLEN
98
ZUSAMMENFASSUNG
100
LITERATURVERZEICHNIS
102
-IV-
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