Selektive Synthese von Dioxoisobacteriochlorinen und Untersuchungen zur Struktur von HÄM c, der prosthetischen Gruppe von Cytochromen:
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1992
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INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER
TEIL
1
1.
PORPHINOIDE
NATURSTOFFE
1
2.
ISOLIERUNGEN
UND
CHARAKTERISIERUNGEN
5
2.1
ISOLIERUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
VON
HAEM
DJ
6
2.2.
ISOLIERUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
VON
HAEM
C
AUS
CYTOCHROM
C
10
3.
SYNTHESEN
VON
ISOBACTERIOCHLORINEN
12
3.1
TOTALSYNTHESEN
VON
ISOBACTERIOCHLORINEN
12
3.2
PARTIALSYNTHESEN
VON
ISOBACTERIOCHLORINEN
16
4.
PROBLEMSTELLUNG
21
5.
SYNTHESE
UND
STRUKTUR
VON
HAEM
DI
24
6.
ZUR
STEREOSTRUKTUR
VON
HAEM
C
AUS
CYTOCHROM
C
29
6.1.
ISOLIERUNG
EINES
HAEMATOPORPHYRIN-STEREOISOMERS
AUS
CYTOCHROM
C
29
6.2.
TRENNUNG
VON
HAEMATOPORPHYRIN-STEREOISOMEREN
31
6.3.
UEBERFUEHRUNG
VON
HAEMATOPORPHYRIN-STEREOISOMEREN
IN
PALLADIUM
DIOXO-ISOBACTERIOCHLORINE
34
6.3.1
DARSTELLUNG
VON
PALLADIUM-KOMPLEXEN
36
6.3.2
DIE
SELEKTIVITAET
DER
CLAISENUMLAGERUNG
37
6.3.2.1
BERECHNUNG
DER
SELEKTIVITAET
DER
CLAISENUMLAGERUNG
40
6.3.3
ZUORDNUNG
DER
HAEMATOPORPHYRIN-STEREOISOMEREN
UND
RELATIVE
KONFIGURATION
VON
HAEM
C
42
7.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
44
8.
EXPERIMENTELLER
TEIL
48
8.1
ALLGEMEINE
EXPERIMENTELLE
BEDINGUNGEN
48
8.1.1
ANALYTISCHE
BEDINGUNGEN
48
8.1.2
QUALITAET
VERWENDETER
CHEMIKALIEN
UND
LOESUNGSMITTEL
49
8.2
DARSTELLUNG
VON
HAEMATOPORPHYRIN-IX-DIMETHYLESTER
ALS
DIASTEREOMERENGEMISCH
RAC-68
A
UND
RAC-68
B
51
8.3
DARSTELLUNG
VON
(T)-3,3
'
-[SYN-(2RS),(7RS)-BIS(DIMETHYL
CARBAMOYL-METHYL)-3(EZ),8(EZ)-DIETHYLIDEN-2,7,12,18-TETRAMETHYL
2,3,7
,8-TETRA-HYDROPORPHYRIN-13,17-DIYL]-DI-PROPIONSAEURE-DIMETHYL
ESTER
(RAC-65
A)
UND
(T)-3,3
'
-[ANTI-(2RS),(7RS)-BIS(DIMETHYLCARBAMOYLMETHYL)
3(EZ),8(EZ)-DIETHYLIDEN-2,
7,12,
18-TETRAMETHYL-2,
3,7,
8-TETRAHYDRO
PORPHYRIN-13,17-DIYL]-DI-PROPIONSAEURE-DIMETHYLESTER
(RAC-65
B).
53
8.4.1
DARSTELLUNG
VON
(*)-[SYN-(2RS),(7RS)-BIS(DIMETHYLCARBAMOYL
METHYL)-3(EZ),8(EZ)-DIETHYLIDEN-13,17-BIS(2-METHOXYCARBONYLETHYL)
2,7,12,18
TETRAMETHYL-2,3,7,8-TETRAHYDRO-PORPHINATO]-ZINK
(II)
RAC-87
A
56
8.4.2
DARSTELLUNG
VON
(T)-[ANTI-(2RS),(7RS)-BIS(DIMETHYLCARBAMOYL
METHYL)-3(EZ),8(EZ)-DIETHYLIDEN-13,17-BIS(2-METHOXYCARBONYLETHYL)
2,7,12,18
TETRAMETHYL-2,3,7,8-TETRAHYDRO-PORPHINATO]-ZINK
(II)
RAC-87
B
58
8.4.3
DARSTELLUNG
VON
()-[SYN-(2RS),(7RS)-BIS(DIMETHYLCARBAMOYL
METHYL)-3(EZ),8(EZ)-DIETHYLIDEN-13,17-BIS(2-METHOXYCARBONYLETHYL)
2,7,12,18-TETRAMETHYL-2,3,7,8-TETRAHYDRO-PORPHINATO]-PALLADIUM
(II)
RAC-69
A
59
8.4.4
DARSTELLUNG
VON
(*)-[ANTI-(2RS),(7RS)-BIS(DIMETHYL-CARBAMOYL
METHYL)-3(EZ),8(EZ)-DIETHYLIDEN-13,17-BIS(2-METHOXYCARBONYLETHYL)
2,7,12,18-TETRAMETHYL-2,3,7,8-TETRAHYDRO-PORPHINATO]-PALLADIUM
(II)
RAC-69
B
61
85.1
DARSTELLUNG
VON
(T)-3,3
'
[SYN-(2RS),(7RS)-BIS(METHOXYCARBONYL
METHYL)-2,
7,12,
18-TETRAMETHYL-3,8-DIOXO-2,
3,7,
8-TETRAHYDRO
PORPHYRIN-13,17-DIYL]-DI-PROPIONSAEURE-DIMETHYLESTER
RAC-63
A
62
85.2
DARSTELLUNG
VON
(I)-3,3
'
[ANTI-(2RS),(7RS)-BIS(METHOXYCARBONYL
METHYL)-2,
7,12,
18-TETRAMETHYL-3,8-DIOXO-2,
3,7,
8-TETRAHYDRO
PORPHYRIN-13,17-DIYL]-DI-PROPIONSAEURE-DIMETHYLESTER
RAC-63
B
65
8.5.3
DARSTELLUNG
VON
()-[SYN-13,17-BIS(2-METHOXYCARBONYLETHYL)
(2RS),(7RS)-BIS(METHOXYCARBONYLMETHYL)-2,7,13,18-TETRAMETHYL
3,8-DIOXO-2,3,7,8-TETRAHYDRO-PORPHINATO]-PALLADIUM
(II)
RAC-70
A
67
8.5.4
DARSTELLUNG
VON
()-[ANTI-13,17-BIS(2-METHOXYCARBONYLETHYL)
(2RS),(7RS)-BIS(METHOXYCARBONYLMETHYL)-2,7,13,18-TETRAMETHYL
3,8-DIOXO-2,3,7,8-TETRAHYDRO-PORPHINATO]-PALLADIUM
(II)
RAC-70
B
71
8.6.1
DARSTELLUNG
VON
(*)-3-[SYN-13-(2-METHOXYCARBONYLETHYL)
(2RS),(7RS)-BIS(METHOXYCARBONYLMETHYL)-2,7,12,18-TETRAMETHYL
3,8-DIOXO-2,3,7,8-TETRAHYDRO-PORPHYRIN-17-YL]-ACRYLSAEURE
METHYLESTER
RAC-21
A
UND
(T)-3-[SYN
17-(2-METHOXYCARBONYLETHYL)-(2RS),(7RS)-BIS(METHOXY
CARBONYLMETHYL)-2,
7,12,
18-TETRAMETHYL-3,8-DIOXO-2,
3,7,8
TETRAHYDRO-PORPHYRIN-13-YL]-ACRYLSAEURE-METHYLESTER
RAC-88
A
73
8.6.2
DARSTELLUNG
VON
()-3-[ANTI-13-(2-METHOXYCARBONYLETHYL)
(2RS),(7RS)-BIS(METHOXYCARBONYLMETHYL)-2,7,12,18-TETRAMETHYL
3,8-DIOXO-2,3,7,8-TETRAHYDRO-PORPHYRIN-17-YL]-ACRYISAEURE-METHYLESTER
RAC-21
B
UND
(I)-3-[ANTI-17-(2-METHOXYCARBONYLETHYL)-(2RS),(7RS)-BIS(METHOXY
CARBONYLMETHYL)-2,
7,12,
18-TETRAMETHYL-3,8-DIOXO-2,
3,7,
8-TETRAHYDRO
PORPHYRIN-13-YL]-ACIYLSAEURE-METHYLESTER
RAC-88
B
77
8.7.1
REINIGUNG
VON
HAEMATOPORPHYRIN-IX
ALS
DIASTEREOMERENGEMISCH
RAC-64
A
UND
RAC-64
B
80
8.7.2
SEMIPRAEPARATIVE
HPLC-TRENNUNG
DER
HAEMATOPORPHYRIN-IX
DIASTEREOMEREN
RAC-64
A
UND
RAC-64
B
82
8.7.3
DARSTELLUNG
VON
DIASTEREOMERENREINEM
HAEMATOPORPHYRIN-IX
DIMETHYLESTER
RAC-68
A
UND
RAC-68
B
84
8.7.4.1
CLAISENUMLAGERUNG
DER
DIASTEREOMERENANGEREICHERTEN
HAEMATO
PORPHYRIN-IX-DIMETHYLESTER
FRAKTION
2)
85
8.7.4.2
CLAISENUMLAGERUNG
DER
DIASTEREOMERENREINEN
HAEMATO
PORPHYRIN-IX-DIMETHYLESTER
FRAKTION
1)
87
8.7.5.1
PALLADIUMEINBAU
IN
DAS
UMLAGERUNGSPRODUKT
DER
FRAKTION
2)
88
8.7.5.2
PALLADIUMEINBAU
IN
DAS
UMLAGERUNGSPRODUKT
DER
FRAKTION
1)
89
8.7.6.1
LODLACTONISIERUNG
UND
RETROALDOLREAKTION
AN
PALLADIUM
UMLAGERUNGSPRODUKT
AUS
FRAKTION
2)
90
8.7.6.2
LODLACTONISIERUNG
UND
RETROALDOLREAKTION
AN
PALLADIUM
UMLAGERUNGSPRODUKT
DER
FRAKTION
1)
92
9.
ANHANG
95
9.1.
HPLC-TRENNUNGSVERSUCHE
DER
METALLFREIEN
UND
NICKELHALTIGEN
DIASTEREOMEREN
DIOXOISOBACTERIOCHLORINE
95
9.2.
ERGEBNISSE
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
HAEM
DI
96
9.3.
LITERATURVERZEICHNIS
111 |
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