14C-Markierung und Pharmakokinetik von Naphthodianthronen aus Hypericum perforatum L. sowie Untersuchungen zur Analytik von Oleum Hyperici:
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1992
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| adam_text | 14 C - MARKIERUNG UND PHARMAKOKINETIK VON NAPHTHODIANTHRONEN AUS
HYPERICUM PERFORATUM L SOWIE UNTERSUCHUNGEN ZUR ANALYTIK VON OLEUM
HYPERICI DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER
NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER. NAT.) DEM FACHBEREICH PHARMAZIE UND
LEBENSMITTELCHEMIE DER PHILIPPS-UNIVERSITAET MARBURG/LAHN VORGELEGT VON
SYLVIA STOCK AUS LEMGO/LIPPE MARBURG/LAHN 1992 I INHALTSVERZEICHNIS
SEITE A EINLEITUNG 1 A.L BESCHREIBUNG DER PFLANZE 2 A.2 NACHWEIS
PHARMAKOLOGISCHER WIRKUNGEN VON HYPERICUM- GESAMTEXTRAKTEN 5 A.3
INHALTSSTOFFE VON HYPERICUM PERFORATUM L 7 A.3.1 FLAVONOIDE 7 A.3.2
BIFLAVONOIDE 10 A.3.3 PROCYANIDINE 10 A.3.4 XANTHONE 12 A.3.5 HYPERICINE
12 A.3.6 PHLOROGLUCINE 15 A.3.7 WEITERE INHALTSSTOFFE 15 B JOHANNISOEL 16
B.L HISTORISCHER UEBERBLICK UND ANWENDUNG VON JOHANNISKRAUT UND
JOHANNISOEL 17 B.L.L FRUEHERE HERSTELLUNGSVORSCHRIFTEN FUER JOHANNISOEL 18
B.2 DERZEIT GUELTIGE ARZNEIBUCHMONOGRAPHIE JOHANNISOEL OLEUM HYPERICI 20
B.2.1 DEKLARATIONEN VON HANDELSPRAEPARATEN IM VERGLEICH MIT DER
MONOGRAPHIE DES EB 6 21 B.2.2 BISHER IN JOHANNISOEL NACHGEWIESENE
SUBSTANZEN 24 B.3 IDENTITAETSPRUEFUNGEN VON JOHANNISOELEN 28 B.3.1
UEBERPRUEFUNG DER EIGENSCHAFTEN DES ROTOELS 28 B.3.2 FLUORESZENZVERHALTEN
28 B.3.3 VERHALTEN GEGEN WAESSRIGE ALKALIHYDROXIDLOESUNGEN 29 N B.3.4
FLUESSIG-FLUESSIG-VERTEILUNG MIT METHANOL ALS HYDROPHILER PHASE 30 B.3.5
DC-PRUEFUNG DER METHANOLPHASE 31 B.3.6 BESTIMMUNG DES
ABSORPTIONSQUOTIENTEN A(586NM)/A(545NM) 32 B.4 HPLC-UNTERSUCHUNG DER
METHANOLEXTRAKTE VON JOHANNISOELEN UNTERSCHIEDLICHER GENESE 34 B.4.1
ISOLIERUNG VON 13,II8-BIAPIGENIN ALS VERGLEICHSSUBSTANZ .... 34 B.4.1.1
IDENTITAETSNACHWEIS DURCH UV- UND H-NMR-SPEKTROSKOPIE .. 35 B.4.2
ZUORDNUNG DER SUBSTANZEN IM HPLC-CHROMATOGRAMM .... 37 B.4.3
HPLC-ERGEBNISSE ZWEIER CHARGEN DES HANDELSPRAEPARATES D UND ZWEIER
D-LABORPRAEPARATE 39 B.4.3.1 VERGLEICH DER HPLC-ERGEBNISSE DER VIER
D-JOHANNISOELE MIT DEM DUENNSCHICHTCHROMATOGRAMM 42 B.4.4
HPLC-UNTERSUCHUNG VON JOHANNISOEL-LABORPRAEPARATEN UND SOJAOEL ALS
VERGLEICH 44 B.4.4.1 NACHWEIS DES FEHLENS VON QUERCETIN IM LABORPRAEPARAT
6/88 . 47 B.4.5 ABWESENHEIT VON HYPERFORIN IN ALLEN DURCH HPLC UNTER-
SUCHTEN JOHANNISOELEN 49 B.5 PHOTOMETRISCHE METHODE ZUR BESTIMMUNG DES
GESAMTHY- PERICIN-GEHALTS VON OLEUM HYPERICI 50 B.5.1 PROBLEMATIK DER
METHODE 51 B.5.2 PRUEFUNG AUF ABWESENHEIT VON CHLOROPHYLL 53 B.6 GEHALTS-
UND STABILITAETSUNTERSUCHUNGEN VON ROTOELEN 55 B.6.1 ERGEBNISSE DER
HANDELSPRAEPARATE A -1 56 B.6.2 ERGEBNISSE DER LABORPRAEPARATE 1/88 - 8/88
SOWIE D (POZ 1) UND D (ETOH) 59 B.6.3 VERGLEICH DER ZUM ERREICHEN DER
GESAMTHYPERICIN-TAGESDOSIS NOTWENDIGEN EINNAHMEMENGE ALLER GETESTETEN
PRAEPARATE .... 62 B.7 UNTERSUCHUNG VON ROTOELEN HINSICHTLICH EINER
MOEGLICHEN KOR- RELATION ZWISCHEN POZ UND GESAMTHYPERICIN-GEHALT 64 B.7.1
VERGLEICH VON GESAMTHYPERICIN-GEHALT UND POZ BEI ROTOEL-
HANDELSPRAEPARATEN 65 IN B.7.2 VERGLEICH VON GESAMTHYPERICIN-GEHALT UND
POZ BEI ACHT JOHANNISOEL-LABORPRAEPARATEN 67 B.7.3 VERGLEICH DER
ERGEBNISSE ALLER PRAEPARATE 69 B.8 VERSUCH DER ANREICHERUNG VON
ROTOEL-INHALTSSTOFFEN FUER PHARMAKOLOGISCHE IN VITRO-TESTS 70 B.8.1 IN
VITRO-TESTUNG DER ROTOELFRAKTIONEN AUF MAO-HEMMUNG UND AUF HEMMUNG DES
SEROTONIN-UPTAKES 71 B.8.1.1 ALLGEMEINES 71 B.8.1.2 ERGEBNISSE 72 B.9
ANREICHERUNG DER LIPOPHILEN OELHYPERICINE ZUR DC-CHARAK- TERISIERUNG 74
B.9.1 ANREICHERUNG VON OLEUM HYPERICI-INHALTSSTOFFEN AN KIESEL- GEL 75
B.9.2 SC - TRENNUNG DES ANGEREICHERTEN ACETON-ELUATS AN KIESEL- GEL 60
76 B.9.3 DC - TRENNUNG VON VEREINIGTEN OELHYPERICINHALTIGEN FRAK- TIONEN
76 B.10 UNTERSUCHUNGEN AN JOHANNISOELEN, DIE MIT RADIOISOTOPEN-
MARKIERTEN HYPERICUM-BLUETEN HERGESTELLT WURDEN 78 B.10.1 HERSTELLUNG VON
ROTOELEN MIT L4 C-MARKIERTEM BLUETENMATERIAL . 78 B.10.2 VERTEILUNG DER
RADIOAKTIVITAET ZWISCHEN ROTOEL UND NACHFOLGEN- DEN BLUETENEXTRAKTEN 79
B.10.3 DC UND AUTORADIOGRAMME DER BLUETENEXTRAKTE 84 C C-MARKIERUNG UND
PHARMAKOKINETIK VON HYPERICINEN . . 87 C.L RADIOISOTOPENMARKIERUNG 88
C.L.L BISHERIGE VERSUCHE ZUR 14 C-RADIOISOTOPENMARKIERUNG VON HYPERICUM
PERFORATUM L 90 C.L.2 RADIOISOTOPENMARKIERUNG DER INHALTSSTOFFE VON
HYPERICUM PERFORATUM L. IN [ 14 C]O 2 -ATMOSPHAERE 91 IV C. 1.2.1
BESCHREIBUNG DER BIOSYNTHESEKAMMER ZUR 14 C-MARKIERUNG MIT [ 14
C]KOHLENDIOXID 91 C.L.2.2 VERSUCHSDURCHFUEHRUNG BEI DER ERSTEN 14
C-MARKIERUNG MIT [ I4 C]O 2 (21.6. - 12.7.1989) 95 C.L .2.2.1 VERLAUF
DER AKTIVITAET DES [ 14 C]O 2 IN DER ATMOSPHAERE DER BIOSYNTHESEKAMMER IM
VERSUCH 1989 96 C.L.2.2.2 NACHWEIS DER RADIOAKTIVEN MARKIERUNG VON HYP
UND PSH DURCH AUTORADIOGRAPHIE VON BLUETENGESAMTEXTRAKTEN 97 C. 1.2.3
VERSUCHSDURCHFUEHRUNG BEI DER ZWEITEN 14 C-MARKIERUNG MIT [ 14 C]O 2
(18.6. - 5.7.1990) 101 C.L.3 UNTERSUCHUNG DER AKTIVITAETSAENDERUNG DES
1990 GEWONNENEN BLUETENMATERIALS IN ABHAENGIGKEIT VON DER VERSUCHSDAUER .
. 103 C.L.3.1 ZEITLICHE AENDERUNG DER GEERNTETEN BLUETENMENGE WAEHREND DER
GESAMTEN INKUBATIONSDAUER 104 C.L.3.2 AENDERUNG DER MIT CHLOROFORM NACH
SOXHLET EXTRAHIERBAREN RADIOAKTIVITAET WAEHREND DES 1990 DURCHGEFUEHRTEN
VERSUCHS . 105 C. 1.3.3 NACH DER CHC1 3 -EXTRAKTION MIT ACETON
EXTRAHIERBARE RADIO- AKTIVITAET IN ABHAENGIGKEIT VON DER VERSUCHSDAUER 105
C.L.3.4 BESTIMMUNG DER EINBAURATE 1990 107 C.L.3.5 METHODE ZUR
BESTIMMUNG DER SPEZIFISCHEN AKTIVITAET VON HYPERICIN UND PSEUDOHYPERICIN
108 C.L.3.5.1 VERLAUF DER SPEZIFISCHEN AKTIVITAET VON HYPERICIN WAEHREND
DER GESAMTEN INKUBATIONSDAUER 108 C.L.3.5.2 AENDERUNG DER SPEZIFISCHEN
AKTIVITAET VON PSEUDOHYPERICIN IN ABHAENGIGKEIT VON DER VERSUCHSDAUER 110
C. 1.3.6 BESTIMMUNG DER RELATIVEN EINBAURATEN VON HYPERICIN UND
PSEUDOHYPERICIN 111 C.L.3.7 DISKUSSION DER ERGEBNISSE 112 C.2 ISOLIERUNG
VON 14 C-MARKIERTEM HYPERICIN UND PSEUDO- HYPERICIN AUS DEM RADIOAKTIVEN
DROGENMATERIAL 114 C.2.1 SOXHLET-EXTRAKTION 116 C.2.2 FRAKTIONIERUNG DES
METHANOLEXTRAKTS AN POLYAMID 116 C.2.3 PRAEPARATIVE DC-TRENNUNG 118 C.2.4
BESTIMMUNG DER SPEZIFISCHEN AKTIVITAET DER ISOLIERTEN SUBSTANZEN 121
C.2.5 REINHEITSPRUEFUNGEN 122 C.2.5.1 BESTIMMUNG DER CHEMISCHEN REINHEIT
122 C.2.5.2 PRUEFUNG DER RADIOCHEMISCHEN REINHEIT 123 C.2.6 BESTAETIGUNG
DER ISOLIERUNGSMETHODE MIT NICHT RADIOAKTIVEM DROGENMATERIAL DURCH
IDENTITAETSPRUEFUNG DER ISOLIERTEN SUB- STANZEN MITTELS H-NMR-SPEKTREN
123 C.3 IN VIVO-PHARMAKOKINETIK VON HYPERICIN UND PSEUDOHYPERICIN IM
TIEREXPERIMENT 126 C.3.1 BESCHREIBUNG DES TESTVERFAHRENS UND AUSSAGEWERT
PHARMAKO- KINETISCHER TIEREXPERIMENTE MIT 14 C-MARKIERTEN SUBSTANZEN 127
C.3.2 VERSUCHSDURCHFUEHRUNG 128 C.3.2.1 STOFFWECHSELKAEFIG 129 C.3.2.2
AUFBEREITUNG DER ORGANE ZUR BESTIMMUNG DER GESAMT- AKTIVITAET 129 C.3.2.3
VERHALTEN DER TIERE IM STOFFWECHSELKAEFIG 131 C.3.3 ERGEBNISSE DER IN
VIVO-VERSUCHE: VERTEILUNG DER GESAMT- AKTIVITAET AUF DIE EINZELNEN ORGANE
UND AUSSCHEIDUNGS- PRODUKTE 133 C.3.3.1 BESTIMMUNG DER
WIEDERFINDUNGSRATEN 133 C.3.3.2 BESTIMMUNG DER RESORPTIONSRATEN DER I4
C-MARKIERTEN HYPERICINE 134 C.3.3.3 VERTEILUNG DER RADIOAKTIVITAET IM
GASTROINTESTINALTRAKT .... 135 C.3.3.4 VERTEILUNG DER RADIOAKTIVITAET
NACH ORALER APPLIKATION VON [ 14 C]HYP UND [ 14 C]PSH AUF DIE EINZELNEN
ORGANE 138 C.3.3.5 VERTEILUNG DER RADIOAKTIVITAET IN HAUT-, FETT- UND
MUSKEL- GEWEBE 142 C.3.3.6 VERTEILUNG DER ELIMINIERTEN RADIOAKTIVITAET
AUF DIE AUSSCHEI- DUNGSPRODUKTE ATEMLUFT, URIN UND FAECES 144 VI C.3.3.7
VERLAUF DER RADIOAKTIVITAET DES EXHALIERTEN [ 14 C]KOHLEN- DIOXIDS 146
C.3.4 EXTRAKTION DER GEFRIERGETROCKNETEN ORGANE 148 C.3.4.1 BESTIMMUNG
DER EXTRAHIERBAREN RADIOAKTIVITAET 148 C.3.4.2 DC-TRENNUNG UND
AUTORADIOGRAPHIE DER ORGANEXTRAKTE . . . 151 C.3.5 DISKUSSION DER
ERGEBNISSE DER PHARMAKOKINETISCHEN TIERVERSUCHE 156 C.4 VERSUCH ZUR
BESTIMMUNG DER HYPERICINKONZENTRATION IM HUMANPLASMA 161 C.4.1
CHARAKTERISIERUNG DES VERWENDETEN HYPERICUM-EXTRAKTS .. 161 C.4.2
HPLC-METHODE ZUR BESTIMMUNG DES HYP-GEHALTS 166 C.4.2.1 HERSTELLUNGEINES
HYP-STANDARDS 166 C.4.2.1.1 NACHWEIS VON REINHEIT UND IDENTITAET DURCH
HPLC MIT DIODENARRAY-DETEKTION 167 C.4.2.1.2 IDENTITAETSNACHWEIS DES HYPS
DURCH H-NMR-SPEKTROSKOPIE 168 C.4.2.2 HERSTELLUNG VON EICHLOESUNGEN FUER
DIE HPLC 169 C.4.2.3 DIE FLUORESZENZDETEKTION ALS SPEZIELLE
NACHWEISMETHODE FUER DIE HYPERICINE 170 C.4.2.3.1 AUSWAHL GEEIGNETER
ANREGUNGS-UND DETEKTIONSWELLENLAENGEN 172 C.4.2.3.2 VERGLEICH DER NACH
UV-DETEKTION UND NACH FLUORESZENZ- DETEKTION ERHALTENEN
HPLC-CHROMATOGRAMME 174 C.4.2.3.3 STATISTISCHE PARAMETER BEIDER
DETEKTIONSMETHODEN 174 C.4.3 VORVERSUCHE ZUR AUFARBEITUNG VON
PLASMAPROBEN UNTER ZU- GABE VON HYP 176 C.4.3.1 DENATURIERUNG DER
PROTEINE MIT ISOPROPANOL 178 C.4.4 MESSUNG DES HYP-PLASMASPIEGELS:
VERSUCHSDURCHFUEHRUNG . 178 C.4.4.1 AUFARBEITUNG DER BLUTPROBEN UND
HPLC-ANALYSE 179 C.4.4.2 ENTSTEHUNG EINES DOPPELPEAKS AUS PEAKREINEM HYP
IM PLASMA 180 C.4.5 ERGEBNIS: NACHWEIS VON HYP IM HUMANPLASMA 182 VN
C.4.5.1 DISKUSSION DER HYP-GEHALTSBESTIMMUNG IM HUMANPLASMA 184 C.4.5.2
AUSSAGEWERT DIESER METHODE IM VERGLEICH MIT DEN RADIOAKTI- VEN, MITTELS
LSC VERMESSENEN BLUTPROBEN DER TIERVERSUCHE 185 D ZUSAMMENFASSUNG UND
DISKUSSION 187 TEIL B: JOHANNISOEL 188 TEIL C: 14 C-MARKIERUNG UND
PHARMAKOKINETIK VON HYPERICINEN 194 E MATERIAL UND METHODEN 200 E. 1
HERKUNFT DES PFLANZENMATERIALS UND DES SOJAOELS 201 E.2 PHOTOMETRISCHE
GEHALTSBESTIMMUNGEN VON HYPERICINEN ... 201 E.2.1 BESTIMMUNG DES
GESAMTHYPERICIN-GEHALTS VON JOHANNISOELEN 202 E.2.2 BESTIMMUNG DES
GEHALTS VON HYP UND PSH AUS HERBA HYPERICI 202 E.3 BESTIMMUNG DES
PEROXIDGEHALTS VON JOHANNISOELEN 203 E.4 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 204
E.4.1 STANDARD-VERGLEICHE FUER DC UND HPLC 205 E.5 HPLC-UNTERSUCHUNGEN
205 E.5.1 HERSTELLUNG DER ANALYSENLOESUNG ZUR HYP-GEHALTSBESTIMMUNG DES
WAESSRIG-ETHANOLISCHEN HYPERICUM-GESAMTEXTRAKTS (C.4.4) 207 E.5.2
BERECHNUNG DES BESTIMMTHEITSMASSES R 2 208 E.6 UV/VIS-SPEKTREN 208 E.7
NMR-SPEKTREN 208 E.8 SAEULENCHROMATOGRAPHISCHE TRENNUNGEN 209 E.8.1 SC
ZUR BIAPIGENIN-ISOLIERUNG (B.4.1) 209 E.8.2 SC ZUR ANREICHERUNG VON
ROTOELINHALTSSTOFFEN FUER PHARMAKO- LOGISCHE IN VITRO-TESTS (B.8) 209 VIN
E.8.3 ANREICHERUNG VON OELHYPERICINEN DURCH ADSORPTION UND SC-TRENNUNG AN
KIESELGEL 60 (B.9) 210 E.8.4 SC ZUR ANREICHERUNG VON HYP UND PSH AUS
RADIOAKTIVEM PFLANZENMATERIAL 211 E.9 RADIOAKTIVE ARBEITSMETHODEN 212
E.9.1 GERAETE 212 E.9.2 SPEZIELLE CHEMIKALIEN 213 E.9.3 BERECHNUNGEN 214
E.9.3.1 BERECHNUNG DER RADIOAKTIVITAET VON EINZELPROBEN 214 E.9.3.2
BESTIMMUNG DER RADIOCHEMISCHEN REINHEIT DURCH DC (C.2.5.2) 214 E.9.3.3
BERECHNUNG DEISPEZIFISCHEN AKTIVITAET (C.L.3.5) 215 E.9.4
ORGANAUFBEREITUNG ZUR BESTIMMUNG DER GESAMTAKTIVITAET (C.3.2.2) 215
E.9.4.1 VERMESSUNG DER ATEMLUFT DER MAEUSE (C.3.2.1) 215 E.9.4.2
URINAUFBEREITUNG ZUR BESTIMMUNG DER GESAMTAKTIVITAET . . . 216 E.9.5
ORGANEXTRAKTION FUER DIE DC UND DIE AUTORADIOGRAPHIE . . . 216 E.9.6
AUTORADIOGRAPHIE 217 LITERATURVERZEICHNIS 218
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