Synthese von enantiomerenreinen Azazuckern aus Serin:
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1993
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| adam_text | Titel: Synthese von enantiomerenreinen Azazuckern aus Serin
Autor: Himmeldirk, Klaus
Jahr: 1993
Inhaltsverzeichnis
Seite
L Einleitung und Zielsetzung 1
II, Durchführung 11
1. Kettenverlängerung von Serin über C-N-Bindungsknüpfiing 11
1.1 Synthesestrategie II
1.2 N-Allylierung von 2-Oxazolidinon-4-carbonsäure (12) 13
1.3 NrO-Acetale von Serinmethylester 14
1.4 N-Allylierung von l-Oxa-4-azaspiro[4.5]decan-3-carbonsäuremethyIester(15) 16
1.5 Versuche zur Umsetzung der N-Allyl-Verbindung (16) zum Säurechlorid 17
2. Kettenverlängerung von Serin über C-C-Bindungsknüpfiing 19
2.1 Synthesestrategie 19
2.2 Synthese eines abgewandelten Garner-Aldehydes (17) 21
2.2.1 Boc-Schützung des Cyclohexylidenacetals (15) 22
2.2.2 Nebenproduktanalyse der Boc-Schützung 24
2.2.3 NMR-Spektroskopie von Derivaten des tert-Butylcarbamates (18) 26
2.2.4 DffiAH-ReduktionvonCyc!ohe cylidenserinester(18) 28
2.2.5 Reduktions-Oxidations-Sequenzzum Cyclohexylidenserinal (19) 29
2.2.6 Konfigurative Stabilität des Cyclohexylidenserinals (19) 30
2.3 (5R,6S)-5-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-5,6-dihydro-2-pyridon (27) 34
2.3.1 Synthesestrategie 34
2.3.2 Synthese von Propargylalkohol (22) 35
2.3.3 Synthese von Benzylether (24) 36
2.3.4 Versuche zur Reduktion von (24) zum cis-Alken 37
2.3.5 Synthese von Allylalkohol (25) 38
2.3.6 Benzyüerung von Allylalkohol (25) 39
2.3.7 Ringschluß zum Dihydropyridon (27) 40
2.4 (5R,6S)-5-Benzoyloxy-6-hydroxymethyl-5,6-dihydro-2-pyridon (32) 42
2.4.1 Synthesestrategie 42
2.4.2 Synthese von Benzoat (30) 42
2.4.3 Synthese von cis-Alken (31) 43
2.4.4 Ringschluß zum Dihydropyridon (32) 44
2.5 (5S,6S)-5-BenzoyIoxy-6-hydroxymethyl-5,6-dihydro-2-pyridon (34) 46
2.5.1 Synthesestrategie 46
2.5.2 Stereoselektivität der Addition von Nukieophilen an Serinal (19) 48
2.5.3 Syntheseversuche mit Orthopropiolsäureester 50
2.5.4 Addition von Trimethylsilylacetylen an Serina! (19) 52
2.5.5 Umsetzung von (30) zum Propiolsäureester 54
2.5.6 Hydrierung von (38) zum cis-Alken 56
2.5.7 Ringschluß zum Dihydropyridon 56
2.5.8 Weiter Versuche zur Synthese von Derivaten des Dihydropyridons (34) 5S
3. Synthese von Azazuckem über ris-Dihydroxylierung von (32) und (34) 63
3.1 Synthesestrategie 63
3.2 Synthese des Isopropyliden-Acetals von Dihydropyridon (32) 64
3.3 Cis-Dihydroxylierung von (49) 65
3.4 Synthese vonN-Isopropyl-desoxyallonojirimycin (59) 66
3.5 Synthese von Desoxyallonojirimycin (55) 67
3.6 Cis-Dihydroxylierung an nicht acetal-geschützten Dihydropyridonen 69
3.7 Synthese des Isopropyliden-Acetals von Dihydropyridon (34) 70
3.8 Cis-Dihydroxylierung von (52) 72
4. Synthese von Azazuckern über trans-Dihydroxylierung von (32) und (34) 74
4.1 Synthesestrategie 74
4.2 Versuche zur Epoxidierung von Dihydropyridon (32) 75
4.3 Epoxidierung von Isopropyliden-Acetal (49) 75
4.4 Versuche zur trans-Dihydroxylierung durch Prevotf-Reaktion 77
4.5 Versuche zur Epoxidierung von Dihydropyridon (52) 79
4.6 Epoxidringöffhung in (66) mit Sauerstoff-Nukleophilen 79
4.7 Epoxidringöffhung in (66) mit Nicht-Sauerstoff-Nukleophilen 82
III. Zusammenfassung und Ausblick 84
IV. ExperimenteJlerTeij 88
1. Allgemeine Angaben 88
2. Versuchsdurchführungen 90
V. Literaturverzeichnis 171
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