Untersuchungen zur Regulation von Enzymen der Berberinbiosynthese in Zellkulturen von Thalictrum:
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| adam_text | ^533 - DISSERTATION DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE DER
LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN UNTERSUCHUNGEN ZUR REGULATION VON
ENZYMEN DER BERBERINBIOSYNTHESE IN ZELLKULTUREN VON THALICTRUM VON
HERMANN SCHIFFERER AUS ALTOETTING NOVEMBER 1992 INHALTSVERZEICHNIS SEITE
I. EINLEITUNG 1 II. MATERIAL UND METHODEN 22 1. PFLANZLICHES MATERIAL 22
2. GERAETE 22 3. SPEZIELLE CHEMIKALIEN 25 4. SYNTHESEN 28 4.1. SYNTHESE
VON (R,S)-COCLAURIN 28 4.2. SYNTHESE DER ENANTIOMEREN (R)- UND
(S)-COCLAURIN 32 4.3. SYNTHESE VON (S)-N-METHYLCOCLAURIN 37 4.4.
SYNTHESE VON (R,S)-3 -HYDROXY-N-METHYLCOCLAURIN 39 4.5. SYNTHESE VON
(R,S)-TETRAHYDROCOLUMBAMIN 43 5. PRAEPARATION DES HEFEELICITORS 43 6.
ELICITIERUNG VON THALICTRUM TUBEROSUM 44 6.1. MIKROTEST IN MULTISCHALEN
44 6.2. ELICITIERUNG IN 300 ML-ERLENMEYERKOLBEN 46 7. GEWINNUNG
ZELLFREIER ENZYMPRAEPARATIONEN 46 8. ENZYMTESTS 49 8.1. ENZYME DES
PRIMAERSTOFFWECHSELS 49 8.1.1. GLUCOSE-6-PHOSPHAT-DEHYDROGENASE 49 8.1.2.
SHIKIMAT-DEHYDROGENASE 50 8.2. ENZYME DES BERBERINBIOSYNTHESEWEGS 50
8.2.1.3.4-DIHYDROXYPHENYLALANIN-DECARBOXYLASE 50 8.2.2.
P-HYDROXYPHENYLPYRUVAT-DECARBOXYLASE 51 8.2.3. TYROSIN-TRANSAMINASE 52
8.2.4. NORCOCLAURINSYNTHASE 53 8.2.5. SAM:(R,
S)-NORCOCLAURIN-6-0-METHYLTRANSFERASE 54 8.2.6.
SAM:(S)-COCLAURIN-N-METHYLTRANSFERASE 55 8.2.7. PHENOLASE 56 8.2.8.
SAM:3 -HYDROXY-N-METHYLCOCLAURIN-4 -O-METHYLTRANSFERASE 56 8.2.9.
BERBERINBRUECKENENZYM 57 8.2.10. SAM:(S)-SCOULERIN-9-O-METHYLTRANSFERASE
58 8.2.11.CANADINSYNTHASE 59 8.2.12. CANADINOXIDASE 60 9.
PROTEINBESTIMMUNG 61 10. RADIOAKTIVITAETSBESTIMMUNG 61 11. BESTIMMUNG DER
ATMUNGSRATE NACH WARBURG 61 12. AMINOSAEUREANALYSE 62 13. CHROMATOGRAPHIE
64 13.1. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 64 13.2. HOCHAUFLOESENDE
FLUESSIGKEITSCHROMTOGRAPHIC (HPLC) 64 13.3. SYNTHESE VON AFFINITAETSMEDIEN
66 14. ELEKTROPHORETISCHE TRENNVERFAHREN 68 14.1. ISOELEKTRISCHE
FOKUSSIERUNG 68 14.2. NATIVE DISKELEKTROPHORESE 69 14.3. DENATURIERENDE
SDS-ELEKTROPHORESE 69 14.4. ELEKTROELUTION 71 15. SPEKTROSKOPISCHE
METHODEN 71 16. MIKROSKOPIE 72 III. ERGEBNISSE 73 1. VERGLEICH DES
WEISSEN UND GELBEN VARIANTEN ZELLSTAMMS VON THALICTRUM TUBEROSUM 73 1.1.
BESCHREIBUNG UND CHARAKTERISIERUNG BEIDER ZELLSTAEMME 73 1.2. VERGLEICH
DER AKTIVITAETEN VON AM BERBERINBIOSYNTHESE WEG BETEILIGTEN ENZYMEN IM
WEISSEN UND GELBEN VARIANTEN ZELLSTAMM VON THALICTRUM TUBEROSUM 79 1.3.
APPLIKATION NICHT RADIOAKTIV MARKIERTER VORSTUFEN DES BERBERINS AN DIE
WEISSE UND GELBE VARIETAET VON THALICTRUM TUBEROSUM 85 2. ELICITIERBARKEIT
DES WEISSEN UND GELBEN VARIANTEN ZELLSTAMMS VON THALICTRUM TUHEROSUM 92
2.1. ANALYSE DER ALKOHOLISCHEN EXTRAKTE BEIDER VARIETAETEN NACH ZUGABE
EINES HEFEELICITORS 92 2.2. EXPERIMENTE ZUR OPTIMIERUNG DER
ELICITORWIRKUNG 95 2.2.1. UNTERSUCHUNGEN ZUM GEEIGNETEN UND BESTEN
ZEITPUNKT DER HEFEELICITOR- ZUGABE 95 2.2.2. RELATION ZWISCHEN
HEFEELICITORKONZENTRATION UND AKTIVITAET EINIGER ENZYME DES
BERBERINBIOSYNTHESEWEGS 99 2.3. KINETISCHE BETRACHTUNG DER AKTIVITAET VON
ENZYMEN AUS DER WEISSEN VARIETAET VON THALICTRUM TUBEROSUM NACH
HEFEELICITORZUGABE 102 2.3.1. KINETISCHE UNTERSUCHUNGEN ZU ENZYMEN DES
SEKUNDAERSTOFFWECHSELS 102 2.3.2. KINETISCHE UNTERSUCHUNGEN ZU EINEM
ENZYM DES SHIKIMISAEUREBIO- SYNTHESEWEGS 109 2.4. VERGLEICH DER
ENZYMATISCHEN AKTIVITAETEN ELICITIERTER UND NICHT ELICITIER- TER
GEWEBEKULTUREN DER WEISSEN UND GELBEN VARIETAET VON THALICTRUM TUBEROSUM
115 2.5. VERAENDERUNGEN IM ZELLSTOFFWECHSEL DER WEISSEN VARIETAET VON
THALICTRUM TUBEROSUM NACH ZUGABE DES HEFEELICITORS 121 2.5.1.
INTRAZELLULAERER TYROSINGEHALT IN ABHAENGIGKEIT VON DER ZEIT 121 2.5.2.
PH-WERT-VERSCHIEBUNG 123 2.5.3. VERAENDERUNG DER ATMUNGSRATE NACH
HEFEELICITORZUGABE 125 2.6. VERSUCHE ZUR ELICITIERUNG DER WEISSEN
VARIETAET VON THALICTRUM TUBEROSUM MIT WEITEREN BIOTISCHEN UND
ABIOTISCHEN ELICITOREN 127 2.7. INHIBIERUNG DER HEFEELICITORWRIKUNG 132
2.7.1. EINFLUSS VON IONEN IM MEDIUM 132 2.7.2. REDUKTION DES
CALCIUMEINSTROMS IN DIE ZELLE 135 2.7.3. EINFLUSS DER
PROSTAGLANDINCYCLOOXYGENASEHEMMER 140 3. REINIGUNG DER
SAM:COCLAURIN-N-METHYLTRANSFERASE AUS EINER ZELLSUSPENSIONS- KULTUR VON
THALICTRUM GLAUCUM 149 3.1. BESCHREIBUNG DER GEWEBEKULTUR VON THALICTRUM
GLAUCUM 149 3.2. GEWEBEAUFSCHLUSS 151 3.3. HYDROPHOBE CHROMATOGRAPHIE AN
PHENYLSEPHAROSE 153 3.4. GELFILTRATION AN EINER ACA 34-SAEULE 156 3.5.
IONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE AN DEAE-SEPHAROSE 158 3.6.
AFFINITAETSCHROMATOGRAPHIE AN COCLAURIN GEKOPPELTER EPOXYAKTIVIERTER
SEPHAROSE 6 B 160 3.7. PRAEPARATIVE DISK-ELEKTROPHORESE AM
POLYACRYLAMIDGEL 163 3.8. ZUSAMMENFASSENDE DARSTELLUNG DER REINIGUNG UND
ANREICHERUNG 168 4. TRENNUNG DER SAM:COCLAURIN-N-METHYLTRANSFERASE VON
DER SAM:3 -HYDROXY- N-METHYLCOCLAURIN-4 -0-METHYLTRANSFERASE DURCH
CHROMATOFOKUSSIERUNG 171 4.1. AUFREINIGUNG DER BEIDEN ENZYME BIS ZU
IHRER TRENNUNG DURCH CHROMATOFOKUSSIERUNG 171 4.2. TRENNUNG BEIDER
ENZYME UEBER EINE CHROMATOFOKUSSIERUNGSSAEULE 173 4.3. WEITERE REINIGUNG
DER SAM:COCLAURIN:COCLAURIN-N-METHYLTRANS- FERASE 177 4.4. UEBERPRUEFUNG
DER REINHEIT DER SAM:COCLAURIN-N-METHYLTRANSFERASE DURCH
SDS-ELEKTROPHORESE 183 5. CHARAKTERISIERUNG DER
SAM:COCLAURIN-N-METHYLTRANSFERASE 185 5.1. CHROMATOGRAPHISCHER NACHWEIS
185 5.2. MOLEKULARGEWICHTSBESTIMMUNG 186 5.3. BESTIMMUNG DES
ISOELEKTRISCHEN PUNKTES 189 5.4. PH-OPTIMUM 193 5.5. TEMPERATUROPTIMUM
195 5.6. SUBSTRATSPEZIFITAET UND STEREOSELEKTIVITAET 197 5.7. BESTIMMUNG
DES K^-WERTES DER SAM:COCLAURIN-N-METHYLTRANSFERASE FUER
(S)-ADENOSYL-L-METHIONIN UND (S)-COCLAURIN 200 5.8. ERMITTLUNG DES
INHIBITIONSTYPS 202 6. CHARAKTERISIERUNG DER
SAM:3 -HYDROXY-N-METHYLCOCLAURIN-4 -0-METHYL- TRANSFERASE 204 6.1.
CHROMATOGRAPHISCHER NACHWEIS 204 6.2. MOLEKULARGEWICHTSBESTIMMUNG 205
6.3. BESTIMMUNG DES ISOELEKTRISCHEN PUNKTES 206 6.4. PH-OPTIMUM 206 6.5.
TEMPERATUROPTIMUM 207 6.6. SUBSTRATSPEZIFITAET 209 6.7. BESTIMMUNG DES
K^-WERTES DER SAM:3 -HYDROXY-N-METHYLCOCLAURIN- 4 -O-METHYLTRANSFERASE
FUER (S)-ADENOSYL-L-METHIONIN UND (R,S)-3 -HYDROXY-N-METHYLCOCLAURIN 212
6.8. ERMITTLUNG DES INHIBITIONSTYPS 214 7. ZUSAMMENFASSENDER VERGLEICH
DER EIGENSCHAFTEN DER SAM:COCLAURIN-N- METHYLTRANSFERASE UND DER
SAM:3 -HYDROXY-N-METHYLCOCLAURIN-4 -0- METHYLTRANSFERASE 216 IV.
DISKUSSION 218 V. ZUSAMMENFASSUNG 240 VI. LITERATURVERZEICHNIS 244
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