Untersuchungen zum Pyrrolizidinalkaloidgehalt und Pyrrolizidinalkaloidmuster in Symphytum officinale L.: Versuche zur Gewinnung pyrrolizidinalkaloidarmer Pflanzen beziehungsweise Pflanzenteile
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PYRROLIZIDINALKALOIDMUSTER IN SYMPHYTUM OFFICINALE L. VERSUCHE ZUR
GEWINNUNG PYRROLIZIDINALKALOIDARMER PFLANZEN BEZIEHUNGSWEISE
PFLANZENTEILE DEN NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAETEN DER
FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAET ERLANGEN-NUERNBERG ZUR ERLANGUNG DES
DOKTORGRADES VORGELEGT VON REINHARD MUETTERLEIN AUS ERLENBACH AM MAIN
INHALTSVERZEICHNIS SEITE 1. EINLEITUNG 1 2. SYMPHYTUM 5 2.1.
SYSTEMATISCH-TAXONOMISCHE EINORDNUNG DER GATTUNG SYMPHYTUM 5 2.2.
PYRROLIZIDINALKALOIDE IN SYMPHYTUM-ARTEN 6 2.3. SONSTIGE INHALTSSTOFFE
IN SYMPHYTUM-ARTEN 11 2.4. ZYTO- UND CHEMOTAXONOMISCHE UNTERSUCHUNGEN AN
DER GATTUNG SYMPHYTUM 12 3. PYRROLIZIDINALKALOIDE 15 3.1. ALLGEMEINE
STRUKTURMERKMALE 15 3.2. STOFFWECHSELWEGE DER PYRROLIZIDINALKALOIDE 16
3.3. TOXIKOLOGIE DER PYRROLIZIDINALKALOIDE 20 3.4. TOXIZITAET DES
BEINWELLS 21 3.5. ZUSAMMENFASSENDE RISIKOBEWERTUNG DES BEINWELLS 24 4.
ANALYTISCHE METHODEN 25 4.1. PHOTOMETRISCHE GEHALTSBESTIMMUNG 25 4.1.1.
ALLGEMEINE BETRACHTUNGEN ZUR PHOTOMETRISCHEN GESAMTALKALOID- BESTIMMUNG
25 4.1.2. REAKTIONSSCHEMA 25 4.1.3. VERSUCHSDURCHFUEHRUNG 26 4.1.4.
EXPERIMENTELLE DATEN UND REAGENZIEN 27 4.1.5. ERLAEUTERUNGEN ZUR
VERSUCHSDURCHFUEHRUNG 28 4.1.5.1. OXIDATIONSSCHRITT 28 4.1.5.2. BILDUNG
DER PYRROLDERIVATE 28 4.1.5.3. BILDUNG DER FARBIGEN ENDPRODUKTE 29
4.1.6. ABSCHAETZUNG DER HINTERGRUNDFAERBUNG 31 4.1.7. STANDARD
MONOCROTALIN 31 4.1.8. OPTIMALE EXTRAKTIONSBEDINGUNGEN 32 4.1.9.
WIEDERFINDUNG 33 4.1.10. ERFASSUNGSGRENZEN UND EICHGERADEN 34 4.2.
GASCHROMATOGRAPHIE 39 4.2.1. EINLEITUNG 39 4.2.2. ENTWICKLUNG DES
TEMPERATURPROGRAMMES 42 4.2.3. INTERNER STANDARD UND EICHKURVEN 47
4.2.4. EXPERIMENTELLE DATEN ZUR GASCHROMATOGRAPHIE 50 4.3.
GASCHROMATOGRAPHIE/MAESENSPEKTROMETRIE-KOPPLUNG 51 4.3.1. EINLEITUNG 51
4.3.2. EI- UND CL-SPEKTREN DER SYMPHYTUM-PYRROLIZIDINALKALOIDE 52 4.3.3.
ISOBAUERENOL 61 4.3.4. EXPERIMENTELLE DATEN ZUR
GASCHROMATOGRAPHIE/MASSENSPEKTROMETRIE- KOPPLUNG 62 SEITE 4.4.
EXTRAKTIONSMETHODEN UND PROBENAUFARBEITUNG 63 4.4.1. EINLEITUNG 63
4.4.2. SOXHLETEXTRAKTION UND ALKALOIDAUSSCHUETTELGANG 63 4.4.3.
VERSUCHSBEDINGUNGEN DES STANDARDAUSSCHUETTELGANGES NACH SOXHLETEXTRAKTION
68 4.4.4. REDUKTION DER PYRROLIZIDINALKALOID-N-OXIDE MIT SERDOXIT UND
REI- NIGUNG DES ROHALKALOIDEXTRAKTES UEBER BASISCHEM ALUMINIUMOXID 69
4.4.5. STANDARDMETHODE FUER DIE PROBENAUFARBEITUNG BEI RADIX-DROGEN 75
4.4.5.1. AUFARBEITUNGSSCHEMA FUER DIE GASCHROMATOGRAPHIE 75 4.4.5.2.
REPRODUZIERBARKEIT DER METHODE 76 4.4.5.3. EINFLUSS DER EXTRAKTIONSZEIT
AUF DAS GASCHROMATOGRAMM 78 4.4.5.4. STABILITAET DER PROBEN FUER DIE
GASCHROMATOGRAPHIE 79 4.4.5.5. WIEDERFINDUNGSVERSUCH 80 4.4.6.
ANREICHERUNG DER BEINWELL-PYRROLIZIDINALKALOIDE DURCH EXTRAKTION MIT
LOESUNGSMITTELN UNTERSCHIEDLICHER POLARITAET 82 4.5.
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 84 4.5.1. PYRROLIZIDINALKALOIDE 84 4.5.2.
PHYTOSTEROLE UND TRITERPENOIDE 85 5. ERGEBNISSE 86 5.1. UNTERSUCHUNG VON
SYMPHYTUM OFFICINALE AGGREGAT AN RHEIN UND SALZACH - 86 5.1.1. AUSWAHL
DES UNTERSUCHUNGSGEBIETES 86 5.1.2. DURCHFUEHRUNG DER UNTERSUCHUNGEN AN
RHEIN UND SALZACH 88 5.1.3. ERGEBNISSE 90 5.1.3.1. DARSTELLUNG DER
ERMITTELTEN WERTE 90 5.1.3.2. ALLGEMEINE SCHLUSSFOLGERUNGEN 97 5.1.3.3.
ZUSAMMENHAENGE ZWISCHEN PYRROLIZIDINALKALOIDEN UND ZYTOGENETIK 104 5.2.
ALKALOIDVERTEILUNG INNERHALB EINER PFLANZE BEI SYMPHYTUM OFFICINALE 111
5.2.1. ALKALOIDVERTEILUNG INNERHALB EINER WURZEL 111 5.2.1.1.
UNTERSUCHUNG ZWOELF VERSCHIEDENER PROBEN EINES WURZELSTOCKES 111 5.2.1.2.
AUFTRENNUNG NACH ANATOMISCHEN GESICHTSPUNKTEN 115 5.2.1.3.
DIFFERENZIERUNG NACH MORPHOLOGISCHEN KRITERIEN 118 5.2.2.
ALKALOIDVERTEILUNG IN DEN OBERIRDISCHEN PFLANZENTEILEN 124 5.2.2.1.
EINLEITUNG 124 5.2.2.2. UNTERSUCHUNG VON BEINWELLBLAETTERN 124 5.2.2.3.
ALKALOIDVERTEILUNG IN DEN UEBRIGEN OBERIRDISCHEN PFLANZENTEILEN 127 5.3.
UNTERSUCHUNG VERSCHIEDENER SYMPHYTUM-ARTEN 129 5.3.1. EINLEITUNG 129
5.3.2. ERGEBNISSE 130 5.3.2.1. PYRROLIZIDINALKALOIDE 130 5.3.2.2.
ISOBAUERENOL 135 SEITE 6. DISKUSSION 147 6.1. ANALYTIK DER
PYRROLIZIDINALKALOIDE IN SYMPHYTUM-ARTEN 147 6.2. ZYTO- UND
CHEMOTAXONOMISCHE UNTERSUCHUNGEN AN DER GATTUNG SYMPHYTUM 152 6.3.
SYMPHYTUM OFFICINALE L. ALS AUSGANGSDROGE VON ARZNEIZU- BEREITUNGEN 154
7. ZUSAMMENFASSUNG 161 8. LITERATURVERZEICHNIS 164
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