Synthese und biologische Aktivität von enantiomerenreinen Oxapenemcarbonsäuren:
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1993
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SYNTHESE UND BIOLOGISCHE AKTIVITAET
VON
ENANTIOMERENREINEN OXAPENEMCARBONSAEUREN
DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER
FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE
DER
LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET
MUENCHEN
VORGELEGT VON
THOMAS NEUMANN
AUS MUENCHEN
1993
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
A. EINLEITUNG 1
1. ENTWICKLUNG UND BEDEUTUNG DER SS-LACTAM-ANTIBIOTIKA 1
1.1. PENICILLINE 1
1.2. CEPHALOSPORINE 2
1.3. PENEME 3
1.4. CARBAPENEME 4
1.5. CLAVULANSAEURE 6
1.6. OXAPENEME 6
2. NOMENKLATUR 7
3. WIRKUNGSWEISE DER SS-LACTAM-ANTIBIOTIKA 8
4. RESISTENZBILDUNG UND SS-LACTAMASE-HEMMER 10
5. STRUKTUR UND BIOLOGISCHE AKTIVITAET 13
B. AUFGABENSTELLUNG 17
IMAGE 3
C. SYNTHESE ENANTIOMERENRELNER OXAPENEME 19
1. ALLGEMEINES 19
2. SYNTHESEPLANUNG 22
3. SYNTHESE DER ENANTIOMEREN TRANS-OXAPENEMCARBONSAEUREN (1A) UND
C1W 25
3.1. SYNTHESE OPTISCH AKTIVER THIOLE 25
3.1.1. C-)-(2F0-MERCAPTOPROPANOL (5) AUS L-MILCHSAEUREETHYLESTER ( 2) 25
3.1.2. (-)-THIOFENCHOL ( 2 0) AUS (-O-FENCHON (18) 26
3.2. ASYMMETRISCHE SUBSTITUTION 28
3.2.1. SS-LACTAME MIT UEBER HETEROATOME GEBUNDENEN SUBSTITUENTEN 28
3.2.2. ASYMMETRISCHE KATALYSE DURCH ALKALOIDE 29
3.2.3. DARSTELLUNG VON (+ 4-PHENYLTHIOAZETIDIN-2-ON 32
3.2.4. ASYMMETRISCHE SUBSTITUTION MIT OPTISCH AKTIVEN THIOLEN 33
3.2.4.1. ASYMMETRISCHE SYNTHESE DER ENANTIOMEREN 4-FENCHYLTHIO-
AZETIDIN-2-ONE (21) UND (25) 33
3.2.4.2. ASYMMETRISCHE SYNTHESE VON 4-(SS-HYDROXYPROPIONYLTHIO)AZETI-
DIN-2-ON ( 7) 38
3.3. KINETISCHE RACEMATSPALTUNG VON 4-FENCHYLTHIOAZETIDIN-2-ON (25) 40
3.4. CYCLISIERUNG VON (7) ZUM 4,7-LACTAM (8) 42
3.5. SYNTHESE VON (1A) AUS OPTISCH REINEM (8A) 43
3.6. SYNTHESE VON (1B) AUS OPTISCH REINEM (11B) 46
3.7. HYDROXYMETHYLIERUNG VON (8) ZU (9) 47
3.8. ROENTGENSTRUKTURANALYSE UND NMR-DATEN VON (9A) 49
3.9. SCHUETZEN DER HYDROXYFUNKTION ZU (10) 54
3.10. OXIDATION VON (10) ZUM SULFON (11) 54
IMAGE 4
3.11. ROENTGENSTRUKTURANALYSE UND NMR-DATEN VON (11B) . 56
3.12. KETALSPALTUNG VON (11) ZU (12) 60
3.13. AUSTAUSCHREAKTION MIT NATRIUMTHIOMETHANOLAT ZU (13) 63
3.14. N-ALKYLIERUNG VON (13) ZU (14) 65
3.15. ACYLIERUNG VON (14) ZU (15) 66
3.16. CHLORIERUNG VON (15) ZU (16) 66
3.17. CYCLISIERUNG VON (16) ZU (17) 67
3.18. HYDRIERUNG VON (17) ZU (1) 68
4. THERMISCHE ISOMERISIERUNG DER OXAPENEME 69
4.1. THERMISCHE ISOMERISIERUNG BEI PENEMEN UND CARBAPENEMEN 69
4.2. THERMISCHE ISOMERISIERUNG BEI DEN OXAPENEMEN 70
5. BIOLOGISCHE AKTIVITAET DER ENANTIOMEREN OXAPENEMSALZE (1A) UND (1B) 73
5.1. PLATTEN-DIFFUSIONSTESTS 73
5.2. BESTIMMUNG DER MINIMALEN HEMMKONZENTRATIONEN (MHK) 77
5.3. MESSUNG DER SS-LACTAMASEHEMMENDEN WIRKUNG VON (1A) UND (1B)
AN ISOLIERTEN SS-LACTAMASEN (NITROCEFIN-TEST) 81
5.4. ZUSAMMENFASSUNG DER TESTERGEBNISSE 84
D. EXPERIMENTELLER TEIL 86
1. ALLGEMEINE ARBEITSTECHNIK 86
1.1. PHYSIKALISCHE MESSGERAETE 86
1.2. REAGENZIEN UND LOESUNGSMITTEL 89
IMAGE 5
1.3. CHROMATOGRAPHISCHE VERFAHREN 90
1.4. PRAEPARATIVE METHODIK 91
1.5. BAKTERIELLE TESTS 91
1.5.1. VERWENDETES MATERIAL 91
1.5.2. PLATTEN-DIFFUSIONSTESTS 92
1.5.3. BESTIMMUNG DER MINIMALEN HEMMKONZENTRATION (MHK) 92
1.5.4. BESTIMMUNG DER 50%-HEMMKONZENTRATION (IC 50) GEGENUEBER VER-
SCHIEDENEN SS-LACTAMASEN (NITROCEFIN-TEST) 92
2. SYNTHESE VERWENDETER REAGENZIEN 96
2.1. CYCLOHEXANOL-FORMALDEHYD-ADDUKT (40 %-IGE LOESUNG) 96
2.2. LITHIUMBISCTRIMETHYLSILYOAMID (1-MOLARE LOESUNG IN THF) 97
2.3. LODESSIGSAEURE-P-NITROBENZYLESTER 98
2.3.1. BROMESSIGSAEURE-P-NITROBENZYLESTER 98
2.3.2. LODESSIGSAEURE-P-NITROBENZYLESTER 99
3. SYNTHESE VON 4-FENCHYLTHIOAZETIDIN-2-ON (21) MIT OPTISCH AKTIVEM
(-)-THIOFENCHOL (20) 100
3.1. M-THIOFENCHON (19) 100
3.2. (-)-THIOFENCHOL (20) 102
3.3. 4-FENCHYLTHIOAZETIDIN-2-ON (21) AUS (-)-THIOFENCHOL (20) MIT
CINCHONIN ALS BASE 104
3.4. 4-FENCHYLTHIOAZETIDIN-2-ON (21) AUS (-)-THIOFENCHOL (20) MIT
CINCHONIDIN ALS BASE 106
3.5. 4-FENCHYLTHIOAZETIDIN-2-ON (21) AUS (-)-THIOFENCHOL (20) MIT
DBU ALS BASE
4. (+)-4-FENCHYLTHIOAZETIDIN-2-ON (+)-(25) DURCH KINETISCHE TRENNUNG
EINES (1:1)-DIASTEREOMERENGEMISCHES VON (25) 107
IMAGE 6
5. SYNTHESE VON ENANTLOMERENREINEM (+)-(5RR)-3-TE*T-BUTYL-6-HYDROXY-
METHYL-7-OXO-4-OXA-1-AZABICYCTO[3.2.O[]HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE,
KALIUMSALZ (1A) 111
5.1. C-)-(2S)-MESYLOXYPROPIONSAEUREETHYLESTER (3) AUS L-MILCHSAEURE-
ETHYLESTER (2) 111
5.2. (+)-(2R)-ACETYLTHIOPROPIONSAEUREETHYLESTER (4) 112
5.3. (-)-(2R)-MERCAPTOPROPANOL (5) 114
5.4. SYNTHESE VON 4-(SS-HYDROXYPROPIONYLTHIO)AZETIDIN-2-ON (7) 115
5.4.1. 4-(SS-HYDROXYPROPIONYLTHIO)AZETIDIN-2-ON (7) MIT DBU ALS BASE 116
5.4.2. 4-(SS-HYDROXYPROPIONYLTHIO)AZETIDIN-2-ON (7) MIT CINCHONIDIN ALS
BASE 118
5.4.3. 4-(SS-HYDROXYPROPIONYLTHIO)AZETIDIN-2-ON (7) MIT CINCHONIN ALS
BASE 118
5.4.4. 4-(SS-HYDROXYPROPIONYLTHIO)AZETIDIN-2-ON (7) MIT SPARTEIN ALS BASE
119
5.5. (+)-(5R,7R)-2,2,5-TRIMETHYL-9-OXO-3-OXA-6-THIA-1-AZABICYCLO- [5.2.0
17]NONAN (8A) UND (-)-(5R,7S)-2,2,5-TRIMETHYL-9-OXO-3-OXA-
6-THIA-1-AZABICYCLO[5.2.0 17]NONAN (8B) 120
5.6. (+)-(5R,7R,8S)-8-0-HYDROXYMETHYL)-2,2,5-TRIMETHYL-9-OXO-3-OXA-
6-THIA-1-AZABICYCLO[OE.2.0 IR]NONAN (9A) 123
5.7. (+)-(5R,7R,8S)-2,2,5-TRIMETHYL-8-(1-P-NITROBENZYLOXYCARBONYLOXY-
METHYL)-9-OXO-3-OXA-6-THIA-1-AZABICYCLO[5.2.0 1 73NONAN (10A) 125
5.8. (+)-(5R,7R,8S)-2,2,5-TRIMETHYL-8-(1-P-NITROBENZYLOXYCARBONYLOXYME-
THYL)-9-OXO-3-OXA-6-THIA-1-AZABICYCLO[5.2.0 1 -7]NONAN-6,6-DIOXID (HA)
127
5.9. (+)-(3S,4R)-4-[(2R)-2-(1-HYDROXYPROPYL)SULFONYL]-3-(P-NITROBENZYL-
OXYCARBONYLOXYMETHYL)AZETIDIN-2-ON (12A) 128
5.10.
(+)-(3S,4R)-4-METHYLTHIO-3-{P-NITROBENZYLOXYCARBONYLOXYMETHYL)AZETI-
DIN-2-ON (13A) 130
5.11. C-)-(3S,4R)-[4-METHYLTHIO-(3-P-NITROBENZYLOXYCARBONYLOXYMETHYL)-
2-OXO-AZETIDIN-1-YLJESSIGSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (14A) 131
IMAGE 7
5.12. (2R)- UND
(2S)-2-[(3S,4R)-4-METHYLTHIO-3-(P-NITROBENZYLOXYCARBONYL-
OXYMETHYL)-2-OXOAZETIDIN-1-YLJ-4,4-DIMETHYL-3-OXOPENTANSAEURE-
P-NITROBENZYLESTER (15A) 133
5.13. (2R)- UND (2S)-2-[(3S,4R)- UND (3S,4R)-4-CHLORO-3-(P-NITROBENZYL-
OXYCARBONYLOXYMETHYL)-2-OXOAZETIDIN-1-YL]-4,4-DIMETHYL-3-OXO-
PENTANSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (16A) 135
5.14.
(*0-(5R,6R)-3-TER-BUTYL-6-(P-NITROBENZYLOXYCARBONYLOXYMETHYL)-7-OXO-
4-OXA-1-AZABICYCLO|J3.2.0JHEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(17A) 136
5.15. (+)-(5R,6R)-TERT-BUTYL-6-HYDROXYMETHYL-7-OXO-4-OXA-1-AZABICYCLO-
[3.2.O]HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE, KALIUMSALZ (1A) 139
6. SYNTHESE VON ENANTIOMERENREINEM (-)-(5S,6S)-3-TERT-BUTYL-6-HYDROXY-
METHYL-7-OXO-4-OXA-1-AZABICYCLO[3.2.O]HEPT-2-EN-2-CARBONSBURE,
KALIUMSALZ (1B) 140
6.1. (-)-(5R,7S,8R 2,2,5-TRIMETHYL-8-(1-P-NITROBENZYLOXYCARBONYLOXYME-
THY0-9-OXO-3-OXA-6-THIA-1-AZABICYCLO[5.2.0 1/7]NONAN-6,6-DIOXID (11B)
140
6.2. C-)-(3R,4S)-4-[C2R)-2-(1-HYDROXYPROPYL)SULFONYL]-3-(P-NITROBENZYL-
OXYCARBONYLOXYMETHYL)AZETIDIN-2-ON (12B) 142
6.3.
C-)-(3R,4S)-4-METHYLTHIO-3-CP-NITROBENZYLOXYCARBONYLOXYMETHYL)AZETI-
DIN-2-ON (13B) 144
6.4. ( +)-(3R,4S)-[4-METHYLTHIO-(3-P-NITROBENZYLOXYCARBONYLOXYRNETHYQ-
2-OXOAZETIDIN-1-YL]ESSIGSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (14B);
VARIANTE MIT LITHIUMBISCTRIMETHYLSILYOAMID ALS BASE. 146
6.5. (2R UND (2S)-2-[(3R,4S)-4-METHYLTHIO-3-CP-NITROBENZY!OXYCARBONYL-
OXYMETHYL)-2-OXOAZETIDIN-1-YLJ-4,4-DIMETHYL-3-OXOPENTANSAEURE-
P-NITROBENZYLESTER (15B) 147
IMAGE 8
6.6. (2R)- UND (2S)-2-[(3R,4R UND (3R,4S)-4-CHLORO-3-(P-NITROBENZYL-
OXYCARBONYLOXYMETHYO-2-OXOAZETIDIN-1-YL]-4,4-DIMETHYL-3-OXO-
PENTANSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (16B) 148
6.7. (-)-(5S,6S)-3-TERT-BUTYL-6-(P-NITROBENZYLOXYCARBONYLOXYMETHYL)-
7-OXO-4-OXA-1-AZABICYCLO^3.2.0JHEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE-P-NITRO-
BENZYLESTER (17B) 149
6.8. C-)-(5S,6S)-TERT-BUTYL-6-HYDROXYMETHYL-7-OXO-4-OXA-1-AZABICYCLO-
[3.2.O]HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE, KALIUMSALZ (1B) 150
6.9. ISOMERISIERUNG VON TRANS-(5S,6S)-(1B) BEI 37 C IN D 2O 150
E. ANHANG 152
1. KRISTALLSTRUKTURDATEN VON (9A) UND (11B) 152
2. 13C-NMR-DATEN AUSGEWAEHLTER VERBINDUNGEN 165
3. SYNTHESESCHEMA DES (+)-(5R T6R)-ENANTIOMEREN (1A) 168
4. STRUKTURVERZEICHNIS DER DARGESTELLTEN VERBINDUNGEN UND IHRE
ZUORDNUNG IM EXPERIMENTELLEN TEIL 169
F. ZUSAMMENFASSUNG 178
G. LITERATURVERZEICHNIS 183
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| author | Neumann, Thomas |
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