Diels-Alder-Reaktion: 42 Tabellen
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| Published: |
Stuttgart
Thieme
1972
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| adam_text | Inhalt
A Grundlagen 1
I Definition der Reaktion 1
II Reaktionsmechanismus 1
III Stereochemie der Diels-Alder-Reaktion 8
a) die Erhaltung der Konfiguration von Dien-Komponente und Dienophil im
Addukt (cis-Prinzip) 8
b) stereochemische Orientierung der Addenden im Addukt 12
1 „Endo“-Regel nach Alder 12
a) stereochemische Orientierung bei der Addition an cyclische Diene 13
ß) stereochemische Orientierung bei der Addition an acyclische Diene 18
2 sterisch beeinflußte Addition 22
a) „sterische Additionslenkung“ durch Dienophile 23
ß) „sterische Additionsenkung“ durch die Dien-Komponente 26
IV Regiochemie der Diels-Alder-Reaktion (strukturelle Orientierung in der Diels-Alder-
Reaktion) 32
V die Dien-Komponente 36
VI die Dienenophil-Komponente 53
B Spezielle Formen der Diels-Alder-Reaktion 66
I Diels-Alder-Reaktion mit „inversem Elektronenbedarf“ 66
II Diels-Alder-Reaktion mit potentiellen Dienen 70
III Diels-Alder-Reaktion mit potentiellen Dienophilen 96
IV Lösungsmitteleinflüsse in der Diels-Alder-Reaktion 116
V Katalyse in der Diels-Alder-Reaktion 118
VI Beschleunigung der Diels-Alder-Reaktion durch Druck 138
VII die intramolekulare Diels-Alder-Reaktion 139
VIII Herstellung von Polymeren durch Diels-Alder-Reaktion 144
IX die photoinduzierte Diels-Alder-Reaktion 148
C Retro-Diels-Alder-Reaktion 152
I Definition, Stereochemie und Mechanismus der Retro-Diels-Alder-Reaktion 152
II Herstellung der Dien-Komponente durch Retro-Diels-Alder-Reaktion 155
a) Allgemeine Angaben 155
b) Herstellung offenkettiger Diene 155
c) Herstellung cyclischer Diene 156
III Herstellung der Dienophil-Komponente durch Retro-Diels-Alder-Reaktion 162
IV Herstellung von Aromaten durch Retro-Diels-Alder-Reaktion 164
V Herstellung von Heteroaromaten durch Retro-Diels-Alder-Reaktion 167
a) Furane und Pyrrole 167
b) Pyridine 169
VI Herstellung neuer Diels-Alder-Addukte durch Retro-Diels-Alder-Reaktion in Gegen
wart von Dienen 169
VIII Inhalt
VII Herstellung neuer Diels-Alder-Addukte durch Retro-Diels-Alder-Reaktion in Gegen
wart von Dienophilen 169
VIII Retro-Diels-Alder-Zerfall unter Elektronenbeschuß 170
D Homo-Diels-Alder-Reaktion 171
E Diels-Alder-Reaktion mit heteroatomhaltigen Komponenten 174
I Diels-Alder-Reaktion heteroatomhaltiger Diene 174
II Diels-Alder-Reaktion heteroatomhaltiger Dienophile 185
a) Einführung 185
b) Diels-Alder-Reaktion N-haltiger Dienophile 187
1 Addition von Iminen 187
2 Addition von Immoniumsalzen 187
3 Addition von Carbonsäure-imid-halogeniden und -sulfaten 188
4 Addition von Carbonsiiure-amiden, -imid-estern bzw amidinen sowie Guani-
dinen, Harnstoffen und Thioharnstoffen 188
5 Addition von Isocyanaten 188
6 Addition von Carbodiimiden 188
7 Addition von Cyanaten 189
8 Addition von Isothiocyansäure, Isothioc-yanaten und Imidoylisothiocyanaten 189
9 Addition von Benzo-l,3-oxazolen 190
10 Addition von Nitronen 190
11 Addition von Nitrilen 190
12 Addition von Azoverbindungen 190
a) Addition von Azodiacylen 190
ß) Addition von aliphatisch- und aromatisch substituierten Azoverbindungen 194
y) Addition von Azo-N,N -dioxiden 195
S) Addition von in situ erzeugten 1,1-disubstituierten Diazenen 195
c) Diels-Alder-Reaktion O-haltiger Dienophile 195
1 Addition von Carbonyl-Verbindungen (Aldehyde und Ketone) 195
2 Addition von Ketenen 197
3 Addition von Isocyanaten 198
4 Addition von Sauerstoff 198
d) Diels-Alder-Reaktion S-haltiger Dienophile 199
1 Addition von Thiocarbonyl-Verbindungen (Thioketone, Thiocarbonsäure-
Derivate) 199
2 Addition von Schwefelkohlenstoff 200
3 Addition von Sulfinen und Sulfenen 201
e) Diels-Alder-Reaktion N,O-haltiger Dienophile (Addition von Nitroso-Verbindun
gen) 202
f) Diels-Alder-Reaktion N,S-haltiger Dienophile 207
1 Addition von Thioanilinen 207
2 Addition von N-Sulfinylaminen und -amiden 207
3 Addition von Sulfinyldiimiden 210
g) Diels-Alder-Reaktion 0,S-und 0,Se-haltiger Dienophile 211
1 Addition von Schwefeltrioxid 211
2 Addition von Selendioxid 212
h) Diels-Alder-Reaktion P,S-haltiger Dienophile 212
1 Addition von Dithio-phosphonsäure-anhydriden 212
F Bibliographie 213
G Autorenregister 217
H Sachregister 225
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