Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie:
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| Published: |
Stuttgart
Teubner
1991
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| Series: | Teubner-Studienbücher : Chemie
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|---|---|
| adam_text | Inhaltsverzeichnis
1 Die Sonderstellung des Elementes Kohlenstoff 7
2 Die elektronische Struktur organischer Verbindungen 10
2.1 Grundlagen der MO Theorie 10
2.1.1 Atomorbitale 11
2.1.2 Molekülorbitale in nichtkonjugierten Systemen 14
2.1.3 Molekülorbitale in konjugierten Systemen 24
2.2 Polare Bindungen 36
2.3 Donor Akzeptor Bindungen 40
2.4 Polare Substituenteneffekte 43
2.5 Sterische Substituenteneffekte 49
3 Die Grundbegriffe der Reaktionen organischer Verbindungen 52
3.1 Chemische Reaktionsgleichung 52
3.2 Thermochemische Reaktionsgleichung 53
3.3 Thermodynamik der Reaktionen 56
3.4 Kinetik der Reaktionen 64
3.5 Mechanismus der Reaktionen 67
3.6 Reaktivität und Selektivität 75
3.7 Klassifizierung der Reaktionen 78
3.8 Nomenklatur der Reaktionen und Reaktionsmechanismen 81
4 Die Mechanismen der wichtigsten Reaktionstypen 83
4.1 Substitutionsreaktionen 83
4.1.1 Radikalische Substitutionsreaktionen am gesättigten C Atom 83
4.1.2 Nucleophile Substitutionsreaktionen am gesättigten C Atom 87
4.1.3 Elektrophile Substitutionsreaktionen am gesättigten C Atom 94
4.1.4 Elektrophile Substitutionsreaktionen benzoider Verbindungen. ... 98
4.1.5 Nucleophile Substitutionsreaktionen benzoider Verbindungen. . . .104
4.1.6 Radikalische Substitutionsreaktionen benzoider Verbindungen. . . 107
4.1.7 Substitutionsreaktionen heteroaromatischer Verbindungen 108
4.2 Additionsreaktionen 111
4.2.1 Elektrophile Additionsreaktionen an C C Mehrfachbindungen . . . 111
4.2.2 Radikalische Additionsreaktionen an C C Mehrfachbindungen . . .115
4.2.3 Nucleophile Additionsreaktionen an C C Mehrfachbindungen. . . 117
4.2.4 Cycloadditionen 119
4.3 Eliminierungen 124
4.3.1 a Eliminierungen 124
4.3.2 ß Eliminierungen 124
4.3.3 Fragmentierungen 130
4.3.4 Cycloeliminierungen (Cycloreversionen) 131
4.4 Isomerisierungen (Umlagerungen) 131
4.4.1 Elektrocyclische Reaktionen 131
6
4.4.2 Sigmatrope Umlagerungen 133
4.4.3 Protomerie (prototrope Umlagerungen) 134
4.4.4 Nucleophile Umlagerungen 138
4.4.5 Elektrophile Umlagerungen 145
4.4.6 Radikalische Umlagerungen 148
4.4.7 Stereoisomerisierungen 148
4.5 Reaktionen der Carbonylverbindungen mit Nucleophilen 149
4.6 Reaktionen der Carbonsäuren und ihrer Derivate mit
Nucleophilen 160
4.7 Reaktionen ambidenter Verbindungen 166
4.8 Oxidation und Reduktion organischer Verbindungen 169
4.9 Elektrochemische Reaktionen organischer Verbindungen 184
4.10 Photochemische Reaktionen organischer Verbindungen 188
4.11 Enzymatische Reaktionen organischer Verbindungen 196
5 Die Aufklärung des Mechanismus einiger ausgewählter Reaktionen. . 199
5.1 Nitrierung benzoider Verbindungen 199
5.2 Homogen katalysierte Hydrierung von Olefinen 201
5.3 Wittig Reaktion und Horner Emmons Reaktion 203
5.4 Fischersche Indolsynthese 206
5.5 Sharpless Epoxidierung 207
Literaturverzeichnis 210
Sachwörterverzeichnis 215
Folgende Abkürzungen werden benutzt:
Me für Methyl
Et für Ethyl
Bu für Butyl
Ph für Phenyl
Ar für Aryl
Ac für Acetyl
Tos für Tosyl (p Toluensulfonyl)
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