Stereoselektive Synthese von aliphatischen Flüssigkristallen mit angularen axialen Fluorgruppen:
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1991
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| adam_text | Titel: Stereoselektive Synthese von aliphatischen Flüssigkristallen mit angularen axialen Fluorgruppen
Autor: Joraschek, Norbert
Jahr: 1991
Inhaltsverzeichnis
Seite
1. Einleitung und Zielsetzung 1
2. Theoretischer Teil 5
2.1. Versuche zur Einführung von Fluor am Decalinsystem 5
2.1.1. Fluorierung mit Diethylaminoschwefeltrifluorid 5
2.1.2. Fluorierung mit HF/Pyridin 6
2.1.3. Identifizierung von Fluorverbindungen mittels NMR-
Spektroskopie 8
2.1.3.a 19F-NMR-Spektroskopie 8
2.1.3.b H-NMR-Spektroskopie 8
2.1.3.c 13C-NMR-Spektroskopie 9
2.1.4. Erklärung der isolierten fluorierten Produkte 9
2.2. Darstellung von trans-4a-Fluordecalin 14 11
2.3. Synthese von fluorsubstituierten 2-Cyclohexyldecalinen 13
2.3.1. Cyclisierung von 17 zum Ketol 18 14
2.3.2. Darstellung von Ketol 18 aus 19 IS
2.3.3. Reduktion von 18 zum Diol 21 16
2.3.4. Fluorierung von 21 mit HF/Pyridin 17
2.3.5. Trennung der Fluordecalinole 23 und 25 18
2.3.6. Versuche zur Einführung beliebiger Alkylreste in das
Decalinsystem 25
2.4. Darstellung von 4a-Fluorperhydro-2-phenanthrenol 42 26
2.4.1. Cyclisierung von Decalon 37 zum Ketol 38 28
2.4.2. Reduktion der Ketogruppe von Ketol 38 29
2.4.3. Fluorierung von trans-2,10a-Dihydroxyperhydro-
phenanthren 40 30
2.4.4. Oxidation von ß-Fluorperhydrophenanthrenol 43 34
2.5. Synthese von 8a-Fluorperhydro-2-phenanthrenol 35
2.5.1. Schützung der OH-Funktion von 47 und Spaltung
des Enolethers 36
2.5.2. Anknüpfung der Alkylseitenkette 37
2.5.3. Synthese der Nitrile 52 und 53 38
2.5.4. Einführung der Seitenkette über Thioenolether 57 40
2.5.5. Umsetzung der Nitrile 52 und 53 in einer Grignard-
Reaktion 41
2.5.6. Entfernung der Ketofunktion von 58 44
3. Zusammenfassung und Diskussion 47
4. Experimenteller Teil 54
4.1. Angaben Über Geräte und Meßbedingungen 54
4.2. Versuchsdurchführung S6
5. Literaturverzeichnis 88
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