Chemische und pharmakologische Untersuchungen der asiatischen Arzneidrogen Randia dumetorum, Rehmannia glutinosa, Trillium pendulum:
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| adam_text | 3 CHEMISCHE HMD PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN DER ASIATISCHEN
ARZNEIDROGEN RANDIA DUMETORUM, REHHANNIA GLUTINOSA, TRILLIDM PENDULUM
DISSERTATION DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE DER
LUDWIG-MAXIMILIAN-UNIVERSITAET MUENCHEN VORGELEGT VON SABINE BENZE AUS
MUENCHEN DEZEMBER 1990 INHALTSVERZEICHNIS SEITE EINLEITUNG 1 A.
PHYTOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN AN RANDIA DUMETORUM 1. ALLGEMEINE
DARSTELLUNG VON RANDIA DUMETORUM 2 1.1 SYSTEMATIK UND VERBREITUNG 2 1.2
BOTANISCHE BESCHREIBUNG 2 1.3 BISHERIGE PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN
4 1.4 BISHERIGE PHYTOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN 5 2. EIGENE UNTERSUCHUNGEN
7 2.1 PHYTOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN 7 2.1.1 PRUEFUNG AUF SAPONINE. 7
2.1.2 EXTRAKTIONSVERFAHREN 8 2.1.2.1 AUFBEREITUNG DER DROGE 8 2.1.2.2
MAZERATION MIT WASSER 9 2.1.2.3 ERGEBNISVERGLEICH DER
EXTRAKTIONSVERFAHREN 10 2.1.3 ANALYTISCHE HPLC DES EXTRAKTES 12 2.1.4
ISOLIERUNG DER EINZELNEN SAPONINE 15 2.1.4.1 GROBTRENNUNG DES
SAPONINGEMISCHES 15 2.1.4.2 TRENNUNG MITTELS CHROMATOTRON 15 2.1.4.3
PRAEPARATIVE DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 16 2.1.4.4 PRAEPARATIVE
HOCHLEISTUNGSFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 17 2.1.4.5 FRAKTIONIERUNG DES
SAPONINGEMISCHES MITTELS MPLC....19 2.1.5 GEWINNUNG DES AGLYKONS 21 2.2
STRUKTURAUFKLAERUNG DER SAPONINE AUS RANDIA DUMETORUM 24 2.2.1 ALLGEMEINE
METHODEN 24 2.2.1.1 STRUKTURAUFKLAERUNG DES AGLYKONS 24 2.2.1.2
UNTERSUCHUNG DES KOHLENHYDRATANTEILS 26 2.2.2 STRUKTURAUFKLAERUNG VON
SAPONIN A 29 2.2.2.1 ALKALISCHE HYDROLYSE 29 2.2.2.2 SAURE HYDROLYSE 30
2.2.2.3 BESTIMMUNG DES MOLGEWICHTES 30 2.2.2.4 BESTIMMUNG DER
ZUCKERSEQUENZ 32 2.2.2.5 BESTIMMUNG DER ZUCKERKONFIGURATION 38 2.2.2.6
ZUCKERBINDUNGSSTELLE AM AGLYKON 39 2.2.2.7 13C-NMR SPEKTRUM 39 2.2.2.8
STRUKTUR VON SAPONIN A 42 2.2.3 STRUKTURAUFKLAERUNG VON SAPONIN A 1 42
2.2.3.1 VORUNTERSUCHUNGEN 42 2.2.3.2 13C-NMR SPEKTRUM VON SAPONIN A 1 44
2.2.3.3 BESTIMMUNG DER ZUCKERSEGUENZ 46 2.2.3.4 STRUKTUR VON SAPONIN A 1
49 2.2.4 STRUKTURAUFKLAERUNG VON SAPONIN B 50 2.2.4.1 VORUNTERSUCHUNGEN
50 2.2.4.2 BESTIMMUNG DES MOLGEWICHTES 53 2.2.4.3 BESTIMMUNG DER
ZUCKERSEQUENZ 54 2.2.4.4 STRUKTURINFORMATIONEN AUS DEM 13C-NMR SPEKTRUM
55 2.2.4.5 STRUKTUR VON SAPONIN B 55 2.2.5 STRUKTUR VON SAPONIN C 56
2.2.6 STRUKTURAUFKLAERUNG VON SAPONIN D 56 2.2.6.1 VORUNTERSUCHUNGEN 57
2.2.6.2 BESTIMMUNG DES MOLGEWICHTES 59 2.2.6.3 BESTIMMUNG DER
ZUCKERSEGUENZ 60 2.2.6.4 1H-NMR UND 13C-NMR ANALYSE 62 2.2.6.5 STRUKTUR
VON SAPONIN D 65 2.2.7 STRUKTURAUFKLAERUNG VON SAPONIN E 65 2.2.7.1
MASSENSPEKTROSKOPISCHE ANALYSE 66 2.2.7.2 13C-NMR ANALYSE 69 2.2.7.3
STRUKTUR VON SAPONIN E 69 2.2.8 STRUKTUR VON SAPONIN X 70 3.
PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 74 3 .1 SAPONINWIRKUNGEN UND ANWENDUNGEN
74 3 .2 EIGENE PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 78 3.2.1 MOLLUSKIZID TEST
. 78 3.2.2 CHEMOLUMINESZENZ TEST 80 3.3 LYMPHOZYTEN-TRANSFORMATIONS
TEST 82 4. ZUSAMMENFASSUNG 85 B. CHEMISCH-ANALYTISCHE UND
PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN AN REHMANNIA GLUTINOSA 1. ALLGEMEINE
DARSTELLUNG VON REHMANNIA GLUTINOSA 86 1.1 PHARMAZEUTISCHE ANWENDUNG UND
PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 88 1.2 STAND DER PHYTOCHEMISCHEN
UNTERSUCHUNGEN 90 1.3 DIE IRIDOIDGLYKOSIDE 93 2. EIGENE UNTERSUCHUNGEN
94 2.1 HPLC-ANALYTISCHE UNTERSUCHUNGEN DER REHMANNIA-DROGE 94 2.1.1
VORUNTERSUCHUNGEN 95 2.1.2 HPLC-TRENNSYSTEM FUER DIE IRIDOIDGLYKOSIDE 97
2.1.2.1 BESTIMMUNG DER HPLC-PARAMETER 97 2.1.2.2 VORBEREITUNG DER PROBEN
FUER DIE HPLC-TRENNUNG 98 2.1.2.3 HPLC-CHROMATOGRAMM 99 2.1.2.4
ERGEBNISSE DER QUALITATIVEN HPLC-ANALYSE 103 2.2 QUANTITATIVE
HPLC-ANALYSE DER REHMANNIA-IRIDOID- GLYKOSIDE 104 2.2.1 VORGEHEN 104
2.2.2 ERGEBNISSE 106 3. PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 107 3.1
ANTIPHLOGISTISCHE TESTSYSTEME 107 3.1.1 CYCLOOXYGENASE TEST . 107 3.1.2
5-LIPOXYGENASE TEST 110 3.1.3 AUSWERTUNG DER ERGEBNISSE DER
ANTIPHLOGISTISCHEN TESTSYSTEME 110 3.2 HEPATOZYTEN TEST 111 3.2.1
UEBERSICHT DER LEBERERKRANKUNGEN 111 3.2.2 BESCHREIBUNG DES TESTSYSTEMS
113 3.2.3 VERSUCHSANORDNUNG UND AUSWERTUNG 113 3.2.3.2 ERGEBNISSE UND
DISKUSSION ..116 C. UNTERSUCHUNGEN DER GLYKOSIDE DES RHIZOMS VON
TRILLIUM PENDULUM 1. SYSTEMATIK UND VERBREITUNG 119 2. BOTANISCHE
BESCHREIBUNG 119 3. VERWENDUNG IN DER VOLKSMEDIZIN * 122 4.
PHYTOCHEMISCHE ANALYSEN.. 122 5. EIGENE UNTERSUCHUNGEN AN DER
DRTINKTUR 123 5.1 VORUNTERSUCHUNGEN 124 5.2 SAEULENCHROMATOGRAPHISCHE
AUFTRENNUNG DES EXTRAKTES.126 5.3 ISOLIERUNG DES HAUPTINHALTSTOFFES 126
5.4 IDENTIFIZIERUNG 127 5.3.1 PHYSIKALISCHE DATEN 127 5.4.2
STRUKTURAUFKLAERUNG DES STEROIDSAPOGENINS 128 5.5.3
ROENTGENSTRUKTURANALYSE 131 6. ZUR PHARMAKOLOGIE UND ANWENDUNG VON
TRILLIUM PENDULUM 134 ZUSAMMENFASSUNG 139 D. EXPERIMENTELLER TEIL 1.
HERKUNFT VON DROGEN UND TESTSUBSTANZEN 143 1.1 DROGENMATERIAL 143 1.2
VERGLEICHSSUBSTANZEN 143 2. ALLGEMEINE ARBEITSMETHODEN 144 2.1
CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 144 2.1.1 ANALYTISCHE
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 144 2.1.2 SAEULENCHROMATOGRAPHIE 144 2.1.2.1
AN KIESELGEL 144 2.1.2.2 AN SEPHADEX 144 2.1.2.3 PACK UND
VERFAHRENSTECHNIK 145 2.1.3 MITTELDRUCKFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE (MPLC) 146
2.1.4 FLIEHKRAFTBESCHLEUNIGTE PRAEPARATIVE SCHICHT- CHROMATOGRAPHIE 147
2.1.5 PRAEPARATIVE DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 147 2.1.6
HOCHLEISTUNGSFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 148 2.1.7 GASCHROMATOGRAPHIE
148 2.1.8 GASCHROMATOGRAPHIE-MASSENSPEKTROMETRIE 149 (GC-MS-VERFAHREN) 2
.2 CHEMISCHE ARBEITSMETHODEN 150 2.2.1 HYDROLYSEN 150 2.2.1.1
MIKROANALYSE MIT HCL-DAMPF 150 2.2.1.2 SALZSAURE HYDROLYSE 150 2.2.1.3
TRIFLUORESSIGSAEURE-HYDROLYSE 151 2.2.1.4 PARTIALHYDROLYSE 151 2.2.1.5
ALKALISCHE HYDROLYSE 152 2.2.1.6 ENZYMATISCHE HYDROLYSE 0.52 2.2.2
DERIVATISIERUNGEN 153 2.2.2.1 DARSTELLUNG DER ALDITOLACETATE 154 2.2.2.2
METHYLIERUNG NACH HAKOMORI : 153 2.2.2.3 DARSTELLUNG DER PARTIELL
METHYLIERTEN ALDITOLACETATE 154 2.2.2.4 CARBAZOL-TEST ZUR PRUEFUNG AUF
GLUCURONSAEURE 154 2.3 PHYSIKALISCH E UND SPEKTROMETRISCHE METHODEN 155
3. SPEZIELLE ARBEITSMETHODEN 156 3.1 UNTERSUCHUNGEN VON RANDIA DUMETORUM
156 3.1.1 GEWINNUNG DES ROHSAPONINGEMISCHES 156 3.1.1.1 EXTRAKTION MIT
METHANOL 156 3.1.1.2 MAZERATION MIT WASSER 157 3.1.2 DC UNTERSUCHUNGEN
158 3.1.3 ISOLIERUNG DER SAPONINE VON RANDIA DUMETORUM 159 3.1.3.1
TRENNUNG DES SAPONINGEMISCHES IN EINEN HYDROPHILEN UND EINEN LIPOPHILEN
ANTEIL 159 3.1.3.2 ISOLIERUNG DER LIPOPHILEN SAPONINE D,E,Z,Y UND
X...161 3.1.3.3 ISOLIERUNG DER HYDROPHILEN SAPONINE A,A ,B UND C...162
3.1.4 HPLC ANALYSE 163 3.1.4.1 QUALITATIVE HPLC ANALYSE 163 3.1.4.2
QUANTITATIVE HPLC ANALYSE 164 3.1.5 BESTIMMUNG DES HFIMOLYTISCHEN INDEX
165 3.2 EXTRAKTION UND PROBENVORBEREITUNG ZUR HPLC-ANALYSE DER
REHMANNIA-IRIDOID GLYKOSIDE 166 3.2.1 GEWINNUNG DES ROHEXTRAKTES 166
3.2.1.1 METHANOLEXTRAKTION 166 3.2.1.2 MAZERATION MIT WASSER 167 3.2.2
DC-UNTERSUCHUNGEN 167 3.2.3 HPLC ANALYSE 168 3.2.3.1 QUALITATIVE HPLC
ANALYSE 168 3.2.3.2 VORBEREITUNG DER PROBEN FUER DIE QUANTITATIVE HPLC
ANALYSE 168 3.2.3.3 QUANTITATIVE HPLC ANALYSE 169 3.3 UNTERSUCHUNGEN AN
TRILLIUM PENDULUM 170 3.3.1 ISOLIERUNG DES GLYKOSIDANTEILS 170 3.3.2
ISOLIERUNG DES STEROIDSAPOGENINS 170 3.3.3 DC UNTERSUCHUNGEN.... 171 4.
MESSDATEN 172 4.1 SAPONIN A 172 4.2 SAPONIN A 173 4.3 SAPONIN B 173 4.4
SAPONIN D 174 4.5 SAPONIN E 174 4.6 PENNOGENIN ; 174 5. TABELLEN 175 6.
PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 182 6.1 MOLLUSKIZID TEST 182 6.2
CHEMOLUMINESZENZ TEST 182 6.3 T-LYMPHOZYTEN-TRANSFORMATIONS TEST 184 6.4
CYCLOOXYGENASE TEST 186 6.5 5-LIPOXYGENASE TEST 187 6.6 HEPATOZYTEN TEST
187 LITERATURVERZEICHNIS 189
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