Potentielle Analgetika mit 2-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-isochinolyl)-ethanol-Struktur: asymmetrische Synthese und pharmakologische Prüfung
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| adam_text | POTENTIELLE ANALGETIKA
MUE2-(12J,4-TETRAHYDRO-14SOCHINOLYL)-ETHANOL-STRUKTW: ASYMMETRISCHE
SYNTHESE UND PHARMAKOLOGISCHE PRUEFUNG DISSERTATION DER FAKULTAET FUER
CHEMIE UND PHARMAZIE DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN
VORGELEGT VON DONA PRASCHAK MUENCHEN 1990 INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER TEIL 1. 2. 3. 3.1. 3.2. 3.2.1. 3.2.2. 3.2.3. 3.3. 3.4.
3.4.1. 3.4.2. 3.5. 3.6. 3.6.1. 3.6.2. 3.6.3. 4. 4.1. 4.1.1. 4.1.2.
EINLEITUNG PROBLEMSTELLUNG DARSTELLUNG DES N-ACYL-IMINIUMIONS
LITERATURBEKANNTE VARIANTEN DARSTELLUNG DER AUSGANGSVERBINDUNGEN
UMSETZUNG MIT (-)-CAMPHANSAEURECHLORID 2 UMSETZUNG MIT
(-)-BROMCARNPHERSAEUREANHYDRID 4 UMSETZUNG MIT (+)-CAMPHANSAEURE
DARSTELLUNG VON TETRAHYDROISOCHINOLIN- CARBONSAEURE 6 ELEKTROCHEMISCHE
OXIDATION ROSS-EBERSON-NYBERG-REAKTION KOLBE-VARIANTE CHEMISCHE
OXIDATION STRUKTURAUFKLAERUNG DES N-ACYL-IMINIUMIONS 8
ROENTGENSTRUKTURANALYSE: KONFORMATION IM KRISTALL ^-NMR-SPEKTROSKOPIE:
KONFORMATION IN LOESUNG SCHLUSSFOLGERUNG REAKTIONEN DES N-ACYL-IMINIUMIONS
8 UMSETZUNG MIT ORGANO-SILICIUM-VERBINDUNGEN UMSETZUNG MIT
SILYLENOLETHEM UMSETZUNG MIT SILANEN SEIT 1 13 15 15 17 17 18 19 19 20
21 22 22 24 24 27 28 29 30 33 40 4.2. 4.3. 4.4. 5. 6. 6.1. 6.2. 6.2.1.
6.2.2. 6.3. 6.4. 6.5. 7. 7.1. 7.2. 8. 8.1. 8.2. 9. 9.1. 9.2. UMSETZUNG
MIT EINER ORGANO-ZINN- VERBINDUNG UMSETZUNG MIT DEM ENAMIN 31
STEREOMODELL DIE ENANTIOMERE REIHE MIT (+)-CAMPHANSAEURE ALS
HILFSGRUPPE ARZNEI- UND NATURSTOFFSYNTHESEN TETRAHYDROISOCHINOLINE MIT
PHENYLETHYL- SEITENKETTE ABSPALTUNG DER HILFSGRUPPE HYDROLYSEVERSUCHE
REDUKTIVE ABSPALTUNG DER HILFSGRUPPE OPTISCHE REINHEIT DER AMINE
AUFKLAERUNG DER ABSOLUTEN KONFIGURATION NATURSTOFFSYNTHESE:
HOMOLAUDANOSIN KONFIGURATION UND KONFORMATION DER
AMIDOALKYLIERUNGSPRODUKTE KONFIGURATIONSAUFKLAERUNG
KONFORMATIONSAUFKLAERUNG TETRAHYDROISOCHINOLINSYNTHESEN MIT ANDEREN
CHIRALEN HILFSGRUPPEN DER (1R,3R,4S)-MENTHYLOXYCARBONYL-REST ALS
HILFSGRUPPE DER (R)- 1-(1-NAPHTHYL)ETHYLAMINOCARBONYL-REST ALS
HILFSGRUPPE REDUKTION VON AMIDOKETONEN ZU AMIDOALKOHOLEN
LITERATURBEKANNTE MODELLVORSTELLUNGEN REDUKTIONSVERSUCHE ZUR OPTIMIERUNG
DER STEREOSELEKTION 46 47 .49 54 57 58 62 63 64 67 69 71 73 73 75 86 86
89 92 93 95 9.3. DARSTELLUNG VON AMIDOALKOHOLEN 100 10.
1,3-AMINOALKOHOLE 103 10.1. DARSTELLUNG DER 1,3-AMINOALKOHOLE 103 10.2.
KONFIGURATIONSAUFKLAERUNG 106 10.3. N-METHYLIERUNG VON (R,R)-*LB UND
(R,S)-59B 114 10.4. DIASTEREOMEREN-UND ENANTIOMERENREINHEIT 115 11.
PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 119 11.1. SEKUNDAERE AMINOALKOHOLE 120
11.2. TERTIAERE AMINOALKOHOLE 122 12. ZUSAMMENFASSUNG 124 EXPERIMENTELLER
TEIL 1. ALLGEMEINE ANGABEN 132 2. EXPERIMENTELLE ANGABEN ZU DEN
CHEMISCHEN UNTERSUCHUNGEN 134 3. PHARMAKOLOGISCHE METHODIK 201
LITERATURVERZEICHNIS 203 FORMELVERZEICHNIS 208
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