Biochemische und chemische Kennzeichnung des Lipoxygenase-Lipoperoxidase-Systems von Cerealien (Hafer):
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| adam_text | BIOCHEMISCHE UND CHEMISCHE KENNZEICHNUNG DES
UPOXYGENASE-LIPOPEROXIDASE-SYSTEMS VON
CEREALIEN (HAFER)
Zur Er langung des akademischen Grades e ines
DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN
von der Fakul tä t - für Chemie der
Univers i tä t Kar ls ruhe (T H )
genehmigte
DISSERTATION
von
cand pharm, und Lebensmit te lchemiker
PeterSchreier
aus Bromberg/Westpreußen
Tag der mündl ichen Prüfung: 16 7 1971
Hauptreferent : Prof Dr lng W Heimann
Korreferent : Prof Dr A Catsch
Kar ls ruhe 1971
Inhaltsverzeichnis
Seite
Einleitung 1
Problemstellung dar Arbeit 4
I Untersuchung der bei dem enzymatischen
Linolsäurehydroperoxid (LHPO)-Abbau
gebildeten Reaktionsprodukte 5
1 Die Eigenschaften der Lipoxygenase 5
1 1 Definition 5
1 2 Wirkungsmechanismus 6
1 3 Vorkommen g
1 4 Die Enzymkatalyse beeinflussende Faktoren g
141 pH-Wert g
142 Temperatur, Ionisierende Strahlen 10
143 Inhibitoren IQ
1 5 Methoden der Aktivitätsbestimmung 1Q
1 6 Die Bedeutung der Lipoxyganase-Reaktion
für die Lebensmitteltechnologia 11
2 Das Problem des enzymatischen Hydroperoxid-
Abbaues 12
2 1 Die Funktion der Lipoxygenase im pflanz
lichen Metabolismus 12
2 2 Hinweise für einen enzymatischen
Hydroperoxid-Abbau 13
3 Nachweis der Lipoxygenase-Aktivität
und der LHPO-Abbaureaktion 1 5
3 1 Untersuchungsmaterial und Herstellung eines
Enzym-Rohextraktes 15
3 2 Lipoxygenase-Aktivität und LHPO-Abbau 16
Seite
4 Schema zur Untersuchung der enzymatisch
gebildeten Umsetzungsprodukte 13
4 1 Darstellung der LHPO durch Soja-Lipoxygenase 20
4 2 Dünnschichtchromatographischer Nachweis
der enzymatisch gebildeten Reaktionsprodukte 20
4 3 Mit radioaktiv markierten LHPO durchgeführte
Versuche 20
5 Reaktionsschritte zur Identifizierung
der Verbindungen 24
51a Lithiumborhydrid-Reduktion der LHPO 24
5 1 b
52b Veresterung mit Oiazomethan 24
5 1 3 c-d Identifizierung als Oxo-stearinsäure-
methylester 26
6 Diskussion der Ergebnisse 29
6 1 Biogenesewege der Hydroxy-octadeca-
cis-trans-diensäuren 29
II Untersuchungen zur Kinetik der
enzymatischen LHPO-Abbaureaktion 32
1 Peroxidasen 32
1 1 Definition 32
1 2 Vorkommen und Isolierung 33
1 3 Hemmstoffe 34
1 4 Methoden der Aktivitätsbestimmung 34
1 5 Biochemie der Peroxidase-Reaktion 34
2 Charakterisierung des LHPO abbauenden
Enzyms aus Hafer 3 5
2 1 Bestimmungsmethodik 35
2 2 pH-Optimum 36
2 3 Abhängigkeit des Umsatzes von der Zeit
und der Enzymkonzentration 37
Seite
2 4 Inhibierungsversuche 39
2 5 Thermische Inaktivierung 40
2 6 Verfolgung der Enzymreaktion im Bereich
der Dien-Absorption 41
2 7 Abhängigkeit des Umsatzes von der LHP0-
und der Wasserstoffdonator-Konzentration 42
2 8 Kinetik des LHPO abbauenden Enzyms 45
261- Theorie der enzymatischen Reaktionen 45
2611 Thermodynamik 45
2812 Kinetik der Enzymreaktion nach
MICHAELIS-MENTEN und BRIGGS-HALDANE 46
(Ein-Substrat-Reaktion)
2813 Kinetik der Peroxidase-Reaktion und
Nachweis des molekularen Reaktions- 51
Verlaufs der LHPO-Abbaureaktion
a) Entwicklung einer mathsmatischen
Funktion aus der Theorie der binären 51
Komplexbildung
b) Entwicklung einer mathematischen
Funktion aus den Vorstellungen der 53
ternären Komplexbildung
2B14 Nachweis des Reaktionsverlaufs der
LHPO-Abbaureaktion 56
III Reinigung der Enzyme und Versuche zur Ab
trennung der Lipoxygenase von der 58
Peroxidase
1 Die Reinigung von Lipoxyganase-Präparaten 58
2 Schema des Reinigungsverfahrens 59
3 Gelchromatographie 59
31 Trennung auf Sephadex G 150 61
4 Ionenaustauschchromatographie 62
5 Anreicherung der Enzyme 64
6 Disk-Elektrophorese 67
61 Prinzip der Methode 67
6 2 Ergebnisse 67
Seite
IV Diskussion der Ergebnisse 7q
V Beschreibung der Methoden und Versuche 72
1 Aufarbeitung des Untersuchungsmaterials 72
1 1 Entfettung des Hafers 72
1 2 Herstellung des Rohextraktes 72
1 3 Herstellung des Acetontrockenpulvers 72
1 4 Extraktion des Acetontrockenpulvers 72
1 5 Herstellung des Ammoniumsulfatpräparates 73
2 Darstellung der Linolsäurehydroperoxide
(LHPO) ; 73
2 1 Darstellung der radioaktiv markierten LHPO 7 4
3 Enzymatische Oxydation und Extraktion
der Reaktionsprodukte 7 4
4 Analytik der Reaktionsprodukte 74
4 1 DC der Soja-Lipoxygenase-Reaktionsprodukte 7 5
4 2 DC der durch Hafer-Enzym gebildeten
Reaktionsprodukte75
43 DC der Hydroxy-octadecadiensäuremethylester 7 5
4 4 DC der Hydroxy-stearinsäuremethylester 7 g
4 5 LiBH^-Reduktion der LHPO 75
4 6 Methylierung mit Oiazomethan 7 7
4 7 Katalytische Hydrierung 7 7
46OxydationmitCrO^/Eisessig77
49 Gaschromatographie und Massenspektrometrie 7 7
4 10 Messung radioaktiver Proben 7g
4 10 1 Autoradiographie 7 g
4 10 2 Messung mit einem Dünnschichtscanner 7 g
Seite
5 Enzymatische Bestimmungen 78
5 1 Bestimmung der Lipoxygenase 78
511 Aus der Änderung der Extinktion bei 234 nm 70
512 Aus der Änderung der Extinktion bei 480 nm 79
5 2 Bestimmung der H2Ü2~ :,eroxi!: ase 80
53- Bestimmung der LHPO-Peroxiöase 00
5 4 Abhängigkeit der Extinktion von der
LHPO-Konzentration 81
5 5 Messungen zur Ermittlung dBS molekularen
Reaktionsverlaufs der LHPG-Peroxidase- 81
Katalyse
5 6 Kontrollmessung mit LHPO und p-Phenylen-
diamindihydrochlorid bei 234 nm 82
5 7 Inhibierungsversuche 82
5 8 Versuche zur Hitzeinaktivierung , 82
6 Trennverfahren 82
6 1 Gelchromatographie 82
6 2 Ionenaustauschchromatographie mit
Gradientelution 84
6 3 Disk-Elektrophorese 65
631 Versuchsanordnung 85
6311 Herstellung der Gel-Lösungen 85
6312 Herstellen zylindrischer Gele 86
6313 Elektrophorese 87
6314 Nachweis der Proteine und Enzyme 88
632 Auswertung 89
7 Proteinbestimmungen 89
VI Zusammenfassung 90
VII Literaturverzeichnis 93
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