Zur Umsetzung cyclischer Alpha-Keto-enamine mit p-Benzochinonen:
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1988
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| adam_text | ZUR UMSETZUNG CYCLISCHER A-KETO-ENAMINE MIT P-BENZOCHINONEN
INAUGURALDISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER UNIVERSITAET DUESSELDORF
VORGELEGT VON BETTINA SCHNEIDER AUS ESCHWEILER DUESSELDORF 1988
INHALTSVERZEICHNIS SEITE 1 EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1 2
DARSTELLUNG UND STRUKTUR DER 2-AMINO-2- CYCLOALKEN-1-ONE 8 2.1 SYNTHESE
DER 2-AMINO-2-CYCLOPENTEN-L-ONE 2J - GH 8 2.2 SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN 9 2.3 2-AMINO-2-CYCLOHEXEN- UND -HEPTEN-1-ONE 11 2.3.1
SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG DES NEBENPRO- DUKTES 1 12 2.3.2 MOEGLICHER
REAKTIONSVERLAUF 15 3 PROTONIERUNG DER A-KETO-ENAMINE 16 3.1
UNTERSUCHUNG DER 2-AMINO-2-CYCLOPENTEN- 1-ONE 18 3.1.1 SEKUNDAERE
A-KETO-ENAMINE 2A UND ZA 18 3.1.1.1 WEITERE UNTERSUCHUNGEN ZUR
ENOLISIERUNG 22 3.1.2 2-MORPHOLINO-2-CYCLOPENTEN-L-ON 2J 23 3.2
PROTONIERUNG DER 2-AMINO-2-CYCLOHEXEN-L-ONE 25 3.2.1
2-TOLUIDINO-2-CYCLOHEXEN-L-ON 4JJ 25 3.2.2
2-MORPHOLINO-2-CYCLOHEXEN-L-ON 4_AE 25 4 UMSETZUNG DER A-KETO-ENAMINE MIT
NICHT AKTIVIERTEN P-BENZOCHINONEN 29 4.1
N-ALKYL-2-AMINO-2-CYCLOPENTEN-L-ONE 29 4.1.1 REAKTIONSPRODUKT VON |J MIT
P-BENZOCHINON LG 29 4.1.1.1 DERIVATISIERUNG DES BENZOXAZEPINS 2X 31
4.1.2 UMSETZUNG VON GZ MIT IG 32 4.1.3 MOEGLICHER REAKTIONSVERLAUF 34
4.1.4 ZWISCHENPRODUKTE BEI DER DARSTELLUNG VON 21 UND 22 35 4.1.4.1
HYDROCHINON-ADDUKT 23 36 4.1.4.2 UEBERFUEHRUNG VON 2_G IN DAS BENZOXAZEPIN
2_2 38 4.1.4.3 ZWISCHENPRODUKT BEI DER DARSTELLUNG DES BENZOXAZEPINS 2JL
38 4.1.5 REAKTIONSPRODUKT VON GB MIT LG 39 4.1.6 UMSETZUNG VON
2-CYCLOHEXYLAMIN-2-CYCLOPEN- TEN-L-ON 2_B. 40 4.1.6.1 BIS-ADDUKT AUS 2J
UND P-BENZOCHINON IG 40 4.1.6.1.1 MOEGLICHER REAKTIONSVERLAUF 41 4.1.6.2
DARSTELLUNG UND STRUKTUR DES BENZOXAZE- PINS 4_Q 43 4.2
N-ARYL-2-AMINO-2-CYCLOPENTEN-L-ONE 44 4.2.1 STRUKTUR DER
HYDROCHINON-ADDUKTE 42, 4J UND HJI 44 4.2.2 DARSTELLUNG UND STRUKTUR DER
CHINON-AD- DUKTE 4J, 4JJ, 4J 46 4.2.2.1 VERGLEICH DER SUBSTITUIERTEN
CHINONE ^6 UND § 49 4.2.3 UMSETZUNG DER CHINON-ADDUKTE 45 - 47 IN
EISESSIG 50 4.2.3.1 SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG DER CYCLISIE-
RUNGSPRODUKTE 4J) - 5_1 52 4.2.3.2 MECHANISMUS DER AZEPIN-BILDUNG 54
4.2.3.3 DARSTELLUNG DES HETEROCYCLUS |JL 55 4.2.3.4 DARSTELLUNG UND
STRUKTUR DER INDOLCHINONE 5J BIS 5J 57 4.2.3.5 MOEGLICHER ABLAUF DER
INDOLCHINONBILDUNG 58 4.2.3.6 SCHLUSSBETRACHTUNG ZUR CYCLISIERUNG DER
AMINO- VINYLCHINON-DERIVATE 59 4.3 N-ALKYL- UND
N-ARYL-2-AMINO-2-CYCLOHEXEN- 1-ONE 4G UND 4I 62 4.4 UMSETZUNG VON
2-MORPHOLINO-2-CYCLOHEPTEN- 1-ON 6 MIT JJ 63 4.4.1 SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG DER VERBIN- DUNG 7_6 63 4.4.2 DARSTELLUNG UND STRUKTUR DES
ACETATES 76A 65 4.4.3 UEBERFUEHRUNG VON J_6_ IN DAS BENZOFURAN 27 67 5
UMSETZUNGEN MIT 2-ACETYL-L,4-BENZOCHINON 68 5.1 REAKTION DER
1,2-DIKETONE UND 2 MIT 7G 69 5.1.1 BEREITS DURCHGEFUEHRTE
UNTERSUCHUNGEN 69 5.1.2 UMSETZUNG VON 1, 2-CYCLOPENTANDION I MIT 7_8. 72
5.2 UMSETZUNG VON 7_8_ MIT DEN 2-AMINO-2-CYCLO- PENTEN-1-ONEN 2J UND 2J|
74 5.3 REAKTIONSPRODUKT AUS 28 UND 2-TOLUIDINO- 2-CYCLOHEXEN-L-ON 4J; 75
5.4 ZUR STEREOSELEKTIVITAET DER DIHYDROBENZO- FURANBILDUNG 76 5.5
VERKNUEPFUNG DER RINGE B UND C BEI DEN DIHY- DROBENZOFURANEN 76 5.6
DERIVATISIERUNG DER DIHYDROBENZOFURANE 9JJ UND 9J 78 5.6.1
SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG DES REAKTIONS- PRODUKTES 9J 79 5.7
ADDITION VON 2-MORPHOLINO-2-CYCLOHEXEN-L-ON 4_AE AN 23 80 5.7.1
SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 81 5.7.2 REAKTIONSVERLAUF 83 5.7.3
UMLAGERUNG DES HETEROANALOGEN DIELS-ALDER- ADDUKTES 1&3 IN CDCLJ 86 6
ZUSAMMENFASSUNG 89 7 EXPERIMENTELLER TEIL 96 LITERATURVERZEICHNIS 161
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