Neuere Anschauungen der organischen Chemie: organische Chemie für Fortgeschrittene
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Berlin [u.a.]
Springer
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| adam_text | i NEUERE ANSCHAUUNGEN
DER ORGANISCHEN CHEMIE
ORGANISCHECHEMIE
F Ü RFORTGESCHRITTENE
VON
EUGENM Ü LLER
O PROFESSOR UND DIREKTOR DES INSTITUTS FÜR ANGEWANDTE CHEMIE
DER UNIVERSITÄT TÜBINGEN
ZWEITE GÄNZLICH UMGEARBEITETE AUFLAGE
MIT71TEXTABBILDUNGEN
SPRINGER-VERLAG
BERLIN • G Ö TTINGEN • HEIDELBERG
Inhalts verzei chnis
Einfache Atombindung 1
I Einleitung 1
1 Reine Ionen- und Atombindungen als Grenzfälle 2
a) lonenbindungen 2
b) Atombindungen 3
2 Atombindungen, quantentheoretische Beschreibung 4
a) ScHBÖniNGERsche Wellenmechanik 4
b) Ein-Elektronenbindung 5
c) Zwei-Elektronenbindung 7
d) Molekular-Bahn-(molecular orbital-)Verfahren 10
3 Gemischte Ionen- und Atom-Bindungen als Übergänge 14
a) Polarisierte Atombindungen nach der Molekularbahn-Methode 15
b) Partieller Ionencharakter einer Atombindung 16
II Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung 19
III Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung 23
1 Stellung des Kohlenstoffs im Perioden-Syst emundseine Bindungseigenschaften 23
2 Kettenförmige Verknüpfung von Kohlenstoffatomen 24
a) Konstitution der Paraffine 24
b) Schmelz- und Siedepunktsregelmäßigkeiten 29
3 Ringförmige Verknüpfung von Kohlenstoffatomen 31
a) Spanmingstheorie von A v BAEYER 31
b) Vorstellungen und Versuche von H SAOHSE, E MÖHR und W HÜCKEL 32
c) Makroeyclische Verbindungen 38
d) Bi- und polycyclische Systeme 45
4 Optische Aktivität 59
a) Die Tetraedertheorie von J H VAN T HOFF und J A LE B EL 60
b) Atropisomerie (Molekülasymmetrie durch Behinderung der freien Drehbar
keit) 77
c) Theorie der optischen Aktivität 93
IV Kohlenstoff-Halogen-Bindung 95
1 Konfiguration der Halogenide 96
2 Substitution gesättigter Verbindungen (Halogenierung, Sulfochlorierung,
Sulfoxydation) 98 -
3 Eigenschaften und Reaktivität von Kohlenstoff-Halogen-Verbindungen 101
a) Induktive Effekte 101
b) Ionische Substitutionsreaktionen an gesättigten Kohlenstoffatomen 106
c) Zusammenhänge zwischen Substitution gesättigter Verbindungen und
WALDEfrscher Umkehr 108
a) Bimolekulare, nucleophile Substitutionen (S^2) 109
ax) Ersatz von Halogen durch OH bzw OR 110
ßß) Ersatz der OH-Gruppe durch Halogen 111
yy) Ladungstypen bei nucleophilen Substitutionsreaktionen 112
ß) Monomolekulare nucleophile Substitutionen (S^l) 113
y ) Elektrophile Substitutionsreaktionen (SE) 118
ö) Radikalische Substitutionsreaktionen (SR) 119
E ) Besondere Lösungsmittel- und sterische Effekte bei Sj^-Reaktionen
(Übergangseffekte) 120
V Kohlenstoff-Sauerstoff- und Kohlenstoff-Schwefel-Bindung 126
1 Konfiguration sauerstoff- und schwefelhaltiger Moleküle 129
2 Oxoniumsalze 132
X Inhaltsverzeichnis
VI Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung 137
VII Ammonium- und Sulfoniumverbindiingen 139
VIII Semipolare Bindung 142
B Die doppelte Atombindung 145
I Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung 145
] Theorien der Doppelbindung 145
a) Partialvalenzhypothese von J THIELE 145
b) Einführung des Mesomeriebogriffes 146
c) Quantenmechanische Deutung der Doppelbindung 154
2 Baumlage und Stabilität der Liganden einer Doppelbindung 159
a) cis-trans-lsomerie 159
b) Strukturbestimmung von ci s-trans-Isomeren 159
c) Stabilität von cis-trans-Isoineren 162
3 Reaktives Verhalten von Stofiim mit C=C-Doppelbindungen 163
a) Addition und Polymerisation bzw Telomerisation 164
a) Radikalisclie Mechanismen 165
ß) Ionische Mechanismen 169
aa) Additionsreaktionen 169
ßß) Polymerisationsrealitionen 183
b) Thermische Spaltung von Athylenverbindungen : 189
c) Sterischer Verlauf der Additions- und Abspaltungsreaktionen 190
d) cis-trans-Umlagerung 193
4 Kumulierte Doppelbindungen 195
5 Konjugierte Doppelbindungen 198
a) Konfiguration von Dienen 198
b) Zur quantenmechanischen Deutung konjugierter Diensysteme 199
c) Reaktives Verhalten 200
a) Addition 200
aa) Radikalische Additionen 201
ßß) Ionische Additionen 202
ß) Polymerisation 206
y ) Substitutions- und Abspaltungs-Reaktionen von Dienen 210
d) Polyene 211
II Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbimlung 213
1 Carbonylgruppe in Aldehyden und Ketonen 213
a) Mesomerie der C=0-Grup] e 213
b) Additionsreaktionen der C= O-Doppelbindung 215
a) Ionische Reaktionen 215
ß) Tautomere Umlagerungen 224
aa) Zur Theorie der Enolisierung und Substituent-enwirkung 230
ßß) Zur Konstitution der Alkali Verbindungen tautovnerer Stoffe 236
yy) Reaktives Verhalten der Alkaliverbindungen tautomeriefähiger
Stoffe 239
y ) Radikalische Reaktionen 254
2 Carbonylgruppe in Carbonsäuren und ihren Derivaten 256
a) Mesomerie und Acidität dec Carbonsäuren 256
b) Mesomerie der carbonsauren Salze, Ester, Amide und der Aminosäuren 258
c) Wasserstoff-Brücken 260
3 Reaktives Verhalten der C = 0-Gruppe in Carbonsäuren und ihren Derivaten 264
a) Ionische Reaktionsmechanismen 264
a) Veresterung und Verseilung von Carbonsäuren bzw Estern 264
ß) Decarboxylierung von ( arbonsäuren 267
y ) Weitere Abbaureaktionen von Carbonsäuren und ihren Derivaten 271
ö) Umlagerungsreaktionen von CarbonylVerbindungen zu Carbonsäuren
und -Derivaten 273
b) Radikalisohe Reaktionsmechanismen der C=0-Gruppe 283
4 C=C=0-Doppelbindungssystem (Ivetene) 289
5 C=C—C=0-Doppelbindungssystem 293
Inhaltsverzeichnis XI
6 DiensjTithesen 299
a) Variation der Dienkomponente 299
b) Variation der dienophilen Komponente; 304
c) Sterische Gesetzmäßigkeiten der Diens vuthese 306
d) Retrodiensynthese 311
e) Zur Frage des Mechanismus der Diensynthese 311
7 Nitro- und Sulfonyl-Gruppe 312
III Aromatische Bindungssysteme 315
1 Theorien des Benzols, benzoider, kondensierter und „gemischter Systeme 315
a) KEKULEsche Benzolformel 315
b) Mesomerie und wellenmechanische Deutung des Benzols 317
c) Benzoide Sj steme 323
d) Basizität und Acidität benzoider-Systeme 327
e) Tropon-(Cyoloheptatrienon)-, Tropolon-(Cycloheptatrienolon)- und Tropy-
lium-(Cycloheptatrienylium)-System sowie Azulen 330
f) Kondensierte Systeme 337
g) Cancei ogene Eigenschaften aromatischer Kohlenwasserstoffe 352
h) Cyclooctatetraen und andere größere ungesättigte Ringe 353
2 Reaktives Verhalten des Benzols 358
a) Substitutionsmecbanismen 358
a) Ionischer Mechanismus 358
aa) Halogenierung 359
ßß) FEIEDEL-CEAJTS-Reaktion 360
yy) FBiESsche Verschiebung 364
5 5) Retropinakolin-, WAGNER-MET RWEIN-, NAMETKXN-, Pinakolin-
und Dienon-Phenol-Umlagerung 365
EE) Nitrierung (Sulfonierung) 372
ß) Regelmäßigkeiten bei ionischen Substitutionen 1374
aa) Substitutionsregelmäßigkeiten bei elektrophilen Substitutionen 375
ßß) Substitutionsregelmäßigkeiten bei nucleophilen Substitutionen 388
y ) Radikalische Mechanismen 389
ö) R ückwirkung des (auch substituierten) aromatischen Systems auf einen
anderen Substituenten 390
aa) Einige ausgewählte Beispiele 390
ßß) Aroxyle, stabile „Sauerstoffradikale 392
IV Stickstoff—Stickstoff-Doppelbindung 395
1 Azoxybindung 395
2 Die Azobindung 398
V Einige Umlagerungsreaktionen 403
1 Intermolekulare „Umlagerungen 403
2 Intramolekulare Umlagerungen 404
a) Benzidin-Umlagerung 404
b) CLAiSENsche Phenolallyläther-Umlagerung 404
c) STEVENS- und SoMMELET-Umlagerung 406
d) WiTTiGsche Ätherumlagerung 408
VI Hyperkonj ugation 410
C Dreifache Atombindung 423
I Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung 423
1 Konstitution 423
2 Reaktionen der Dreifachbindung 424
a) Ionische Mechanismen und deren sterischer Verlauf 425
a) Additionen an die C=C-Bindung 425
ß) Polymerisationen 435
y ) Isomerisierungen i • 436
b) Radikalische Mechanismen 437
II Kohlenstoff-Stickstoff-Dreifachbindung 439
III Stickstoff-Stickstoff-Dreifachbindung 442
1 Aliphatische Diazoverbindungen 442
a) Konstitution 442
XII Inhaltsverzeichnis
b) Reaktives Verhalten 444
a) Methvlierungsreaktion 444
ß) Reaktionen des Diazornethans mit der C=0-Doppelbindung (Aldehj~de,
Ketone und Säurechloride) 446
y ) ReaktionendesDiazomet hans mit derC=C-Doppelbindung (Additionen) 450
5) Diazometlian—Isodiazomethan, eine Tautomerie 453
2 Azide 455
a) Konstitution 455
b) Reaktives Verhalten 457
a) Reaktionen von N3H mit Carbonylverbindungen (K F ScioiiDTsehe
Reaktion) 457
ß) Reaktionen der Azide mit der C = C-Doppelbindung (Additionen) 459
3 Aromatische Diazoverbindunuon 460
a) Konstitution 460
b) Elektronentheoretische Deutung 462
c) Reaktives Verhalten 466
d) Diazotate—Stereo-oder St ruktur-Isomere ? 476
IV „Zweiwertige Kohlenstoffverbindungen 480
1 Kohlenmonoxyd und seine Derivate 480
2 Methylene 4S4
V Atomradien nach L PAULING (Tabellen) 486
Namen-undSachverzeichnis487
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