Struktur, Reaktivität, Reaktionswege:
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| Format: | Book |
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| Published: |
Heidelberg
Quelle & Meyer
1981
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| Series: | Chemische Arbeitsbücher
4 |
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HELFRIED HEMETSBERGER
STRUKTUR - REAKTIVITAET
REAKTIONSWEGE
QUELLE & MEYER HEIDELBERG
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
VORWORT 8
EINLEITUNG 10
1. CHEMISCHE BINDUNG - STRUKTUR ORGANISCHER VERBINDUNGEN 11
1.1 ATOMORBITALE 11
1.2 DIE CHEMISCHE BINDUNG; MOLEKUELORBITALE 16
1.3 HOMONUKLEARE BINDUNGEN 17
1.4 HETERONUKLEARE BINDUNGEN 21
1.5 LOKALISIERTE UND DELOKALISIERTE BINDUNGEN - HYBRIDISIERUNG 22
1.6 KONJUGATION UND DELOKALISIERUNGSENERGIE 27
1.7 DER AROMATISCHE ZUSTAND 30
1.8 DIE VALENCE-BONDMETHODE 35
1.9 LADUNGSDICHTEVERTEILUNG IN MOLEKUELEN 37
1.9.1 INDUKTIVER UND KONJUGATIVER EFFEKT 37
1.9.2 HYPERKONJUGATION 38
2. ENERGETISCHE VERHAELTNISSE UND KINETIK VON REAKTIONEN 40
2.1 THERMODYNAMIK VON REAKTIONEN 40
2.1.1 BINDUNGS- UND DISSOZIATIONENERGIEN 41
2.1.2 GLEICHGEWICHT 42
2.2 KINETIK VON REAKTIONEN 44
2.2.1 REAKTIONSWEG, REAKTIONSKOORDINATE UND MIKROSKOPISCHE
REVERSIBILITAET 47 2.2.2 ORDNUNG UND MOLEKULARITAET VON REAKTIONEN 49
3. METHODEN ZUR UNTERSUCHUNG VON REAKTIONSMECHANISMEN 52
3.1 TYPEN VON REAKTIONEN 52
3.2 ANALYSE DER REAKTIONSPRODUKTE 55
3.2.1 ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG 55
3.2.2 ISOTOPENMARKIERUNG 55
3.3 KINETIK 56
3.3.1 METHODEN ZUR MESSUNG DER GESCHWINDIGKEIT VON REAKTIONEN 60
3.3.2 TEMPERATURABHAENGIGKEIT DER REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT 60
3.3.3 KINETISCHE ISOTOPENEFFEKTE 62
3.4 NACHWEIS VON ZWISCHENSTOFFEN 63
3.5 LOESUNGSMITTELEFFEKT 65
3.6 STEREOCHEMISCHE KRITERIEN 65
4. BEZIEHUNGEN ZWISCHEN STRUKTUR UND REAKTIVITAET 67
4.1 METHODEN ZUR ABSCHAETZUNG DER GROESSE DER AKTIVIERUNGSENERGIE 67
4.1.1 DAS HAMMOND-POSTULAT 69
4.1.2 LINEARE, FREIE ENERGIEBEZIEHUNG 71
4.1.3 MO-THEORETISCHE BETRACHTUNG DER REAKTIVITAET 75
4.1.4 HARTE UND WEICHE SAEUREN UND BASEN 80
4.1.5 NUKLEOPHILE UND ELEKTROPHILE 83
5
IMAGE 3
4.2 SAEUREN UND BASEN - BROENSTED-THEORIE 85
4.2.1 LOESUNGSMITTELEINFLUSS AUF DIE ACIDITAET 86
4.2.2 EFFEKT DER STRUKTUR AUF DIE ACIDITAEFRUND BASIZITAET 87
5. REAKTIVE ZWISCHENSTUFEN 91
5.1 CARBENIUMIONEN 91
5.1.1 BILDUNG VON CARBENIUMIONEN 91
5.1.2 STRUKTUR UND STABILITAET 91
5.2 CARBANIONEN 93
5.2.1 BILDUNG VON CARBANIONEN 93
5.2.2 STRUKTUR UND STABILITAET 94
5.3 RADIKALE 96
5.3.1 BILDUNG VON RADIKALEN 96
5.3.2 STABILITAET UND STRUKTUR 97
6. MECHANISMEN ORGANISCH CHEMISCHER REAKTIONEN 99
6.1 SN1- UND EL-MECHANISMUS 100
6.1.1 KINETIK DER SN 1-REAKTION 101
6.1.2 STEREOCHEMISCHE KRITERIEN 103
6.1.3 EXPERIMENTELLE PRUEPFUNG DES SN 1-MECHANISMUS 104
6.1.4 ENERGETISCHE VERHAELTNISSE 105
6.1.5 ELIMINIERUNG 1. ORDNUNG (EL) 107
6.1.6 EXPERIMENTELLE PRUEFUNG 108
6.2 SN2- UND E2-MECHANISMUS 109
6.2.1 SN2-MECHANISMUS 109
6.2.2 FORMULIERUNG DER HYPOTHESE DES SN2-MECHANISMUS 111
6.2.3 ERKLAERUNG DES SN2-MECHANISMUS 112
6.2.4 NUKLEOPHILE KRAFT DES REAGENS 114
6.2.5 STERISCHE EFFEKTE BEI DER SN2-REAKTION 114
6.2.6 EINFLUSS DER AUSTRETENDEN GRUPPE 114
6.2.7 E2- UND ELCB-MECHANISMUS 114
6.2.8 EL-E2-ELCB-MECHANISMUS - EIN VERGLEICH 120
6.2.9 REGIOSELEKTIVITAET DER ELIMINIERUNG 121
6.2.10 EINFLUSS DER BASE AUF DIE ELIMINIERUNG 125
6.3 ELEKTROPHILE ADDITION AN DIE KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-MEHRFACHBINDUNG
.. 126 6.3.1 ELEKTROPHILE ADDITION VON HALOGEN-WASSERSTOFF UND WASSER
127
6.3.2 ADDITION VON HALOGEN 131
6.3.3 ADDITION AN KONJUGIERTE SYSTEME 134
6.4 ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION 139
6.4.1 HALOGENIERUNG MIT CHLOR UND BROM 140
6.4.2 NITRIERUNG 143
6.4.3 ORIENTIERUNG UND REAKTIVITAET 145
6.5 ADDITION UND SUBSTITUTION AN DER CARBONYLGRUPPE 149
6.5.1 BILDUNG VON CYANHYDRINEN 151
6.5.2 ALDOL-REAKTION 152
6.5.3 ADDITION-ELIMINIERUNGSREAKTIONEN 155
6.5.3.1 SAEUREKATALYSIERTE BILDUNG UND HYDROLYSE VON ESTERN 157
6.5.3.2 BASENKATALYSIERTE HYDROLYSE VON ESTERN 160
6
IMAGE 4
6.6 RADIKALREAKTIONEN 162
6.6.1 RADIKALSUBSTITUTIONSREAKTIONEN 165
6.6.1.1 ORIENTIERUNG , 167
6.6.2 ADDITION VON RADIKALEN 172
6.6.2.1 ADDITION VON HALOGENEN 173
6.6.2.2 ADDITION VON HALOGENWASSERSTOFF 175
6.6.3 AUTOXIDATION 178
7. VERSUCHE ZUR AUFKLAERUNG VON MECHANISMEN 183
7.1 KONKURRENZREAKTIONEN 183
7.1.1 BESTIMMUNG DER RELATIVEN REAKTIVITAET VON NUKLEOPHILEN 183
7.1.2 EINFLUSS DER STRUKTUR AUF DIE REAKTIVITAET BEI
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 184 7.2 RELATIVE REAKTIVITAET - PARALLEL
AUSGEFUEHRTE EXPERIMENTE 185
7.2.1 REAKTIONEN VON HALOGENALKANEN 185
7.2.2 KINETIK DER HALOGEN-HALOGEN-AUSTAUSCHREAKTION 186
7.3 MESSUNG DER KINETIK UND BESTIMMUNG DER REAKTIONSORDNUNG 189
7.3.1 KINETIK DER DEHYDROBROMIERUNG 189
8. LITERATURVERZEICHNIS 191
9. REGISTER 193
7
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