2,3-Cycloalkenopyridiniumsalze als Modellsubstrate für die alkalische Hexacyanoferrat(III)-Oxidation:
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2,3-CYCLOALKENOPYRIDINIUMSALZE
ALS MODELLSUBSTRATE FUER DIE ALKALISCHE HEXACYANOFERRAT(III)-OXIDATION
INAUG URAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER UNIVERSITAET DUESSELDORF
VORGELEGT VON
GOTELIND VON DER LIPPE
AUS HAMM/WESTF.
DUESSELDORF 1983
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS SEITE
EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG L
1. DIE DECKER-OXIDATION VON 2,3-CYCLOALKENOPYRI- 4
DINIUMSALZEN MIT 2 -A -METHYLENFUNKT1ON (TYP A)
1.1. BISHER BEKANNTE REAKTIONSMECHANISITIEN DER DEK- 4
KER-OXIDATION
1.1.1. NORMALE DECKER-OXIDATION 2-ALKYLIERTER PYRI- 5
DINIUMSALZE
1.1.2. INVERSE DECKER-OXIDATION 2-ALKYLIERTER PYRI- 7
DINIUMSALZE
1.2. ZIELSETZUNG BEI DER OXIDATION DER AUSGEWAEHL- 9
TEN MODELLSUBSTANZEN
1.3. DARSTELLUNG DER N-METHYLPYRIDINIUMSALZE VOM 13
TYP A
1.4. VERHALTEN VON 2,3-UEBERBRUECKTEN PYRIDINIUMSAL- 14
ZEN GEGENUEBER WAESSRIGEM ALKALI
1.5. OXIDATION VON L-METHYL-6,7-DIHYDRO-5H-L-PYRIN- 15
DINIUMLODID (,2_2) UND 1-METHYL-5,6,7,8-TETRAHY- DROCHINOLINIUMIODID
(23)
1.6. OXIDATION VON 1-METHYL-L,2,3,4,5,6,7,8-OCTA- 18
HYDROACRIDINIUMIODID (34)
1.6.1. VERGLEICHENDE SPEKTROSKOPISCHE STRUKTURANA- 19
LYSE DER CARBONSAEUREN 36-39
1.7. OXIDATION VON 1-METHYL-6,7,8,9-TETRAHYDRO-5H- 23
CYCLOHEPTA [B]PYRIDINIUMIODID (40)
1.8. OXIDATION VON 1-METHYL- 5,6,7,8,9,10,11,12,13, 28
14-DECAHYDROCYCLODODECA [B]PYRIDINIUMIODID (47)
1.9. DISKUSSION DER AUS 1.5.-1.8. ABZULEITENDEN 30
REAKTIONSWEGE
1.9.1. REAKTIONSWEGE, DIE VON DER OXIDATION DES 2-A-C- 31
ATOMS EINGELEITET WERDEN
1.9.2. ISOMERE C-2- UND C-6-PSEUDOBASEN ALS SUBSTRATE 35
BEI DER OXIDATION VON 40 UND 47
IMAGE 3
1.9.3. VERGLEICHENDE AUSWERTUNG DES REAKTIONSVER- I^Q
HALTENS DER UNTERSUCHTEN PYRIDINIUMSALZE ^
2- DIE DECKER-OXIDATION VON 3-W-CARBOXYALKYL- 43
PYRIDINI UMSALZEN (TYP 0)
2.1. DARSTELLUNG DER AUSGANGSSUBSTANZEN (4.3
2.2. OXIDATION VON 3-CARBOXYMETHYL-1-METHYLPYRI- ^5
DINIUMIODID (7^6)
2.3. OXIDATION VON 3- (2-CARBOXYETHYL)-1-METHYL- 47
PYRIDINIUMIODID (79)
2.4. AUSWERTUNG DER ERGEBNISSE I^G
3. DIE DECKER-OXIDATION VON 1,3-DIMETHYL-5,6, 50
7,8-TETRAHYDROCHLNOL I IM I UM IOD I D (86)
4. DIE DECKER-OXIDATION VON 2,3-CYCLOALKENOPY- 53
RIDINI UMSALZEN MIT 2-A-HYDROXY- UND 2-A- OXOFUNKTION (TYP 3 UND C)
4.1. DARSTELLUNG DER PYRIDINIUMCARBINOLE UND -KE- 54
TONE
4.2. OXIDATION VON 7-HYDROXY-L-METHYL-6,7,-DIHYDRO- 58
5H-L-PYRINDINIUMIODID (104)
4.3. OXIDATION VON 8-HYDROXY-L-METHYL- 5 , 6,7, 8- 59
TETRAHYDROCHINOLINIUMIODID (105)
4.4. OXIDATION VON 14-HYDROXY-L-METHYL - 5, 6, 7, 8, 9, 61
10,11,12,13,14-DECAHYDROCYCLODODECA[B]PYRI- DINIUMIODID (110)
4.5. OXIDATION VON L-METHYL-7-OXO-6,7-DIHYDRO-5H- 53
1-PYRINDINIUMIODID (119) UND 1-METHYL-8-OXO-
5,6,7,8-TETRAHYDROCHINOLINIUMIODID (120)
4.5.1. VERHALTEN VON 120 IN WAESSRIGER NATRONLAUGE 63
4.5.2. OXIDATIONSPRODUKTE VON 119 UND 120 64
4.6. SPEKTROSKOPISCHE EIGENSCHAFTEN ISOMERER 3-UI- 65
CARBOXYALKYLSUBSTITUIERTER 2- UND 6-PYRIDONE
4.7. DISKUSSION MOEGLICHER REAKTIONSWEGE 71
5. DIE DECKER-OXIDATION VON 2,3-CYCLOALKENOPYR1 - 78
DINIUMSALZEN MIT 2-0-METHOXYFUNKTION
IMAGE 4
5.1. PROBLEMSTELLUNG 78
5.2. DARSTELLUNG VON 14-METHOXY-L-METHYL-5,6, 78
7,8,9,10,11,12,13,14-DECAHYDROCYCLODODE- CA [B] PYRIDINIUMIODID (128 )
UND 8-METHOXY- 1-METHYL-5,6,7,8-TETRAHYDROCHINOLINIUM-
IODID (129)
5.3. OXIDATION VON 128 80
5.4. OXIDATION VON 129 81
5.5. AUSWERTUNG DER ERGEBNISSE 82
6. DISKUSSION DES UNTERSCHIEDLICHEN REAKTIONS- 84
VERHALTENS VON PYRIDINI UMSAL2EN A UND B
7. NEUE ERGEBNISSE BEI DER ALKALISCHEN HEXA- 90
CYANOFERRAT( I I I )-0XI DAT ION 2-ALKYLIERTER
UND 2-A-HYDROXYALKYL IERTER N-METHYLPYRIDI - NI UMSALZE
7.1. DIE DECKER-OXIDATION VON 5-ETHYL-1,2-DIME- 90
THYLPYRIDINIUMIODID (141)
7.2. DIE DECKER-OXIDATION VON 5-ETHYL-2-HYDROXY- 9*4.
METHYL-1-METHYLPYRIDINIUMIODID (142)
7.3. ELIMINIERUNGSPRODUKTE BEI DER DECKER-OXIDA- 98
TION VON 2-ETHYL- 1-METHYLPYRIDINIUMIODID (151)
UND 2-(L-HYDROXYETHYL )-1-METHYLPYRIDINIUMIODID
(152)
8. ENTWICKLUNG ALLGEMEINER, FUER DIE ALKALISCHE 99
HEXACYANOFERRAT(II|)-OXIDATION SPEZIFISCHER
REAKTIONSMECHANISMEN
8.1. DIE ELIMINIERUNG VON 2-SUBSTITUENTEN IN QUAR- 99
TAEREN PYRIDINIUMSALZEN IN ABHAENGIGKEIT VON
DER STRUKTUR DER SUBSTRATE
8.1.1. EINFLUSS DER ACIDITAET DER 2-A-POSITION AUF DEN 101
REAKTIONSVERLAUF
8.2. POTENTIELLE REAKTIONSWEGE BEI DER HEXACYANO- 103
FERRAT(III)- UND TTC-OXIDATION VON A-AMINO- CARBONYLVERBINDUNGEN
IMAGE 5
9. DIE DECKER-OXIDATION 2-Q-MONO UND 107
2-A,A-DIALKYLIERTER 2,3 -CYCLOALKENO- PYR I D I N I UMSALZE
9.1. DARSTELLUNG DER AUSGEWAEHLTEN MODELLSUB- 107
STANZEN
9.2 OXIDATION VON 1,8-DIMETHYL-5, 6,7 ,8-TETRA - 110
HYDROCHINOLINIUMIODID (160)
9.2.1 DISKUSSION DES REAKTIONSVERLAUFS 112
9.3 OXIDATION VON 1,8,8-TRIMETHY]-5,6,7,8- 115
TETRAHYDROCHINOLINIUMIODID (161 )
10. DIE OXIDATIVE RINGKONTRAKTION VON 1-ME- H
THYLPYR I D I IM I UMSALZEN ZU 3 - PYR ROL I N - 2 - ON- DERIVATEN
ZUSAMMENFASSUNG 132
EXPERIMENTELLER TEIL 139
LITERATURVERZEICHNIS 242
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