Analytik organischer Verbindungen:
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Berlin
Akad.-Verl.
1960
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KOPENHAGEN
• ANALYTIK
ORGANISCHER VERBINDUNGEN
Mit 26 Abbildungen
AKADEMIE-VERLAG-BERLIN
INHALT
Geleitwort V
Vorwort VII
I Prüfung des Reinheitsgrades der Untersuchung ssubstanz 1
Literatur 13
II Die Elemente 14
A Kohlenstoff 14
B Wasserstoff 15
C Sauerstoff 18
D Stickstoff 19
E Halogene 26
F Schwefel 32
G Phosphor 35
H Arsen • 36
I Weitere Elemente „ 37
Literatur 39
III Vorläufige Untersuchung und allgemeine Reaktionen 40
A Aussehen der Substanz 40
B Geruch 41
C Geschmack 42
D Löslichkeit 42
E Saure und basische Eigenschaften 43
F Löslichkeit in Basen 44
G Hydrolyse durch Basen 45
H Löslichkeit in Säuren : 46
I Flammenprobe 46
K Absorptionsspektren 46
Literatur 47
IV Erkennung und Bestimmung der funktionellen Gruppen 48
A Die Hydroxylgruppe 48
1 Aliphatische Hydroxylverbindungen 48
a) Unspezifische Reaktionen 48
b) Primäre Alkohole 51
X Inhalt
c) Sekundäre Alkohole 53
d) Tertiäre Alkohole 54
e) Polyole 55
f) Andere aliphatische Hydroxylverbindungen 56
2 Aromatische Hydroxylverbindungen 56
a) Unspezifische Reaktionen und einwertige Phenole 56
b) Zweiwertige Phenole 58
c) Dreiwertige Phenole 60
3 Heterocyclische Hydroxylverbindungen 61
4 Darstellung von ^Derivaten zur Charakterisierung der Hydroxylverbin
dungen 61
a) meta-Nitrophenylurethane 61
b) Azetate 63
c) Benzoate 64
d) ^j-Nitrobenzoate 65
e) jj-Nitrophenylazetate 66
f) 3,5-Dinitrobenzoate 66
g) Brenztraubensäureester der primären und sekundären Alkohole und
Semicarbazone dieser Ester 67
h) Allophanate der tertiären Alkohole 68
i) Pseudo-Saccharinäther 68
k) Alkylthiuroniumpikrate 69
1) 2,4-Dinitrobenzolsulfensäureester der Alkohole 69
m) Saure Ester der Phthalsäure oder Tetrachloi phthalsäure 70
n) Oxydätionsprodukte 70
o) Papierchromatographie 71
p) Bromierungsprodukte /0
q) Aryloxyessigsäuren • ;)
r) Methyläther 76
s) 2,4-Dinitrophenyläther 77
5 Methoden zur Ermittlung des Äquivalontgewichtes der Hydroxylverbin
dungen 7
a) Aliphatische Hydroxylverbindungen 77
b) Aromatische Hydroxylverbindungen 84
c) Heterocyclische Hydroxylverbindungen 87
Literatur 87
B Die Carbonylgruppe 90
1 Unspezifische Reaktionen 90
a) Reaktion mit 2,4-Dinitrophenylhydi azin 90
b) Reaktion mit ^-Carboxyphenylhydraziniumchlorid 91
c) Bildung einiger anderer substituierter Hydrazone 91
d) Farbreaktionen 91
2 Aldehyde ! 93
a) Reduktion einer ammoniakalischen -ilbernit ratlösu ng (Tollens Reagens) 93
b) Reduktion Fehlingscher Lösung 93
c) Reaktion mit 5,5-Dimethylcyclohe :andion-l,3 (5,5-Dimethyl-dihydro-
resorcinol, Dimedon, Methon) 94
d) Reaktion mit 1,2-bis (jwira-Methoxybenzylamino)-äthan 94
e) Reaktion mit 1,2- bis (Phenylamino i-äthan 94
f) Reaktion mit 2-Diphenylazetyl-l,3-indandion-l-hydrazon 94
Inhalt XI
3 Substanzen mit einer der Carbonylgruppe benachbarten Methylengruppe 94
a) Kondensation mit y-Nitrosodimethylanilin 94
b) Reaktion mit Isoamylnitrit 95
4 Diketone 95
a) a-Diketone 95
b) /?-Diketone 97
c) y-Diketone 99
d) Chinone 99
5 Ketosäuren 100
a) a -Ketosäuren ° 100
b) /3-Ketosäuren 101
c) y-Ketosäuren 102
6 Darstellung von Derivaten, die sich zur Charakterisierung der Carbonyl-
verbindungen eignen 103
a) 2,4-Dinitrophenylhydrazone 103
b) j -Carboxyphenylhydrazone 105
c) Phenylhydrazone und p-Nitrophenylhydrazone : 105
d) Semicarbazone 105
e) Oxime 107
f) Bildung von Kondensationsprodukten init Dimedon 108
g) Bildung von Imidazolidinen durch Kondensation mit 1,2 bis (y-Meth-
oxybenzylamino)-äthan 108
h) Bildung von Diphenylimidazolidinen bei Kondensation mit 1,2-bis
(Phenylamino)-äthan 109
i) 2-Diphenylazetyl-l,3-indandion-l-hydr,,zone 110
k) Herstellung von substituierten Pyrrolen zur Charakterisierung der
y-Diketone 111
1) Benzylthiuroniumsalze der Natriumhydrogensulfitverbindungen, Ben-
zylthiuronium-a-hydroxyalkansulfonate 111
m) Übersicht über die Kondensationsprodukte verschiedener Typen von
Carbonylverbindungen mit y-Carboxyphenylhydrazin 111
7 Methoden zur Ermittlung des Äquivalent gewichtes der Carbonylverbin
dungen 114
a) Bestimmung durch die y-Carboxyphenylhydrazone 114
b) Bestimmung durch die 2,4-Dinitrophenylhydrazone 118
c) Bestimmung durch die Semicarbazone 119
d) Bestimmung durch die NatriumhydrogunsulfitVerbindungen 120
e) Bestimmung durch Oximierung 121
f) Bestimmung der Carbonylverbindungen durch Reduktion mit Natrium
borhydrid 122
g) Bestimmung der ^-Diketone durch Einwirkung von Basen 123
h) Chinone 124
Literatur 125
C Kohlenhydrate 127
1 Nachweis der Kohlenhydrate 127
a) Reaktion mit a-Naphtol und konzentrierter Schwefelsäure 127
b) Reaktion mit Anthron und konzentrierter Schwefelsäure 128
c) Reduktion komplexer Cu(II)ionen 128
d) Spezifische Ketosereaktionen 129
e) Nicht reduzierende Kohlenhydrate 130
XII Inhalt
2 Charakterisierung der Kohlenhydrate 130
a) Bestimmung der spezifischen Drehung 130
b) Reaktion mit Phenylhydrazin 131
c) Bildung von Osotriazolen 133
d) Bildung substituierter Benzimidazole 134
e) Bildung von Thiobenzhydrazonen 135
f) Acylierungsprodukte 136
g) Äther 137
h) Charakterisierung der Kohlenhydrate durch Verteilungschromato
graphie 137
3 Bestimmung der Kohlenhydrate 139
Literatur 144
D Carbonsäuren 145
1 Carbonsäuren 145
a) Reaktion mit Lackmus 145
b) Reaktion mit Natriumcarbonat 145
c) Bildung unlöslicher Salze 146
2 Anhydride der Carbonsäuren 146
a) Verhalten gegen Lackmus und Natriumcarbonat 146
b) Umkristallisation aus Wasser oder Äthanol 146
c) Reaktion mit Resorcin und konzentrierter Schwefelsäure 146
d) Reaktion mit Phenylhydrazin oder ein am substituierten Phenylhydrazin 147
3 Säurehalogenide 147
4 Hydroxycarbonsäuren 147
a) a-Hydroxysäuren 148
b) /3-Hydroxysäuren 148
c) y- und (5-Hydroxysäuren 149
d) Aromatische Hydroxysäuren 149
5 Lactone 149
6 Darstellung von Derivaten zur Charakterisierung der Carbonsäuren 150
a) Salzbildung 150
b) Esterbildung 152
c) Säurechloride 154
d) Amide 155
e) Anilide und p-Toluidide 157
f) Hydrazide und Acyl-Aryl-Thiosemicarbazide 157 ,
g) Derivate der Säureanhydride 157
h) Derivate der Hydoxysäuren 158
i) Charakterisierung der Carbonsäuren durch Verteilungschromatographie 158
7 Bestimmung der Carbonsäuren 159
a) Titration der Säure 159
b) Bestimmung durch die Salze der Säu ren 162
c) Bestimmung durch die jj-Bromphenaoylester 166
d) Bestimmung durch das Amid oder Atiilid der Säure 166
e) Bromometrische Bestimmung der aromatischen Hydroxysäuren 166
f) Bestimmung der Säureanhydride 166
Literatur 167
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