Stereospezifische Synthese von Ter- und Quartercyclohexyl-Systemen mit mesomorphen Eigenschaften:
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| adam_text | Titel: Stereospezifische Synthese von Ter- und Quartercyclohexyl-Systemen mit mesomorphen Eigenschaften
Autor: Wolter, Herbert
Jahr: 1985
Inhaltsverzeichnis
Seite
1. Einleitung und Zielsetzung 1
2. Theoretischer Teil 4
2.1. Synthese der Acyloxy- bzw. Methoxy-cis-3-
(trans,trans-4-n-propyl-4 -bicyclohexyl)~
cyclohexane (j_4-J_7) 4
2.1.1. Synthese der Acetylverbindung (6_a) 5
2.1.2. Aufbau zum tricyclischen *,ß-ungesättigten
Keton (J_2_a) 7
2.1.3. Reduktion zum äquatorialen Alkohol (j_3) .. 10
2.1.4. Veresterung bzw. Veretherung des Alkohols
{W 11
2.2. Synthese der trans-4-(trans,trans-4-n-pro-
pyl-4 -bicyclohexyl )cyclohexancarbonsäure-
n-alkylester (2_3 ,j?§-.31) 13
2.2.1. Hydrierung zum gesättigten Keton (JJ5) 14
2.2.2. Einführung der Methylestergruppierung zu
(ü) 14
2.2.3. Thioketalentschwefelung zu den Estern (£3_) 17
2.2.4. Darstellung einiger Ester (28-31.) 20
2.3. Synthese der trans- bzw. cis-4-(trans,
trans-4-n-Propyl-4 -bicyclohexylJcyclo-
hexan-carbonitrile (34jO bzw. (.34b) 22
2.4. Synthese einiger Derivate der ß-Ketoester
(JH3) bzw. (36) 26
2.4.1. Einführung der Ethylestergruppe zu (36) .. 27
2.4.2. Synthese der methylierten ß-Keto-methyl-
bzw. ethylester (37) bzw. (3_8) 27
2.4.3. Thioketalentschwefelung zum Ester (4J_) ... 30
2.4.4. Veresterung des ß-Ketoesters zu {4g} 32
2.5. Aufbau des al1-trans-TetracyciohexylSystems 33
2.5.t. Einführung des vierten Ringes zu (43_a-d) . 34
2.5.2. Hydrierung der Diastereoraerenpaare von
(£3) zu (45a/b) 37
2.5.3. Decarboxylierung zu (4£) - 38
Seite
2.5.4. Hydrierung von (47c/cp zu (48) 40
2.5.5. Ausblick zur Funktionalisierung des Cyclo-
hexenringes in (47) 41
2.6. Syntheseversuche einiger Reagenzien 42
3. Zusammenfassung 44
4. Experimenteller Teil 46
4.1. Angaben über Geräte und sonstige Bedin¬
gungen 46
4.2. Versuchsdurchführung 48
5. Literaturverzeichnis 87
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