Untersuchungen zur Biotransformation und Pharmakokinetik von Endo- und Exo-2-Phenylbicyclo(2.2.1)-heptan-2-carbonsäure-(4'diethylamino-propyl)-ester (Bornaprin)-hydrochlorid in der Ratte:
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DOKTORWUERDE DER NATURWISSENSCHAFTLICH-MATHEMATISCHEN GESAMTFAKULTAET DER
RUPRECHT - KARLS - UNIVERSITAET HEIDELBERG VORGELEGT VON APOTHEKER
BERNHARD PICHLER AUS PFORZHEIM . 1986 - DER TECHNISCHEN UNIVERSITAET
BRAUNSCHWEIG - I - INHALTSVERZEICHNIS A. THEORETISCH KR TEIL SEITE 1.
EINLEITUNG 1 1.1 ARZNEIMITTELSTOFFWECHSEL 1 1.2 CHEMISCHE STRUKTUR 3
1.3 PHARMAKOLOGISCHE ASPEKTE 3 1.4 ERSTE
BIOTRANSFORMATIONSUNTERSUCHUNGEN AN TIER UND MENSCH 7 2. PROBLEMSTELLUNG
3 3. HETABOLISIERUNG STRUKTURVERWANDTER VERBINDUNGEN 9 3.1
NORBORNANRINGSYSTEM 9 3.2 CYCLOHEXANRINGSYSTEM 10 4. SYNTHESEN 13 4.1
DARSTELLUNG VON ENDO (1.)- UND EXO (2)-2-PHENYL- BICYCLO
[2.2.1]-HEPTAN-2-CARBONSAEURE-(4 -DIETHYL- AMINO-PROPYD-ESTER ( BORNAPRIN
)T HYDROCHLORID 13 4.2 DARSTELLUNG VON (3- 14 C)-ENDO (30)- UND EXO
(|)- 2^-PHENYL-BICYCLO [2.2.1] -HEPTAN-2-CARBONSAEURE-
(4 -DIETHYLAMINO-PROPYL)-ESTER- HYDROCHLORID 30 4.3 DARSTELLUNG VON ENDO
(40)- UND EXO (41.)- 2-PHENYL- BICYCLO- [2.2.1]-5-EXO,6-EXO(D 2
)-HEPTAN-2-CARBON- SAEURE(4 -DIETHYLAMINO-PROPYL)-ESTER- HYDROCHLORID 32
- II - SEITE 4.4 DARSTELLUNGSVERSUCH VON VERGLEICHSVERBINDUNGEN 40 5. IN
- VITRO - VERSUCHE 42 5.1 LIPOID - WASSER - VERTEILUNGSKOEFFIZIENT 42 6.
UNTERSUCHUNGEN ZUM METABOLISMUS VON ENDO- UND EXO- BORNAPRIN-
HYDROCHLORID 47 6.1 ENDO- UND ENDO 6.1.1 METABOLITEN IM KOT * 47
6.1.1.1 STRUKTUR VON M 20 UND MD 20 47 6.1.1.2 STRUKTUR VON M 21 UND MD
21 57 6.1.1.3 STRUKTUR VON M 22 UND MD 22 63 6.1.1.4 STRUKTUR VON M 24
UND MD 24 68 6.1.1.5 METABOLIT M 23. 71 6.1.1.6 STRUKTUR VON M 25 72
6.1.2 METABOLITEN IM URIN 72 6.1.2.1 METABOLITENMUSTER IN DEN
ALUMINIUMOXIDELUATEN 72 6.1.2.2 STRUKTUR VON M 30 UND MD 30 73 6.1.3
METABOLITEN IN DER GALLE 78 6.2 EXO- UND EXOFDJ)- BORNAPRIN-
HYDROCHLORID 78 6.2.1 METABOLITEN IM KOT 78 6.2.1 . 1 STRUKTUR VON M 1
UND MD 1 78 6.2.1.2 STRUKTUR VON M 2 UND MD 2 84 6.2.1.3 STRUKTUR VON M
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95 - III - SEITE 6.2.1.6 METABOLIT M 6 96 6.2.1.-7 STRUKTUR VON M 7 96
5.2.2 METABOLITEN IM URIN 96 6.2.2.1 METABOLITENMUSTER IN DEN
ALUMINIUMOXIDELUATEN , 96 6.2.2.2 METABOLIT M 14 97 6.2.2.3
ISOLIERUNGSVERSUCH VON GLUCURONIDEN 98 6.2.3 METABOLITEN IN DER GALLE *
98 6.3 NACHWEIS DER SULFATKONJUGATION ,99 6.4 DISKUSSION DER ERGEBNISSE
( BIOTRANSFORMATION ) 101 7. UNTERSUCHUNGEN ZUR PHANNAKOKINETIK VON
BORNAPRIN-HYDROCHLORID 7.1 GALLENAUSSCHEIDUNG 106 7.2. PLASMASPIEGEL 110
7.2.1 GESAMTAKTIVITAET IM PLASMA 114 7.2.2 UNVERAENDERTE SUBSTANZ 115 7.3
DISKUSSION DER ERGEBNISSE ( PHARMAKOKINETIK ) 115 8. ZUSAMMENFASSUNG 113
B. EXPERIMENTELLER TEIL 1. ALLGEMEINE HINWEISE 123 2. CHROMATOGRAPHIE -
126 3. SYNTHESEN 131 4. BESTIMMUNG DER RADIOCHEMISCHEN REINHEIT 177 5.
LIPOID - WASSER - VERTEILUNGSKOEFFIZIENT 177 6. BIOTRANSFORMATIONS- UND
PHARMAKOKINETIKUNTERSUCHUNGEN 178 C. LITERATURVERZEICHNIS 216
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