Untersuchungen zur Biogenese, Markierung und Pharmakokinetik der Procyanidine aus Crataegus-Species:
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| adam_text | UNTERSUCHUNGEN ZUR BIOGENESE, MARKIERUNG UND PHARMAKOKINETIK DER
PROCYANIDINE AUS CRATAEGUS-SPECIES INAUGURAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG
DER DOKTORWUERDE DES FACHBEREICHS PHARMAZIE UND LEBENSMITTELCHEMIE DER
PHILIPPS-UNIVERSITAET MARBURG/LAHN VORGELEGT VON ADELHEID ELISABETH
HECKER-NIEDIEK AUS WETTRINGEN IN WESTFALEN MARBURG 1983 DRUCK:
MAUERSBERGER, MARBURG UNIVERSITAETSBIBLIOTHEUEC DER TECHNISCHEN
UNIVERSITAET BRAUNSCHWEIG - I - INHALTSVERZEICHNIS SEITE 1. EINLEITUNG 1
1.1. BISHERIGE KENNTNISSE UEBER CRATAEGUS ALS ARZNEIPFLANZE 1 1.2.
OBERBLICK UEBER DIE INHALTSSTOFFE VON CRATAEGUS 2 1.3. UEBERBLICK UEBER
BISHERIGE UNTERSUCHUNGEN ZUR WIRKSAMKEIT, ZUR PHARMAKOKINETIK UND ZUM
METABOLISMUS 6 1.4. PROBLEMSTELLUNG 9 2. U N T E R S U C H U N G E N D E
R I N - H A L T S S T O F F E 10 2.1. HERKUNFT UND BESCHREIBUNG DER
BEARBEITETEN ARTEN UND UNTERARTEN 10 2.2. UNTERSUCHUNG DER PROCYANIDINE
23 2.2.1. UNTERSUCHUNGSVERFAHREN 23 2.2.2. PROCYANIDINGEHALT DER BLAETTER
IN ABHAENGIGKEIT VON DEM VEGETATIONSZEITPUNKT 25 2.2.2.1.
UNTERSUCHUNGSZEITPUNKT 26 2.2.2.2. PROCYANIDINGEHALT IM VERLAUF EINER
VEGE- TATIONSPERIODE 26 2.2.2.3. ANTEIL DER OLIGOMEREN PROCYANIDINE AM
GE- SAMTGEHALT 30 2.2.3. GEHALTSBESTIMMUNG DER PROCYANIDINE AUS BLUETEN
UND FRUECHTEN VERSCHIEDENER CRATAEGUS-ARTEN UND -UNTERARTEN 33 2.2.4.
ZUSAMMENSETZUNG DER OLIGOMEREN PROCYANIDINE IN DEN BLAETTERN VON C.
MONOGYNA 3 8 2.3. UNTERSUCHUNG DER FLAVONOIDE 40 2.3.1. UNTERSUCHUNG DER
FLAVONOIDMUSTER DER EINZELNEN ARTEN UND UNTERARTEN 40 2.3.2.
UNTERSUCHUNG EINES UNBEKANNTEN FLAVONOIDS 45 2.4. DISKUSSION 46 - II -
SEITE 3. I S O L I E R U N G UND C H A R A K - T E R I S I E R U N G E I
N Z E L N E R P R O C Y A N I D I N E 49 3.1. METHODEN ZUR AUFTRENNUNG
DES OPC-EXTRAKTES 49 3.1.1. DROPLET COUNTERCURRENT CHROMATOGRAPHIE 49
3.1.2. PRAEPARATIVE SCHICHTCHROMATOGRAPHIE 52 3.1.3.
SAEULENCHROMATOGRAPHIE 53 3.2. METHODEN ZUR IDENTIFIZIERUNG UND CHARAK-
TERISIERUNG DER ISOLIERTEN PROCYANIDINE 55 3.2.1. MASSENSPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN 56 3.2.1.1. UNTERSUCHUNGEN DER NICHT-DERIVATISIERTEN SUB-
STANZEN 56 3.2.1.2. UNTERSUCHUNGEN DER DERIVATISIERTEN SUB- STANZEN 57
3.2.2. UNTERSUCHUNGEN DER NICHT-DERIVATISIERTEN PRO- CYANIDINE MITTELS
HPLC-GELCHROMATOGRAPHIE 61 3.3. DISKUSSION 64 4. P R AE P A R A T I O N R
A D I O A K T I V M A R K I E R T E R P R O C Y A N I D I N E 66 4.1.
EINBAU RADIOAKTIV MARKIERTER VORSTUFEN IN CRATAEGUS MONOGYNA 6 6 4.1.1.
EINBAU VON (1 14 C)-ACETAT 68 4.1.2. EINBAU VON L-(U 14 C)-PHENYLALANIN
72 4.1.3. EINBAU VON L-(2,6 3 H)-PHENYLALANIN 74 14 4.1.4.
DOPPELMARKIERUNG MIT (1 C)-ACETAT UND L-(2,6 3 H)-PHENYLALANIN 77 4.2.
ISOLIERUNG MARKIERTER PROCYANIDINE 82 4.3. VERTEILUNG DER RADIOAKTIVITAET
IM MOLEKUEL 83 4.4. ISOLIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG EINES RADIO- AKTIV
MARKIERTEN FLAVONOIDS 86 4.5. DISKUSSION 93 - III - SEITE 5. U N T E R S
U C H U N G E N Z U R P H A R M A K O K I N E T I K M I T R A D I O A K
T I V M A R K I E R T E N O L I G O M E R E N P R O C Y A N I - D I N E
N 96 5.1. PROTEINBINDUNG AM CYTOSOL DES MEERSCHWEIN- CHENHERZENS 97 5.2.
UNTERSUCHUNG DER VERTEILUNG EINZELNER PRO- CYANIDINE IM
DREIPHASEN-RESORPTIONSMODELL NACH KOCH 101 5.3. UNTERSUCHUNG VON
RESORPTION UND VERTEILUNG INVIVO 107 5.3.1. VERTEILUNG NACH INTRAVENOESER
APPLIKATION 109 5.3.1.1. VERTEILUNG DER RADIOAKTIVITAET IN DEN EINZELNEN
ORGANEN 110 5.3.2. RESORPTION NACH PERORALER VERABREICHUNG 114 5.3.2.1.
VERTEILUNG DER RADIOAKTIVITAET IN DEN EIN- ZELNEN ORGANEN NACH PERORALER
APPLIKATION 118 5.3.2.2. UNTERSUCHUNG DER ORGANEXTRAKTE NACH PER- ORALER
RESORPTION 122 5.3.3. RESORPTION DER OLIGOMEREN PROCYANIDINE. NACH
MEHRFACHER APPLIKATION 125 5.4. DISKUSSION 130 6. EXPERIMENTELLER TEIL
135 6.1. ERNTE UND TROCKNUNG DER PROBEN 136 6.2. HERSTELLUNG DER
EXTRAKTE FUER DIE ANALYTI- SCHEN UNTERSUCHUNGEN 136 6.3. QUANTITATIVE
PROCYANIDINBESTIMMUNG 138 6.4. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE VERFAHREN
138 6.4.1. DUENNSCHICHT CHROMATOGRAPHIE DER OLIGOMEREN PROCYANIDINE 138
6.4.2. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE DER PROCYANIDIN- DERIVATE 139 - IV -
SEITE 6.4.3. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE DER PROCYANIDIN- SPALTPRODUKTE
139 6.4.4. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE DER FLAVONOIDE 140 6.4.5.
ABSPALTUNG DER ACETYLGRUPPE VON ACETYL- VITEXIN-RHAMNOSID 141 6.4.6.
HYDROLYTISCHE SPALTUNG DER FLAVONOID- GLYKOSIDE 142 6.4.7. NACHWEIS DER
ACETYLGRUPPE VON ACETYL- VI TEXIN-RHAMNOSID ALS HYDROXAMAT 142 6.4.8.
PRAEPARATIVE DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE DER OPC-FRAKTION, DER
PROCYANIDINE-DER- VATE UND DER FLAVONOIDE 143 6.4.9. BESTIMMUNG DER
RELATIVEN ZUSAMMENSETZUNG I DER OPC-FRAKTION 143 6.5.
SAEULENCHROMATOGRAPHISEHE ISOLIERUNG DER PROCYANIDINE 144 6.6.
SAEULENCHROMATOGRAPHISCHE VORTRENNUNG DER FLAVONOIDE ERIODICTYOLGLYKOSID
UND ACETYL- VITEXIN-RHAMNOSID 145 6.7. TRENNUNGSVERSUCH MIT DEM DROPLET
COUNTER- CURRENT CHROMATOGRAPH 145 6.8. DERIVATISIERUNG DER PROCYANIDINE
146 6.8.1. METHYLIERUNG DES CATECHINS 146 6.8.2. ACETYLIERUNG 146 6.9.
SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 147 6.10. HPLC-GELCHROMATOGRAPHIE DER
PROCYANIDINE 147 6.11. DURCHFUEHRUNG DER VERSUCHE MIT RADIOAKTIV
MARKIERTEN SUBSTANZEN 148 6.11.1. APPLIKATION DER RADIOAKTIV MARKIERTEN
VORSTUFEN 6.11.2 PROBENAUFBEREITUNG 6.11.3. MESSUNG DER RADIOAKTIVITAET
6.11.4. HERSTELLUNG DER AUTORADIOGRAMME - V - SEI TE 6.12.
ALKALISPALTUNG DER RADIOAKTIV MARKIERTEN OLIGOMEREN PROCYANIDINE 150
6.13. PROTEINBINDUNGSVERSUCHE MIT DER OPC-GESAMT- FRAKTION UND EINZELNEN
PROCYANIDINEN 151 6.13.1. CYTOSOLPRAEPARATION 151 6.13.2. ABSORBERTECHNIK
151 6.13.3. CHARCOAL-HERSTELLUNG 152 6.13.4. TRIS-PUFFER 152 6.13.5.
HERSTELLUNG DER PROCYANIDIN-PROBELOESUNG 152 6.13.6. PROTEINBESTIMMUNG
152 6.14. VERTEILUNG IM RESORPTIONSKOLBEN NACH KOCH 153 6.15. RESORPTION
UND VERTEILUNG IN VIVO 154 6.16. STATISTISCHE BERECHNUNGEN 156 7.
ZUSAMMENFASSUNG 157 8. TABELLENANHANG 160 9. LITERATURVERZEICHNIS 185
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