Iminium- und Carbinolaminderivate hydrierter Beta-Carboline und ihre Reaktionen mit Nucleophilen:
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1984
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| adam_text | IMINIUM- UND CARBINOLAMINDERIVATE HYDRIERTER SS-CARBOLINE UND IHRE
REAKTIONEN MIT NUCLEOPHILEN INAUG URAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES
DOKTORGRADES DER MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER
UNIVERSITAET DUESSELDORF VORGELEGT VON PETER SCHILLINGS AUS KAPELLEN/ERFT
DUESSELDORF 1984 INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 2
HETEROCYCLISCHE CARBINOLAMINE 2.1 STRUKTUR HETEROCYCLISCHER
CARBINOLAMINE 3 DARSTELLUNG DER AUSGANGSVERBINDUNGEN 3.1 GRUNDKOERPER
3.1.1 2-METHYL-1,2,3,4-TETRAHYDRO-SS-CARBOLIN 3.1.2
9-METHYL-3,4-DIHYDRO-SS-CARBOLIN-2-METHOIODID 3.2 CARBINOLAMINE BZW.
IMINIUMSALZE 3.2.1 DIMERE ANHYDROBASE 3.2.2
1,1 -OXYBIS-(2,9-DIMETHYL-1,2,3,4-TETRAHYDRO- SS-CARBOLIN) 3.3 1
H-NMR-SPEKTREN 3.3.1 DIMERE ANHYDROBASE 3.3.2 DIMERER ETHER 4
KONSTITUTION DER KONDENSATIONSPRODUKTE VON CARBINOLAMINEN MIT
NUCLEOPHILEN 23 4.1 REAKTIONSPRODUKTE MIT HYDROXYLAMINHYDRO- CHLORID 24
4.1.1 DISKUSSION DER H-NMR-SPEKTREN VON 2-(2-HYDROXY-
IMINOMETHYL-INDOL-3-YL)-N-METHYL-ETHYL-AMMONIUM- CHLORID (30-HC1). UND
DER FREIEN BASE 30. 25 4.1.2 1 H-NMR-SPEKTREN VON
2-(2-HYDROXYIMINOMETHYL-1 - METHYLINDOL-3-YL)-N-METHYL-ETHYL-AMMONIUM-
CHLORID (31*HC1) UND DER FREIEN BASE 31. 30 SEITE 1 1 1 1 1 1 1 3 3 6 6
6 8 0 0 2 6 6 9 II 4.2 UMSETZUNG MIT O-METHYL- UND O-PHENYL-
HYDROXYLAMINHYDROCHLORID 30 4.3 UMSETZUNG MIT P-NITROPHENYLHYDRAZIN , 31
5 UMSETZUNG DER DIMEREN ANHYDROBASE MIT ACETANHYDRID 35 6 REAKTION VON
A-IMINIUMKETONEN MIT HYDROXYL- AMINHYDROCHLORID 38 6.1 DARSTELLUNG DES
9-METHYL-2-PHENACYL-3,4-DI- HYDRO-SS-CARBOLINIUMPERCHLORATS (53)*UND
UMSETZUNG MIT HYDROXYLAMINHYDROCHLORID 39 6.2 DISKUSSION DES
REAKTIONSMECHANISMUS 40 6.2.1 DARSTELLUNG DER A-AMINOKETONOXIME 42 6.2.2
DEHYDRIERUNG DER OXIME 43 6.2.3 DEHYDRATISIERUNG ZUM IMIDAZOL 47 6.3
DEHYDRATISIERUNG MIT ETHANOLISCHER KOH 51 7 UMSETZUNG DES
A-IMINIUMKETONS 53 MIT AMMONIUM- ACETAT/ESSIGSAEURE 5 4 8 DIHYDROTRIAZINE
5 7 8.1 EINLEITUNG - 57 8.2 PROBLEMSTELLUNG 59 8.3 DARSTELLUNG DER
A-AMINOKETONE 61 8.3.1 UMSETZUNG DER A-AMINOKETONE MIT HYDRAZIN-
MONOHYDRAT 61 8.3.2 UMSETZUNG DER A-AMINOKETONE MIT N-METHYL- HYDRAZIN
63 8.3.3 UMSETZUNG DER A-AMINOKETONE MIT N,N-DIMETHYL- HYDRAZIN 64 III
8.4 QUECKSILBER(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG DER A-AMINO- HYDRAZONE 65 8.4.1
HYDRAZONDERIVATE 65 8.4.1.1 1 H-NMR-SPEKTROSKOPIE 68 8.4.1.2
MASSENSPEKTROMETRIE 71 8.4.2 N-METHYLHYDRAZONDERIVATE 72 8.4.2.1
UMSETZUNG DER LACTAME MIT PERCHLORSAEURE 75 8.4.2.2 1 H-NMR-SPEKTREN 78 9
REAKTIONEN MIT N,N-DIMETHYLHYDRAZIN 82 9.1 UMSETZUNG MIT UEBERSCHUSS AN
N,N-DIMETHYLHYDRAZIN 82 9.2 UMSETZUNG MIT AEQUIMOLAREN MENGEN
N,N-DIMETHYL- HYDRAZIN 83 9.3 REAKTIONEN VON N,N-DIMETHYLHYDRAZIN MIT
A-BROMACETOPHENON 87 10 ZUSAMMENFASSUNG 11 EXPERIMENTELLER TEIL 103
LITERATURVERZEICHNIS 183
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