Mechanismus und Struktur in der organischen Chemie:
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| Language: | German English |
| Published: |
Weinheim/Bergstr.
Verl. Chemie
1971
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| Edition: | 2. Aufl., 2. Nachdr. |
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| ISBN: | 3527251065 |
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| adam_text | EDWIN S. GOULD MECHANISMUS UND STIKFUR IN DER ORGANISCHEN CHEMIE
UEBERSETZT VON GUENTER KOCH F ZWEITE AUFLAGE VERLAG CHEMIE GMBH *
WEINHEIM/BERGSTR. * 1971 INHALTSVERZEICHNIS V O R W O R T ZUR
AMERIKANISCHEN A U S G A B E V V O R W O R T DES UEBERSETZERS ZUR ERSTEN
DEUTSCHEN AUFLAGE . . . . . . . . VII VORWORT ZUR ZWEITEN DEUTSCHEN
AUFLAGE VIII KAPITEL 1 ATOM- UND MOLEKUELSTRUKTUREN. RESONANZ 1 DAS
WELLENMECHANISCHE MODELL DES ELEKTRONS 2 DIE VIER QUANTENZAHLEN. DAS
PAULI-PRINZIP 5 AUFBAU DES PERIODENSYSTEMS; S-UND P-ELEKTRONEN 9
IONISCHE UND ANDERE ELEKTROSTATISCHE BINDUNGEN; KOVALENZ . 11 FORMALE
LADUNG , 13 NEUE INTERPRETATIONEN DER KOVALENTEN BINDUNG 14 PROMOVIERUNG
UND HYBRIDISIERUNG. DAS TETRAEDRISCHE KOHLENSTOFF-ATOM . . . . 18
DOPPEL- UND DREIFACHBINDUNGEN 20 RESONANZ (MESOMERIE) 23 UEBERGANG
ZWISCHEN IONISCHEM UND KOVALENTEM BINDUNGSCHARAKTER 27 GRENZEN DER
RESONANZMETHODE 29 DIE WASSERSTOFF-BRUECKENBINDUNG 31 UEBUNGSAUFGABEN ZU
KAPITEL 1 34 KAPITEL 2 ENERGIEN, LAENGEN UND BINDUNGSORDNUNGEN KOVALENTER
BINDUNGEN . . . . 37 BINDUNGSENERGIE 37 ELEKTRONEGAUEVITAET 42
BINDUNGSLAENGEN UND KOVALENTE RADIEN 45 KONTRAKTION DER BINDUNGSLAENGE MIT
ZUNEHMENDER POLARITAET 47 BINDUNGSLAENGEN IN RESONANZHYBRIDEN 50
HYPERKONJUGATION 54 VAN DER WAALSSCHE RADIEN 56 UEBUNGSAUFGABEN ZU
KAPITEL 2 59 KAPITEL 3 DIPOLMOMENTE UND SPEKTREN R . . . . 62 TEILL.
DIPOLMOMENTE 63 DEFINITIONEN 63 POLARISATION 65
DIELEKTRIZITAETSKONSTANTEN UND DIPOLMOMENTE 66 BINDUNGSMOMENTE UND
GRUPPENMOMENTE 67 KOHLENWASSERSTOFFE 70 INHALTSVERZEICHNIS
HALOGEN-DERIVATE 72 * * MONOSUBSTITUIERTE BENZOL-DERIVATE 74
DISUBSTITUIERTE BENZOL-DERIVATE . . . . . . . 75 STERISCHE HINDERUNG
DER RESONANZ *, 78 MOLEKUELGEOMETRIE 79 INTRAMOLEKULARE ROTATION 81 TEIL
II. MOLEKUELSPEKTREN 85 ENERGIEABSORPTION DURCH MOLEKUELE 86
ROTATIONSSPEKTREN 88 SCHWINGUNGSSPEKTREN UND CHARAKTERISTISCHE
FREQUENZEN 89 MOLEKUELFEINBAU 92 ELEKTRONENSPEKTREN 95 KERNMAGNETISCHE
RESONANZ 99 UEBUNGSAUFGABEN ZU KAPITEL 3 109 KAPITEL 4 SAEUREN UND BASEN.
NUCLEOPHILE UND ELEKTROEPHILE REAGENTIEN 116 PROTONENUEBERTRAGUNG. DAS
BR0NSTED-LOWRY-SYSTEM 116 DER NIVELLIERENDE EFFEKT - 119 SEHR SCHWACHE
SAEUREN 120 SEHR SCHWACHE BASEN. UNTERSUCHUNGEN IN KONZENTRIERTER
SCHWEFELSAEURE 121 QUANTITATIVE BEHANDLUNG DER ACIDITAET. KONZENTRATION
UND AKTIVITAET 124 DIELEKTRIZITAETSKONSTANTEN. BILDUNG VON IONENPAAREN UND
HOEHEREN AGGREGATEN . . . 126 ANWENDUNG VON INDIKATOREN IN STARK SAUREN
MEDIEN. DIE HAMMETTSCHE H 0 -FUNKTION . 128 DIE GRUNWALDSCHE
ACIDITAETSSKALA 132 SAEURE-BASE-KATALYSE 136 DAS BR0NSTEDSCHE
KATALYSEGESETZ 139 DAS LEWISSCHE SAEURE-BASE-SYSTEM 141
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 147 UEBUNGSAUFGABEN ZU KAPITEL 4 150 KAPITEL 5
METHODEN ZUR BESTIMMUNG VON REAKTIONSMECHANISMEN I. NICHTKINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN 155 DEFINITION DES BEGRIFFS REAKTIONSMECHANISMUS . . . .
. . 155 ENERGIEPROFIL-DIAGRAMME. ZWISCHENSTUFEN UND UEBERGANGSZUSTAENDE
156 IDENTIFIZIERUNG DER REAKTIONSPRODUKTE 159 PRUEFUNG MOEGLICHER
ZWISCHENSTUFEN 163 *ABFANGEN VON ZWISCHENSTUFEN 167 RUECKSCHLUESSE AUS
DER ART DER KATALYSE . . . , . . 169 KREUZUNGSEXPERIMENTE 171
ISOTOPENMARKIERUNG 174 STEREOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN 178 GRENZEN EINER
REAKTION 182 PHYSIKALISCHE METHODEN ZUM NACHWEIS VON ZWISCHENSTUFEN 184
X UEBUNGSAUFGABEN ZU KAPITEL 5 . 186 INHALTSVERZEICHNIS KAPITEL 6 .
METHODEN ZUR BESTIMMUNG VON REAKTIONSMECHANISMEN II. KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN 191 EXPERIMENTELLE METHODEN 192 REAKTIONEN ERSTER,
ZWEITER UND DRITTER ORDNUNG 193 BESTIMMUNG DER REAKTIONSORDNUNG . . . ,
. . . 198 REVERSIBLE REAKTIONEN . . . 200 FOLGEREAKTIONEN; METHODE
DES QUASI-STATIONAEREN ZUSTANDS 201 PARALLELREAKTIONEN . . . . . . . .
205 RUECKSCHLUESSE AUF DEN MECHANISMUS AUS DER KINETIK . 209 THEORIE DES
UEBERGANGSZUSTANDS. AKTIVIERUNGSENERGIE . . . 214 AKTIVIERUNGSENTROPIE
218 EINFLUSS DES LOESUNGSMITTELS 220 EINFLUSS DER IONENSTAERKE. SALZEFFEKTE
222 MEHRDEUTIGKEIT KINETISCHER DATEN 225 MECHANISMEN DER SAEURE- UND
BASEKATALYSE 227 REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT UND ACIDITAETSSKALEN . . . 229
ISOTOPENEFFEKTE . . -. 231 UEBUNGSAUFGABEN ZU KAPITEL 6 233 KAPITEL 7
INDUKTIVE, RESONANZ- UND STERISCHE EFFEKTE UND IHR EINFLUSS AUF DIE
REAKTIVI- TAET DER MOLEKUELE . . . . . . 240 INDUKTIVE UND FELDEFFEKTE
241 WASSERSTOFF-BRUECKENBINDUNG UND SAEURESTAERKE 251 KONJUGATIONSEFFEKTE
254 DIE HAMMETT-GLEICHUNG 263 POLARE EFFEKTE BEI ALIPHATISCHEN
VERBINDUNGEN. DIE TAFT-GLEICHUNG 271 STERISCHE EFFEKTE . 275 STERISCHE
RESONANZHINDERUNG 281 SUBSTITUENTENEFFEKTE IN ALICYCLISCHEN SYSTEMEN 285
UEBUNGSAUFGABEN ZU KAPITEL 7 290 KAPITEL 8 NUCLEOPHILE
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN AN ALIPHATISCHEN SYSTEMEN 297 MONOMOLEKULARE UND
BIMOLEKULARE SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 298 KINETIK 302 ANGREIFENDE
REAGENTIEN UND AUSTRETENDE GRUPPEN . 307 STEREOCHEMIE 313 ABSPALTUNG DER
AUSTRETENDEN GRUPPE. REAKTIONEN IN UNPOLAREN LOESUNGSMITTELN . . 322
STERISCHE EFFEKTE . . . , .326 STRUKTUR UND REAKTIVITAET; WEITERE
BETRACHTUNGEN 333 ALLYLHALOGENIDE. ALLYL-UMLAGERUNG UND INNERE RUECKKEHR
339 EPOXYDE 345 INNERE NUCLEOPHILE SUBSTITUTION (S^I-MECHANISMUS) 348
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN VON REAGENTIEN MIT ZWEI NUCLEOPHILEN ZENTREN 350
XI INHALTSVERZEICHNIS VERSUCH EINER QUANTITATIVEN ERFASSUNG DER
SUBSTITUTIONSGESCHWINDIGKEIT. SWAIN- UND WINSTEIN-GRUNWALD-GLEICHUNG 353
LANGLEBIGE CARBONIUM-IONEN 358 UEBUNGSAUFGABEN ZU KAPITEL 8 . 362 KAPITEL
9 REAKTIONEN VON CARBONSAEUREN UND ESTERN 372 BILDUNG UND HYDROLYSE VON
ESTERN. MOEGLICHE MECHANISMEN 372 BASISCHE ESTERHYDROLYSE. DER B AC
2-MECHANISMUS 374 *NORMALE VERESTERUNG UND SAEUREKATALYSIERTE HYDROLYSE.
DER A^C2-MECHANISMUS . 377 REAKTIONEN UEBER ACYLIUM-IONEN. DER
A^L-MECHANISMUS 385 WEITERE SUBSTITUTIONSREAKTIONEN AN
ACYL-KOHLENSTOFFATOMEN. BILDUNG UND HYDROLYSE VONAMIDEN 387 HYDROLYSE
UND ALKOHOLYSE VON SAEURECHLORIDEN 393 CLAISEN-KONDENSATION 396 SPALTUNG
VON SS-DIKETONEN . . . , 398 VERESTERUNG UND HYDROLYSE UEBER
CARBONIUM-IONEN. DER A^L-MECHANISMUS . . . 401 ALKYL-SAUERSTOFF-SPALTUNG
IN NEUTRALEM UND BASISCHEM MEDIUM. DER B AL 1- UND B^L2- MECHANISMUS 404
DECARBOXYLIERUNG 409. DECARBOXYLIERUNG VON SILBERSALZEN MIT HALOGENEN
418 UEBUNGSAUFGABEN ZU KAPITEL 9 421 KAPITEL 10 CARBANIONEN UND
ENOLISIERUNG 433 IONISATION VON KOHLENSTOFF-WASSERSTOFF-BINDUNGEN;
PROTOTROPIE 433 BASE-UND SAEUREKATALYSIERTE HALOGENIERUNG VON KETONEN 441
KETO-ENOL-GLEICHGEWICHTE . . 444 STRUKTUR UND
ENOLISIERUNGSGESCHWINDIGKEIT 450 DER SYNCHRON- UND DER
CARBANION-MECHANISMUS FUER DIE TAUTOMERIE 455 CARBANION-CHARAKTER IN
PHENOLAT- UND PYRROLAT-ANIONEN 457 STEREOCHEMIE DER CARBANIONEN 458
ALDOL-KONDENSATION UND VERWANDTE REAKTIONEN 460 DIE BENZOIN-KONDENSATION
466 HYDROLYSE VON TRIHALOGENMETHANEN; CARBENE 470 METALLORGANISCHE
VERBINDUNGEN 473 UEBUNGSAUFGABEN ZU KAPITEL 10 478 / KAPITEL 11
ELEKTROPHILE UND NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONEN AN AROMATISCHEN SYSTEMEN . .
488 AROMATISCHER CHARAKTER 488 NITRIERUNG. DAS NITRONIUM-ION 496
SALPETRIGE SAEURE UND IHRE DERIVATE BEI DER NITRIERUNG 504 REAKTIVITAET
UND ORIENTIERUNG BEI DER ELEKTROPHILEN SUBSTITUTION 507 DAS VERHAELTNIS
VON ORTHO-ZU PARA-SUBSTITUTION 517 HALOGENIERUNG . 521 XII SULFONIERUNG
528 INHALTSVERZEICHNIS FRIEDEL-CRAFTS-REAKTIONEN . 530 NUCLEOPHILE
AROMATISCHE SUBSTITUTION. DER BIMOLEKULARE MECHANISMUS 536 REAKTIONEN
VON DIAZONIUMSALZEN. DIE AROMATISCHE S^L-REAKTION 542 DIE V.
RICHTER-UMLAGERUNG 544 AMINIERUNG *NICHT AKTIVIERTER ARYLHALOGENIDE.
ZWISCHENSTUFEN VOM ARIN-TYP . . * . 546 UEBUNGSAUFGABEN ZU KAPITEL 11 551
KAPITEL 12 SS-ELIMINIERUNGSREAKTIONEN . J 561 MONOMOLEKULARE
ELIMINIERUNGEN. DER E 1-MECHANISMUS 562 BIMOLEKULARE ELIMINIERUNG. DER E
2-MECHANISMUS 568 ORIENTIERUNG BEI E 2-REAKTIONEN. ELIMINIERUNG NACH
HOFMANN UND NACH SAYTZEFF . . 571 KONKURRENZ ZWISCHEN ELIMINIERUNG UND
SUBSTITUTION 577 STEREOCHEMIE DER ELIMINIERUNG IN ACYCLISCHEN SYSTEMEN.
CIS-EFFEKTE 582 CYCLISCHE SYSTEME. ELIMINIERUNG NACH EINEM
CARBANION-MECHANISMUS 591 INTRAMOLEKULARE (EIS-) ELIMINIERUNGEN 596 DIE
MOEGLICHKEIT IONISCHER REAKTIONEN IN DER GASPHASE 600 UEBUNGSAUFGABEN ZU
KAPITEL 12 603 KAPITEL 13 ADDITIONSREAKTIONEN 614 HYDRATISIERUNG VON
OLEFINEN 614 ADDITION VON HALOGENWASSERSTOFF. REGEL VON MARKOWNIKOFF 617
ADDITION VON HALOGENEN UND UNTERHALOGENIGEN SAEUREN 622 NUCLEOPHILE
ADDITIONEN AN C=C-BINDUNGEN 631 ADDITION AN KONJUGIERTE POLYOLEFINE 634
CIS-ADDITION AN DIE C=C-BINDUNG. DIELS-ALDER-REAKTION UND L.-3-DIPOLARE
ADDITION . 638 HYDROXYLIERUNG VON OLEFINEN MIT PERMANGANAT 646 ADDITION
AN DIE C=0-DOPPELBINDUNG 647 HYDRID-UEBERTRAGUNG 654 DIE STEREOCHEMIE DER
C=0-ADDITION. CRAMSCHE REGEL 660 UEBUNGSAUFGABEN ZU KAPITEL 13 664
KAPITEL 14 BETEILIGUNG VON NACHBARGRUPPEN AN NUCLEOPHILEN
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN UND UMLAGERUNGEN * 674 INTRAMOLEKULARE
SUBSTITUTION DURCH SAUERSTOFF 676 STICKSTOFF, SCHWEFEL UND HALOGEN ALS
NACHBARGRUPPEN 684 NACHBARGRUPPENBETEILIGUNG VON ARYL-GRUPPEN. DAS
PHENONIUM-ION 690 INNERE IONENPAARE UND GETRENNTE IONENPAARE 697 ALKYL-
UND CYCLOALKYL-BETEILIGUNG 701 WASSERSTOFF ALS NACHBARGRUPPE 711
BICYCLISCHE SYSTEME . . , 715 TRANSANULARE UMLAGERUNGEN 722 DIE
PINAKOL-UMLAGERUNG UND VERWANDTE UMLAGERUNGEN 724 INHALTSVERZEICHNIS
WANDERUNGSFAEHIGKEIT 732 NACHBARGRUPPENBETEILIGUNG BEI ELIMINIERUNG UND
ADDITION 736 UEBUNGSAUFGABEN ZU KAPITEL 14 738 KAPITELL5 I WEITERE
UMLAGERUNGSREAKTIONEN 748 DIE BECKMANNSCHE UMLAGERUNG 748 DER
HOFMANNSCHE SAEUREAMID-ABBAU 752 REAKTIONEN VON AZIDEN. CURTIUS- UND
SCHMIDT-ABBAU 754 UMLAGERUNGEN VON PEROXY-VERBINDUNGEN 762
BENZILSAEURE-UMLAGERUNG UND VERWANDTE UMLAGERUNGEN 768 UMLAGERUNGEN VON
ALDEHYDEN UND KETONEN IN SAUREM MEDIUM 771 UMLAGERUNGEN UEBER CARBANIONEN
UND AEHNLICHE ZWISCHENSTUFEN 774 DIE CLAISEN-UMLAGERUNG UND VERWANDTE
REAKTIONEN 783 UMLAGERUNG VON N-HALOGEN-ANILIDEN UND VERWANDTE
AROMATISCHE UMLAGERUNGEN . 790 BENZIDIN-UMLAGERUNG 797 UEBUNGSAUFGABEN ZU
KAPITEL 15 803 KAPITEL 16 REAKTIONEN FREIER RADIKALE 816 TEIL I:
LANGLEBIGE UND KURZLEBIGE FREIE RADIKALE. BILDUNG UND ERKENNUNG FREIER
RADIKALE 816 TRIARYLMETHYL-RADIKALE . * 816 WEITERE TYPEN STABILER
FREIER RADIKALE 822 ERKENNUNG KURZLEBIGER FREIER RADIKALE 829
KONFIGURATION FREIER RADIKALE 832 BILDUNG FREIER RADIKALE. INITIATOREN
835 TYPEN RADIKALISCHER REAKTIONEN; EINIGE GEMEINSAME MERKMALE 840 TEIL
II: HOMOLYSEN UND RADIKALISCHE SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 845 RADIKALISCHE
HALOGENIERUNG 845 JOD-AUSTAUSCH . , . . . 854 AUTOXYDATION 857
THERMISCHE ZERSETZUNG VON HYDROPEROXYDEN UND DIALKYLPEROXYDEN 862
ZERFALL VON DIACYLPEROXYDEN . . . . . N 867 ARYLIERUNG AROMATISCHER
RINGE 875 ZERFALL VON AZO- UND DIAZO-VERBINDUNGEN 880 DIE
SANDMEYER-REAKTION 885 TEIL III: ADDITIONS- UND UMLAGERUNGSREAKTIONEN
FREIER RADIKALE 887 HOMOLYTISCHE ADDITIONEN, ENERGETISCHE
VORAUSSETZUNGEN . 887 ADDITION VON HALOGENWASSERSTOFFEN 889 HOMOLYTISCHE
HALOGEN-ADDITION 893 ADDITION VON DISTICKSTOFFTETROXYD 897 ADDITION VON
THIOLEN 899 XIV ADDITION VON POLYHALOGENMETHANEN UND ALDEHYDEN 903
INHALTSVERZEICHNIS HOMOLYTISCHE CYCLISIERUNGEN. DIRADIKALE 908
UMLAGERUNGEN FREIER RADIKALE 917 UEBUNGSAUFGABEN ZU KAPITEL 16 926
AUTORENREGISTER 939 SACHREGISTER 957 XV
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