Synthese neuer Aminoglykosid Antibiotika durch Modifizierung von Sisamin:
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DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DES FACHBEREICHES CHEMIE DER
UNIVERSITAET HAMBURG VORGELEGT VON HARTMUT SCHMIDT-LEWERKUEHNE HAMBURG
1984 TECHRTISCHEN UNIVERSITAET BRAUNSCHWEIG I N H A L T S V E R Z E I C H
N I S 1. EINLEITUNG 1 1.1. AMINOGLYKOSID-ANTIBIOTIKA 1 1.2. STRUKTUREN
DER AMINOGLYKOSID-ANTIBLOTIKA 1 1.2.1 K, 5-DISUBSTITUIERTE
DESOXYSTREPTAMINE 2 1.2.2 4,6-DISUBSTITUIERTE DESOXYSTREPTAMINE 3 1.2.3
1,4-DIAMINOCYCLITOLHALTIGE AMINOGLYKOSID- ANTIBIOTIKA 7 1.3.
WIRKUNGSMECHANISMEN 11 1. *. PROBLEME IN DER THERAPIE MIT
AMINOGLYKOSID- ANTIBIOTIKA 11 1.4.1 TOXIZITAET 11 1. 1.5. MODIFIZIERUNG
DER AMINOGLYKOSID-ANTIBIDTIKA 13 1.5.1 BIOCHEMISCHE MODIFIZIERUNG 13
1.5.2 CHEMISCHE SYNTHESE AUS EINZELBAUSTEINEN 13 1.5.3 CHEMISCHE
MODIFIZIERUNG AM GESAMTMOLEKUEL 1H 2. PROBLEMSTELLUNG 19 3. DARSTELLUNG
VON EPIMINEN 21 3.1. DARSTELLUNG SELEKTIV BLOCKIERTER SISAMLN- DERIVATE
21 3.2. SYNTHESE VON SULFONESTERN DES TETRA-N- BENZYLOXYCARBONY1-SISAMIN
25 3.3. SYNTHESE DER SULFONESTER VON 1-N-GESCHUETZTEN SISAMINDERIVATEN *
28 3.U. DARSTELLUNG DES TRI-N-BENZYLOXYCARBONY1- EPIMINOSISAMIN 32 3.5.
SYNTHESE VON SUBSTITUIERTEN EPIMINEN AUS TETRA-N-TOSYL-SISAMIN 38 3.5.1
DARSTELLUNG DER SULFONESTER AUS TETRA-N- TOSYL-SISAMIN 38 3.5.2.
AZIRIDINSYNTHESE MIT SULFONAMIDEN K 4. DARSTELLUNG DER 4-DEMETHY 1-F
OR TIMICIN- KG 2 - DERIVATE 44 4.1. REAKTION DES UNSUBSTITUIERTEN EPIMIN
(_73_) 44 4.2. RINGOEFFNUNG DES N-TOSYL-EPIMINS MIT NATRIUMACETAT 45 4.3.
DARSTELLUNG DES 4-DEMETHYL-FORTIMICIN KG* 47 4.4. AZIRIDINRINGOFFNUNG
MIT NATRIUMAZID 50 4.5. ENTBLOCKIERUNG DER GFFNUNGSPRODUKTE 53 4.6.
SYNTHESEVERFAHREN FUER SELEKTIV ENTBLOK- KIERTE 4-DEMETHYL-FORTIMICIN
KG*- UERBINDUNGEN 57 5. DARSTELLUNG VON AMINO-SISAMIN UEBER EPOXIDE 60 6.
ZUSAMMENFASSUNG 64 7I EXPERIMENTELLER TEIL 67 OE. LITERATURVERZEICHNIS
102
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