Alkaloide aus Lolium temulentum L. sowie Beiträge zu Chemie und Pharmakologie von 6,7-Diaryl-2,3-Dihydro-1H-Pyrrolizinen:
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5
ALKALODDE AUS LOLIUM TEMULENTUM L. SOWIE BEITRAEGE ZU CHEMIE UND
PHARMAKOLOGIE VON
6,7-DIARYL-23-DIHYDRO-LH-PYRROLIZINEN
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER. NAT.)
DER NATUR WISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET IV - CHEMIE UND PHARMAZIE
DER UNIVERSITAET REGENSBURG
VORGELEGT VON
LUDWIG STEINDL AUS REGENSBURG
DER
TECHNISCHEN UNIVERSITAET B R A U N S C H W E IG
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
* TEIL A: ALKALOIDE AUS LOLIUM TEMULENTUM L.
I. EINLEITUNG UND LITERATURUEBERSICHT 1
II. UNTERSUCHUNGEN ZU ALKALOIDVERTEILUNG UND
ALKALOIDGEHALT 5
III. ISOLIERUNG UND CHARAKTERISIERUNG DER HAUPT- ALKALOIDE 8
111.1. KARYOPSENALKALOIDE 8
III.1.1. EXTRAKTIONSVERFAHREN, ISOLIERUNG UND REINIGUNG . 8
III. 1.2. IDENTIFIZIERUNG VON ALKALOID B (LOLIN VB) 11
III.1.3. ANALYSE DES ROHBASENGEMISCHES DURCH GC/MS- KOPPLUNG:
STRUKTURHYPOTHESEN FUER A UND C 16
111.2. ALKALOID D (PERLOLIN _3 20
111.2.1. EXTRAKTIONSVERFAHREN, ISOLIERUNG UND REINIGUNG . 20
111.2.2. IDENTIFIZIERUNG VON ALKALOID D 21
III. 2. 2.1. SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER FREIEN BASE. 21
III.2. 2.2. SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN VON ALKALOID D- SALZEN 33
III.2.2.3. SPEKTROSKOPIE VON AUTHENTISCHEM PERLOLINVER- GLEICHSMATERIAL
40
111.2.3. . UNTERSUCHUNGEN ZU THERMISCHEN UMSTRUKTURIERUNGS- REAKTIONEN
VON D UND DISKUSSION DER EL-INDUZIER- TEN ZERFALLSVORGAENGE 41
III. 2 . 3 .1 . UMSETZUNG VON ALKALOID D MIT CH 3J 42
111.2.3.2. NACHWEIS DER METHYLDONATORFUNKTION DES VERATRYL- TEILS 54
111.2.3.3. DISKUSSION 56
IV. UNTERSUCHUNGEN ZUR TOXIZITAET DER KARYOPSEN 58
IV.1. PHARMAKOLOGISCHE PRUEFUNG VON LOLINX2HC1 58
IV.2. PHARMAKOLOGISCHE PRUEFUNG DES ALKALOIDROH- EXTRAKTES 59
V. ZUSAMMENFASSUNG 60
IMAGE 3
VI. EXPERIMENTELLER TEIL 62
VI. 1 . ALLGEMEINE ANGABEN 62
VI. 2. HERKUNFT DES SAATGUTS, KULTIVIERUNG, LAGERUNG . 64
VI.3. SPEZIELLE ARBEITSMETHODEN 65
VI.3.1. EXTRAKTIONS- UND ISOLIERUNGSVERFAHREN 65
VI.3 . 2 . DERIVATISIERUNGEN 68
VI. 3. 3. ARBEITSVORSCHRIFTEN ZU III. 2. 3 71
VI.3.4. DURCHFUEHRUNG DER PHARMAKOLOGISCHEN UNTER- SUCHUNGEN 7 3
VII. LITERATURVERZEICHNIS 74
* TEIL B: BEITRAEGE ZU CHEMIE UND PHARMAKOLOGIE VON 6.7-
DIARYL-2.3-DIHYDRO-1H-PYRROLIZINEN (DADHP)
I. EINLEITUNG 77
THEORETISCHER TEIL 79
SYNTHESE VON 6.7-DIARYL-2.3-DIHYDRO-1H- PYRROLIZINEN (DADHP) ^ 79
S -REAKTIONEN AN DADHP 3 80
HI -
SYNTHESE UND DIMERISIERUNG VON 5-HYDROXY-
METHYL-DADHP-CARBAMIDSAEUREESTERN 1_ 80
AMINOMETHYLIERUNG VON DADHP 2 86
DARSTELLUNG UND REDUKTION VON DADHP-5-GLYOXYL- AMIDEN ^3 88
11.1.1.4. SYNTHESE UND DECARBOXYLIERUNG VON DADHP-5- ESSIGSAEURE 19A 95
11.1.1.5. DARSTELLUNG VON DADHP-5-PROPIONSAEURE ^4 112
II. 1.1. 6. UMSETZUNG VON DADHP 3_ MIT ACETYLENDICARBONSAEURE-
DIMETHYLESTER 117
II. 1.1. 7. UMSETZUNG VON DADHP 3^ MIT AZODICARBONSAEURE- DIETHYLESTER
121
II. 1.1.8. DARSTELLUNG VON 5-PHENYLTHIO-DADHP 3_8 126
II. 1.2. OXIDATIONSREAKTIONEN MIT DADHP 3_ 129
II. 1 . 2.1 . UMSETZUNG VON JIA M IT S E 02 1 2^
II II
II
II
II
II
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*
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IMAGE 4
11.1.2.1.1. UNABHAENGIGE SYNTHESE VON 6.7-DIPHENYL-
PYRROLIZIN-3-ON _4_2 132
11.1.2.1.2. FORMYLIERUNG VON 6.7-DIPHENYL-PYRROLIZIN- -1-ON 40 135
11.1.2.1.3. KATALYTISCHE HYDRIERUNG VON 6.7-DIPHENYL- PYRROLIZIN-1-ON
4() 135
II.1.2. 2. UMSETZUNG VON DADHP ^A MIT M-CHLORPERBENZOE- SAEURE 138
II. 1 . 2.3. UMSETZUNG VON DADHP 3A MIT NAJ0 4 143
11.2. PHARMAKOLOGISCHE PRUEFUNG VON DADHP-DERIVATEN .. 147
11.2.1. UNTERSUCHUNGEN ZUR TUMORHEMMENDEN AKTIVITAET .. 147
II. 2. 2. UNTERSUCHUNGEN ZUR ANTIPHLOGISTISCHEN AKTIVITAET 149
11.3. UNTERSUCHUNGEN ZUM WIRKMECHANISMUS VON
5-HYDROXYMETHYL-DADHP 6A 151
II. 3. 1 . REAKTION VON ^A MIT 0 2 151
11.3.2. UNTERSUCHUNGEN ZUR HEMMUNG DER PROSTAGLANDLN- SYNTHESE DURCH 6A
153
II. 4 . ZUSAMMENFASSUNG 155
III. EXPERIMENTELLER TEIL 157
III. 1. ALLGEMEINE ANGABEN 157
III.2. SPEZIELLE ARBEITSMETHODEN: SYNTHESEVORSCHRIFTEN 157
ZU KAP. II.1.1 157
ZU KAP. II.1.2 189
ZU KAP. II.3.1 196
IV. LITERATURVERZEICHNIS 197
ANHANG FORMELUEBERSICHT DER NEU DARGESTELLTEN
ZU TEIL B VERBINDUNGEN 200
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