Synthesen von 26-Hydroxy-27-nor-Analoga der Vitamin-D-Reihe:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
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| Beschreibung: | Jena, Univ., Diss., 1995 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1. ALLGEMEINE EINFUEHRUNG 1
1.2, AUFGABENSTELLUNG 4
2. LITERATURUEBERSICHTEN 5
2.1. EINFUEHRUNG DER 3A-HYDROXY-FUNKTION 5
2.1.1. STEREOSELEKTIVE REDUKTION 5
2.1.2. ALTERNATIVE VERFAHREN 11
2.2. EINFUEHRUNG DER 26-HYDROXY-FUNKTION 11
3. DURCHFUEHRUNG DER SYNTHESEN 13
3.1. SYNTHESEKONZEPT 13
3.2. STEREOSELEKTIVE REDUKTION VON (205)-20-P-TOSYLOXYMETHYL-PREGNA- 16
L,5-DIEN-3-ON (1)
3.2.1. VORUNTERSUCHUNGEN 16
3.2.2. IDENTIFIZIERUNG DER NEBENPRODUKTE 17
3.2.3. OPTIMIERUNGSVERSUCHE 20
3.2.3.1. VORBEMERKUNGEN 20
3.2.3.2. REDUKTION MIT LITHIUM-TRI-SEC.-BUTYLBORHYDRID 20
3.2.3.3. REDUKTION MIT ANDEREN BORHYDRIDEN 24
3.2.3 4. REDUKTION MIT BORANEN 24
3.2.3.5. OXAZABOROLIDIN-KATALYSIERTE REDUKTION 25
3.2.3 6. REDUKTION MIT KOMPLEXEN ALUMIUMHYDRIDEN 25
3.2.4. MASSSTABSVERGROESSERUNG 26
3.3. EPOXIDATION UND SEITENKETTENMODIFIZIERUNG 26
3.3.1. SYNTHESE VON 1 A,2A-EPOXY-3A-HYDROXY-27-NOR-CHOLESTA-1,5-DIEN- 26
26-SAEUREMETHYLESTER ()
3.3.11. DURCHFUEHRUNG DER EPOXIDATION VOR DEM SEITENKETTENAUFBAU 26
(SYNTHESEWEG A)
3.3.1.2. DURCHFUEHRUNG DES SEITENKETTENAUFBAUS VOR DER EPOXIDATION 30
(SYNTHESEWEG B)
3.3.2. SYNTHESE VON LA,3A-DIHYDROXY-2SS-METHOXY-27-NOR-CHOLESTA-L,5-DIEN-
31
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/945210205
26-SAEUREMETHYLESTER (6)
3.4. SYNTHESEN DER PROVITAMIN-D-ANALOGA 31
3.4.1. SYNTHESE VON LA,3A,26-TRIHYDROXY-27-NOR-CHOLESTA-5,7-DIEN (2) 31
3.4.2. SYNTHESE VON 2SS-METHOXY-LA,3A,26-TRIHYDROXY-27-NOR-CHOLESTA- 34
5,7-DIEN (2)
3.4.3. SYNTHESE VON LA,3SS,26-TRIHYDROXY-27-NOR-CHOLESTA-5,7-DIEN (&) 35
3.5. SYNTHESEN DER VITAMIN-D-ANALOGA 39
3.5.1. VORUNTERSUCHUNGEN 39
3.5.2. DURCHFUEHRUNG DER PHOTOISOMERISIERUNGEN 43
3.5.3. SENSIBILISIERTE PHOTOISOMERISIERUNG EINES TACHYSTEROL-ANALOGONS
44
3.5.4. DURCHFUEHRUNG DER THERMOISOMERISIERUNGEN 44
3.5.5. FEINREINIGUNG UND ANALYSE DER VITAMIN D-ANALOGA 45
4. ZUSAMMENFASSUNG 46
5. EXPERIMENTELLER TEIL 50
5.1. ALLGEMEINE BEMERKUNGEN 50
5.2. ARBEITSVORSCHRIFTEN 52
5.2.1. SYNTHESE VON (20.S)-20-P-TOLUENSULFONYLOXYMETHYL-PREGNA-1,5-DIEN-
52
3A-OL (4)
5.2.1.1. VORUNTERSUCHUNGEN 52
5.2.1.2. OPTIMIERUNGSVERSUCHE 53
5.2.1.3. OPTIMIERTE SYNTHESE 57
5.2.2. SYNTHESE VON LA,2A-EPOXY-3A-HYDROXY-27-NOR-CHOLESTA-L,5-DIEN- 57
26-SAEUREMETHYLESTER (5)
5.22.1. SYNTHESEWEG A 57
5.2.2.2. SYNTHESEWEG B 61
5.2.3. SYNTHESE VON LA,3A-DIHYDROXY-2SS-METHOXY-27-NOR-CHOLESTA-L,5-DIEN-
64
26-SAEUREMETHYLESTER (6)
5.2.4. SYNTHESEN DER PROVITAMIN-D-ANALOGA 66
5.2.4.1. SYNTHESE VON LA,3A,26-TRIHYDROXY-27-NOR-CHOLESTA-5,7-DIEN (2)
66
5.2 4.2. SYNTHESE VON 2SS-METHOXY-LA,3A,26-TRIHYDROXY-27-NOR-CHOLESTA- 70
5,7-DIEN (2)
5.2 4.3. SYNTHESE VON LA,3SS,26-TRIHYDROXY-27-NOR-CHOLESTA-5,7-DIEN (&)
73
5.2.5 SYNTHESEN DER VITAMIN-D-ANALOGA 77
5.2.51. ALLGEMEINE BEMERKUNGEN 77
5.2.5.2. VORUNTERSUCHUNGEN 78
5.2.5 3. SYNTHESE VON (5Z,7)-LA,3A,26-TRIHYDROXY-9,10-SECO-27-NOR- 79
CHOLESTA-5,7,10(19)-TRIEN (IQ)
5.2 5.4. SYNTHESE VON (5Z,7)-2SS-METHOXY-LA,3A,26-TRIHYDROXY-9,10- 81
SECO-27-NOR-CHOLESTA-5,7,10( 19)-TRIEN (12)
5.2.5.5. SYNTHESE VON
(5Z,1E)~
1 A,3SS,26-TRIHYDROXY-9,10-SECO-27-NOR- 83
CHOLESTA-5,7,10(19)-TRIEN (11)
6. LITERATURVERZEICHNIS 86
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