Astemizol und Terfenadin: Bedeutung physikochemischer Eigenschaften für Pharmakodynamik und Pharmakokinetik
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
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| Beschreibung: | 186 S. graph. Darst. |
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| adam_text | ASTEMIZOL UND TERFENADIN BEDEUTUNG PHYSIKOCHEMISCHER EIGENSCHAFTEN FUER
PHARMAKODYNAMIK UND PHARMAKOKINETIK DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES
DOKTORGRADES DER MATHEMATHISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET
DERCHRISTIAN-ALBRECHTS-UNIVERSITAET ZU KIEL VORGELEGT VON HANS PETER
WEINSCHENCK KIEL 1994 EINLEITUNG 8 1.1 FRAGESTELLUNGEN 11 METHODEN 14
2.1 METHODIK ZUR IMITATION EINER PRAESYSTEMISCHEN EXTRAKTION VON WIRK-
STOFFEN 14 2.1.1 GEWINNUNG DER ORGANPRAEPARATE 15 2.1.1.1 PRAEPARATION DES
HERZENS 15 2.1.1.2 PRAEPARATION DES LLEUMS 15 2.1.2 VERSUCHSAUFBAU ZUR
PRAESYSTEMISCHEN EXTRAKTION 16 2.1.3 MESSUNG DER MECHANISCHEN AKTIVITAET
16 2.1.4 APPLIKATION DER SUBSTANZEN IN DEN FLUESSIGKEITSSTROM 16 2.1.5
REINIGUNG DER APPARATUR 17 2.1.6 NAEHRLOESUNG 17 2.1.7 MECHANOGRAMME UND
STATISTISCHE METHODEN 17 2.2 GEHALTSBESTIMMUNGEN VON ANTIHISTAMINIKA IN
NAEHRLOESUNGEN MIT HILFE DER HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE 18 2.3
HEMMUNG DER ^CA**- BINDUNG AN MONOMOELEKULARE PHOSPHATIDYLSERIN-
SCHICHTEN DURCH VERSCHIEDENE ANTIHISTAMINIKA 19 2.3.1 PRINZIP 19 2.3.2
MESSPRINZIP 19 2.3.3 HERSTELLUNG UND BESCHAFFENHEIT DER
MONOMOLEKULAREN*PHOSPHATI- DYLSERINSCHICHT 21 2.3.5 MATERIALIEN 23
2.3.5.1 PHOSPHOLIPID 23 2.3.5.2 PUFFER, HERSTELLUNG UND ZUSAMMENSETZUNG
23 2.3.6 GERAETE 23 2.4 BEEINFLUSSUNG DER OBERFLAECHENSPANNUNG VON WASSER
DURCH VERSCHIEDE- NE ANTIHISTAMINKA 24 2.4.1 PRINZIP DER MESSUNG VON
OBERFLAECHENSPANNUNGEN MIT EINEM VOLLAUTOMATISCHEN DU NOUY-TENSIOMETER 24
2.4.2 VERSUCHSABLAUF 24 2.4.3 AUSWERTUNG DER ERGEBISSE 26 2.5 AUFBAU UND
ABLAUF DER RADIOLIGANDBINDUNGSUNTERSUCHUNGEN 26 2.5.1 ISOLATION UND
PRAEPARATION VON CEREBELLUMGEWEBE DES RINDES 26 2.5.2 HERSTELLUNG DER
CEREBELLUM-MEMBRANSUSPENSION 26 2.5.3 BESTIMMUNG DES PROTEINGEHALTES IM
MEMBRANHOMOGENA 27 2.5.4 RADIOLIGAND UND RADIOCHEMISCHE REINHEIT 27
2.5.5 PRINZIPIEN DER BINDUNGSVERSUCHE 27 2.5.6 BESTIMMUNG DES SPEZIFISCH
AN DIE H,-REZEPTOREN GEBUNDENEN RADIOLIGANDEN 29 2.5.7 DURCHFUEHRUNG VON
BINDUNGSEXPERIMENTEN 30 2.5.7.1 VERSUCHSANSATZ FUER SAETTIGUNGS- UND
INHIBITIONSEX- PERIMENTE 30 2.5 7.2 VERSUCHSANSATZ DER KINETISCHEN
EXPERIMENTE 30 2.6 VERWENDETE PHARMAKA 31 MATHEMATISCHE GRUNDLAGEN DER
RADIOLIGANDBINDUNGSEXPERIMENTE ... 33 3.1 EXPERIMENTE UNTER
GLEICHGEWICHTSBEDINGUNGEN 33 3.1.1 SAETTIGUNGSEXPERIMENTE 34 3.1.2
INHIBITIONSEXPERIMENTE 37 3.2 KINETISCHE EXPERIMENTE 40 3.2.1 BERECHNUNG
DER ASSOZIATIONS-GESCHWINDIGKEITSKONSTANTEN 40 3.2.2 BERECHNUNG DER
DISSOZIATIONSGESCHWINDIGKEITSKONSTANTEN 41 3.2.3 KINETIK EINER AUF DEM
MASSENWIRKUNGSGESETZ BERUHENDEN KOM- PETITIONSREAKTION 41
COMPUTER-GESTUETZTE AUSWERTUNG DER MESSERGEBNISSE 46 4.1
SAETTIGUNGSEXPERIMENTE . 46 4.2 INHIBITIONSEXPERIMENTE 46 4.3
ASSOZIATIONSKINETIK DES RADIOLIGANDEN 47 4.4 DISSOZIATIONSKINETIK DES
RADIOLIGANDEN 47 4.5 BERECHNUNG DER KINETISCHEN KONSTANTEN UNMARKIERTER
INHIBITOREN MIT HILFE EINES STOCHASTISCHEN COMPUTERPROGRAMMS 47 4.5.1
THEORETISCHE GRUNDLAGEN DER KURVENANPASSUNG NACH DER WUER- FELMETHODE
(GRESSSLING. 1994) 48 4.5.2 EINGABEPARAMETER 49 4.6 BERECHNUNG DER
MITTELWERTE UND STREUMASSE 52 BEFUNDE AN DER KASKADENAPPARATUR 53 5.1
EINFLUSS VON HISTAMIN AUF DIE ISOLIERT PERFUNDIERTEN LLEUMSEGMENTE DES
MEERSCHWEINCHENS 53 5.2 ALLGEMEINER ABLAUF DER VERSUCHE ZUM ZEITGANG DER
WIRKUNG UND ZUR PRAESYSTEMISCHEN EXTRAKTION 55 5.3 DIPHENHYDRAMIN:
RASCH EINTRETENDE, REVERSIBLE WIRKUNG 57 5.3.1 DIPHENHYDRAMIN: ZEITGANG
UND AUSMASS DER WIRKUNG SIND IN ANWESENHEIT DES EXTRAKTORS NAHEZU
UNVERAENDERT 58 5.4 VERGLEICH VON HYDROXYZIN UND SEINEM AKTIVEN
METABOLITEN CETIRIZIN 59 5.4.1 HYDROXYZIN: RASCH EINTRETENDE, TEILWEISE
REVERSIBLE, ANTIHISTAMI- NISCHE WIRKUNG, DER EFFEKT WIRD DURCH DEN
EXTRAKTOR VERZOEGERT UND ABGESCHWAECHT 59 5.4.2 CETIRIZIN: RASCH
EINTRETENDE, REVERSIBLE WIRKUNG, DIE DURCH DEN EXTRAKTOR NICHT
WESENTLICH VERAENDERT WIRD 61 5.4.3 KONTINUIERLICHE PERFUSION MIT
STEIGENDEN KONZENTRATIONEN VON CETIRIZIN (1 X10 8 BIS 1 X1 O^M ) 63 5.5
TERFENADIN: LANGSAM EINTRETENDER ANTIHISTAMINISCHER EFFEKT, DER TROTZ
PERFUSION MIT REINER NAEHRLOESUNG NICHT REVERSIBEL IST 65 5.6 ASTEMIZOL
UND TERFENADIN: DIE ANTIHISTAMINISCHE WIRKUNG BLEIBT FAST VOLLSTAENDIG
AUS, WENN DIE LOESUNG ZUVOR DURCH DEN HERZMUSKEL STROEMT 67 5.7
ABSCHAETZUNG DES ANREICHERUNGFAKTORS VON ASTEMIZOL UND TERFENADIN IM
GEWEBE DES HERZMUSKELS 70 5.8 DESMETHYLASTEMIZOL UND NORASTEMIZOL:
WIRKUNG IST NICHT ODER NUR WENIG REVERSIBEL, DIE METABOLITE WERDEN IM
UNTERSCHIED ZU ASTEMIZOL NICHT VOM EXTRAKTOR ZURUECKGEHALTEN 72 5.9
CARBOXYTERFENADIN: DER HAUPTMETABOLIT VON TERFENADIN WIRD EBENFALLS
NICHT VOM EXTRAKTOR ANGEREICHERT, SEINE WIRKUNG IST NUR TEILWEISE RE-
VERSIBEL 75 5.9.1 DAS AUSMASS DER ANTIHISTAMINISCHEN WIRKUNG VON
CARBOXYTERFE- NADIN WIRD DURCH DIE EXPOSITIONSZEIT MITBESTIMMT 75 5.10
ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE ZUR WIRKKINETIK UND DER EXTRAKTION DER
ANTIHISTAMINIKA 78 5.10.1 TABELLARISCHE ZUSAMMENFASUNG DER BEFUNDE ZUR
WIRKKINE- TIK UND REVERSIBILITAET DER ANTIHISTAMINISCHEN WIRKUNG 79
5.10.2 TABELLARISCHE ZUSAMMENFASSUNG DER BEFUNDE ZUR EXTRAK- TION DER
ANTIHISTAMINIKA DURCH DEN HERZMUSKEL 80 5.11 VERSUCHE ZUR BEEINFLUSSUNG
DER GEWEBEBINDUNG VON TERFENADIN MIT PHARMAKA WIE LOPERAMID,
EYRTHROMYCIN ODER KETOCONAZOL 81 5.12 TERFENADIN MIT ASTEMIZOL
KONKURRIEREN UM DIE BINDUNG AN DAS HERZ- MUSKELGEWEBE 83 5.13
ZUSAMMENFASSUNG DER BEFUNDE ZUR KONKURRENZ ZWISCHEN TERFENADIN UND
ANDEREN PHARMAKA UM DIE BINDUNG AN DAS GEWEBE DES EXTRAKTORS 83 6
UNTERSUCHUNGEN ZU DEN PHYSIKOCHEMISCHEN EIGENSCHAFTEN DER ANTIHISTA-
MINIKA 85 6.1 SCHWANKENDER WIRKSTOFFGEHALT IN ASTEMIZOL- UND
TERFENADIN-HALTIGEN LOESUNGEN 85 6.1.1 DER GEHALT VON TERFENADIN IN DEN
NAEHRLOESUNGEN NIMMT INFOLGE DER EINLEITUNG VON CARBOGENGAS DEUTLICH AB 85
6.1.2 DIE ABNAHME DER TERFENADINKONZENTRATION IST PH-ABHAENGIG 88 6.1.4
DER VERLORENE WIRKSTOFFANTEIL KANN WIEDER ZURUECKGEWONNEN WERDEN 90
6.1.5 DAS BEOBACHTETE PHAENOMEN IST NICHT KONZENTRATIONSABHAENGIG 90 6.1.6
ZUSAMMENFASSUNG UND MOEGLICHE URSACHEN DES WIRKSTOFFVERLU- STES 92 6.2
BESTIMMUNG DER GRENZFLAECHENAKTIVITAET DER ANTIHISTAMINIKA MIT HILFE DER
TENSIOMETRIE 93 6.2.1 DIE MUTTERSUBSTANZEN ASTEMIZOL UND TERFENADIN
BESITZEN IM VERGLEICH ZU ANDEREN SUBSTANZEN EINE AUSGEPRAEGTE GRENZFLAE-
CHENAKTIVITAET 93 6.2.2 DAS GLEICHGEWICHT AN DER GRENZFLAECHE STELLT SICH
NACH DER ZUG- ABE VON ASTEMIZOL ODER TERFENADIN ERST NACH EINER LATENZ
VON MEHREREN MINUTEN EIN (ABBILDUNG 95 6.2.3 DIE GRENZFLAECHENAKTIVITAET
DER AKTIVEN METABOLITE VON ASTEMIZOL UND TERFENADIN IST IM VERGLEICH ZU
DEN AUSGANGSSUBSTANZEN VERSCHWINDEND GERING 98 6.2.4 HYDROXYZIN BESITZT
EINE 100-FACH GERINGERE GRENZFLAECHENAKTIVITAET ALS SEIN AKTIVER METABOLIT
CETIRIZIN 100 6.2.5 VERSUCH, DIE ASSOZIATIONSNEIGUNG VON ASTEMIZOL UND
TERFENADIN UEBER DIE LIGHT-SCATTERING METHODE ZU BESTAETIGEN 100 6.2.6
UEBERBLICK UEBER DIE GRENZFLAECHENAKTIVITAET DER ANTIHISTAMINIKA 100 6.3
BINDUNG DER ANTIHISTAMINIKA AN EINSCHICHTIGE PHOSPHOLIPIDMEMBRANEN 102
6.3.1 UEBERSICHT UEBER DIE MEMBRANANREICHERUNG DER WIRKSTOFFE 104 6.3.2
DIE ERGEBNISSE AUS DEN BESTIMMUNGEN ZUR AMPHIPHILIE UND ZUR
MEMBRANBINDUNG DER SUBSTANZEN SIND ZUM TEIL WIDERSPRUECHLICH 104 6.4
VERGLEICH DER OKTANOL/WASSER-VERTEILUNGSKOEFFIZIENTEN 105 6.5 LYSOSOMALE
SPEICHERUNG VON ASTEMIZOL UND TERFENADIN 106 RADIOLIGANDBINDUNGSVERSUCHE
108 7.1 AUSWAHL DES RADIOLIGANDEN UND AUFBAU EINES H,-REZEPTORBINDUNGS-
ANSATZES 108 7.1.1 BINDUNG DES RADIOLIGANDEN AN GLASFASERFILTER 108
7.1.2 MODIFIKATION DER VAKUUMFILTRATION 108 7.2 BINDUNGSVERHALTEN 3
H-PYRILAMIN AN H,-REZEPTOREN VON MEMBRANSUSPEN- SIONEN AUS DEM
CEREBELLUM DES RINDES 109 7.2.1 SAETTIGUNGSEXEPERIMENT MIT 3 H-PYRILAMIN
109 7.2.2 INHIBITION DER BINDUNG VON 3 H-PYRILAMIN DURCH UNMARKIERTES
PYRILAMIN UND DIPHENHYDRAMIN 111 7.2.3 ABSCHAETZUNG DER ASSOZIATIONS- UND
DISSOZIATIONS-GESCHWINDIG- KEITSKONSTANTEN VON 3 H-PYRILAMIN 113 7.2.4
ZUSAMMENFASSUNG DER BEFUNDE ZUM BINDUNGSVERHALTEN VON 3 H- PYRILAMIN 115
7.3 VERGLEICH DER REZEPTORAFFINITAET VON ASTEMIZOL UND TERFENADIN MIT DER
IHRER AKTIVEN METABOLITE 116 7.4 VERGLEICH DER REZEPTORKINETIK DER
ANTIHISTAMINIKA 119 7.4.1 IM GEGENSATZ ZU DIPHENHYDRAMIN STELLT SICH DAS
BINDUNGSGLEICH- GEWICHT NACH APPLIKATION VON ASTEMIZOL ODER EINES SEINER
META- BOLITE SEHR LANGSAM EIN 119 7.4.2 ASSOZIATIONSVERLAUF BEI
GLEICHZEITIGER APPLIKATION VON 3 H-PYRILA- MIN UND ASTEMIZOL: EBENFALLS
SEHR LANGSAME EINSTELLUNG DES REAKTIONSGLEICHGEWICHTES 121 7.4.3
TERFENADIN UND CARBOXYTERFENADIN: EBENFALLS SEHR LANGSAME EINSTELLUNG
DES BINDUNGSGLEICHGEWICHTES 123 7.4.4 ZUSAMMENFASSUNG DER BEFUNDE ZU DEN
KINETISCHEN UNTERSUCHUN- GEN . 125 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION DER
RADIOLIGANDBINDUNGSEXPENMENTE * 126 8.1 BINDUNGSEIGENSCHAFTEN VON 3
H-PYRILAMIN 126 8.2 HOHE REZEPTORAFFINITAET VON MUTTTERSUBSTANZEN UND
METABOLITEN .127 8.2.1 KONZENTRATIONSBERICHTIGTE AFFINITAET VON
ASTEMIZOL 128 8.3 VORHERSAGE EINER KOMPETITIVEN BINDUNGSKINETIK,
ABSCHAETZUNG DER GE- SCHWINDIGKEITSKONSTANTEN EINES INHIBITORS NACH
MOTULSKY UND MAHAN, 1983 131 8.3.1 PROBLEME BEI DER OPTISCHEN UND DER
COMPUTERGESTUETZEN ANPAS- SUNG 131 8.3.2 KINETISCHE KONSTANTEN DES
RADIOLIGANDEN 132 8.3.3 VORGABE DER KONSTANTEN FUER DIE KINETISCHEN
ANALYSEN 133 8.3.4 OPTISCHE KURVENANPASSUNG 133 8.3.4.1 ERGEBNISSE DER
OPTISCHEN KURVENANPASSUNG 136 8.3.4.2 OPTISCH KONTROLLIERTE ANALYSE MIT
DER KORRIGIERTEN AFFINITAET VON ASTEMIZOL 137 8.3.5 COMPUTERGESTUETZTE
KURVENANPASSUNG 137 8.3.6 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION DER KINETISCHEN
ANALYSEN 140 8.3.7 VERANSCHAULICHUNG DER MIT DEM PROGRAMM MOTUFIT
GEWONNENEN ERGEBNISSE 142 9 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION DER BEFUNDE
ZUR PHYSIKOCHEMIE DER ANTIHISTAMINIKA 147 9.1 ZUSAMMENFASSUNG DER
BEFUNDE ZUR PHYSIKOCHEMIE 147 9.1.1 ASTEMIZOL UND TERFENADIN:
GEHALTSVERLUST DER NAEHRLOESUNGEN BEI EINLEITUNG VON CARBOGENGAS 147 9.1.3
MEMBRANANREICHERUNG DER ANTIHISTAMINIKA 149 9.1.4 LIPOPHILIE DER
ANTIHISTAMINIKA 150 9.2 SCHLUSSFOLGERUNGEN AUS DEN BEFUNDEN ZUR
PHYSIKOCHEMIE 150 9.2.1 ZUSAMMENHANG ZWISCHEN GRENZFLAECHENAKTIVITAET UND
GEWEBEBIN- DUNG 150 9.2.2 EINE HOHE MEMBRANANREICHERUNG FINDET SICH AUCH
FUER DIE WENIG GRENZFLAECHENAKTIVEN METABOLITE, DIE NICHT IM GEWEBE DES
EX- . TRAKTORS AKKUMULIEREN 150 9.2.3 BEWERTUNG DER LIPOPHILIE IM
VERGLEICH ZU DER MEMBRANANREICHE- RUNG EINER SUBSTANZ 151 9.2.4
TABELLARISCHE ZUSAMMENFASSUNG DER BEFUNDE ZUR PHYSIKOCHEMIE 152 9.2.5
DIE PHYSIKOCHEMISCHEN EIGENSCHAFTEN KOENNEN DIE WIRKKINETIK DER
ANTIHISTAMINIKA AM ISOLIERTEN ORGAN ERKLAEREN 153 9.2.5.1 DIE BESONDERE
WIRKKINETIK VON ASTEMIZOL UND TER- FENADIN AM ISOLIERTEN ORGAN IST DURCH
EINE EXZESSI- ( VE GEWEBEBINDUNG BEDINGT 155 9.3 WIRKUNGEN VON ASTEMIZOL
UND TERFENADIN AUF DIE EIGENSCHAFTEN VON ZELLMEMBRANEN - 158 9.3.1
ZYTOTOXIZITAET VON ASTEMIZOL UND TERFENADIN 158 9.3.2
MEMBRANSTABILISIERUNG DURCH ASTEMIZOL UND TERFENADIN 159 9.3.3 HEMMUNG
DER MULTI-DRUG RESISTANCE VON TUMORZELLEN DURCH TERFENADIN 160 10
ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION DER FUNKTIONEILEN UNTERSUCHUNGEN 161 10.1
ZUSAMMENFASSUNG DER BEFUNDE 161 10.1.1 KINETIK DER ANTIHISTAMINISCHEN
WIRKUNG DER SUBSTANZEN AM SUPERFUNDIERTEN LLEUM 161 10.1.2 EXTRAKTION
DER SUBSTANZEN DURCH DEN HERZMUSKEL 162 10.1.2.1 SAETTIGUNG DER
BINDUNGSKAPAZITAET DES HERZMUSKELS FUER TERFENADIN MIT ANDEREN PHARMAKA
162 10 2 MOEGLICHE FOLGEN DER GEWEBEBINDUNG VON ASTEMIZOL UND TERFENADIN
163 10.2.1 UEBERLEGUNGEN ZUR PRAESYSTEMISCHEN EXTRAKTION EINES
PHARMAKONS 163 10.2.2 SIMULATION VON PLASMASPIEGELVERLAEUFEN 166 10.2.3
PRAESYSTEMISCHE EXTRAKTION UND ARZNEIMITTELINTERAKTIONEN 169
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