1,3,5-Triphosphabenzole: Edukte zum Aufbau neuer phosphorhaltiger Hetero- und Polycyclen
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2002
|
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
1
1.1
PHOSPHAALKENE
UND
PHOSPHAALKINE:
VON
DEN
ANFAENGEN
BIS
ZUR
PRAEPARA
TIVEN
NUTZUNG
.
1
1.2
DIE
CHEMIE
KINETISCH
STABILISIERTER
PHOSPHAALKINE
.
3
1.2.1
EIGENSCHAFTEN
UND
REAKTIVITAET
KINETISCH
STABILISIERTER
PHOSPHAALKINE
.
3
1.2.2
CYCLOADDITIONSVERHALTEN
KINETISCH
STABILISIERTER
PHOSPHAALKINE
.
4
1.2.3
AUFBAU
VON
1,2,4-CHALKOGENADIPHOSPHOLEN,
1,2,4-TRIPHOSPHOLYL
UND
1,3-DI
PHOSPHOLYL-ANIONEN
AUS
KINETISCH
STABILISIERTEN
PHOSPHAALKINEN
UND
-ALKENEN
.
6
1.2.4
CYCLOOLIGOMERISIERUNG
KINETISCH
STABILISIERTER
PHOSPHAALKINE
.
8
1.2.4.1
THERMISCHE
CYCLOOLIGOMERISIERUNG
KINETISCH
STABILISIERTER
PHOS
PHAALKINE
.
8
1.2.4.2
UEBERGANGSMETALLVERMITTELTE
CYCLOOLIGOMERISIERUNG
KINETISCH
STABI
LISIERTER
PHOSPHAALKINE
.
9
1.2.4.2.1
UEBERGANGSMETALLVERMITTELTE
SYNTHESE
VON
PHOSPHAALKIN-DIMEREN
.
10
1.2.4.2.2
UEBERGANGSMETALLVERMITTELTE
SYNTHESE
VON
PHOSPHAALKIN-TRIMEREN
.
11
1.2.4.2.3
UEBERGANGSMETALLVERMITTELTE
SYNTHESE
VON
PHOSPHAALKIN-TETRAMEREN
.
17
13
DIE
CHEMIE
VON
133-TRIPHOSPHABENZOLEN
.
18
1.3.1
EIGENSCHAFTEN
VON
1,3,5-TRIPHOSPHABENZOLEN
.
18
1.3.2
KOORDINATIONSCHEMIE
VON
1,3,5-TRIPHOSPHABENZOLEN
.
19
1.3.2.1
^
'
-KOORDINATION
.
19
1.3.2.2
/-KOORDINATION
.
21
1.3.3
REDUKTION
VON
1,3,5-TRIPHOSPHABENZOLEN
.
21
1.3.4
THERMOLYSE
VON
1,3,5-TRIPHOSPHABENZOLEN
.
21
1.3.5
CYCLOADDITIONSCHEMIE
VON
1,3,5-TRIPHOSPHABENZOLEN
.
22
1.3.5.1
REAKTIVITAET
VON
1,3,5-TRIPHOSPHABENZOLEN
GEGENUEBER
ELEKTRONEN
MANGELVERBINDUNGEN
.
22
1.3.5.2
REAKTIVITAET
VON
1
,3,5-TRIPHOSPHABENZOLEN
GEGENUEBER
PHOSPHAALKINEN
.
24
1.3.5.3
REAKTIVITAET
VON
1
,3,5-TRIPHOSPHABENZOLEN
GEGENUEBER
ALKINEN
.
25
1.3.5.4
REAKTIVITAET
VON
1,3,5-TRIPHOSPHABENZOLEN
GEGENUEBER
(HETERO-)ALKENEN
.26
1.3.5.5
REAKTIVITAET
VON
1,3,5-TRIPHOSPHABENZOLEN
ALS
DIENOPHILE
.
28
1.3.6
ADDITIONSREAKTIONEN
AN
1,3,5-TRIPHOSPHABENZOLE
.
29
1.3.6.1
ADDITION
VON
ALKOHOLEN
.
29
1.3.6.2
ADDITION
VON
THIOHARNSTOFF-DERIVATEN
.
30
2
PROBLEMSTELLUNG
.
31
3
EIGENE
ERGEBNISSE
.
34
3.1
PHOTOLYTISCHE
VALENZISOMERISIERUNG
VON
133-TRIPHOSPHABENZOLEN
-
DARSTELLUNG
VON
14^-TRIPHOSPHABENZVALENEN
.
34
3.1.1
EINFUEHRUNG
.
34
3.1.2
SYNTHESE
UND
ISOLIERUNG
DER
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENE
155
.
34
3.1.2.1
SPEKTROSKOPIE
DER
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENE
155
.
35
3.1.2.2
MECHANISTISCHE
UEBERLEGUNGEN
.
38
3.1.3
WEITERE
VERSUCHE
ZUR
BESTRAHLUNG
VON
1,3,5-TRIPHOSPHABENZOLEN
.
41
3.2
REAKTIVITAET
DER
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENE
155
.
42
3.2.1
W(CO)5-KOMPLEXIERUNG
DES
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENS
155A
.
42
3.2.1.1
SPEKTROSKOPIE
DES
KOMPLEXIERTEN
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENS
163
.
43
3.2.1.2
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
KOMPLEXIERTEN
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVA
LENS
163
.
45
3.2.2
PHOTOLYSE
UND
THENNOLYSEEIGENSCHAFTEN
DER
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENE
155
.
47
3.2.2.1
PHOTOLYSE
DER
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENE
155
.
47
3.2.2.2
SPEKTROSKOPIE
DER
3,3
'
-DQ HOSPHA-L,L
'
-BIPHOSPHOLE
111
.
48
3.2.2.3
THERMOLYSE
DES
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENS
155A
.
50
3.2.2.4
MECHANISTISCHE
UEBERLEGUNGEN
.
51
3.2.2.5
DARSTELLUNG
DES
1,3-DIPHOSPHOLS
167
SOWIE
DESSEN
KOMPLEXIERUNG
MITW(CO)
5
.
53
3.2.2.5.
1
SPEKTROSKOPIE
VON
167
UND
168
.
55
3.2.2.5.2
MECHANISTISCHE
UEBERLEGUNGEN
.
58
3.2.3
COTHENNOLYSEN
DES
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENS
155A
MIT
DREIFACHBINDUNGS
SYSTEMEN
.
60
3.2.3.1
COTHERMOLYSE
VON
155A
MIT
RERT-BUTYLPHOSPHAALKIN
-
SYNTHESE
DES
TETRAPHOSPHABISHOMOPRISMANS
38
.
60
3.2.3.2
COTHERMOLYSE
VON
155A
MIT
DIPHENYLACETYLEN
-
SYNTHESE
DES
TE
TRACYCLUS
174
.
61
3.2.3.2.
1
SPEKTROSKOPIE
VON
174
.
61
3.2.3.2.2
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
174
.
62
3.2.3.3
MECHANISTISCHE
UEBERLEGUNGEN
ZUR
BILDUNG
VON
38
UND
174
.
65
3.2.3.4
WEITERE
VERSUCHE
.
68
3.2.4
REAKTIVITAET
DES
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENS
155A
GEGENUEBER
HALOGENEN
.
68
3.2.4.1
SPEKTROSKOPIE
DER
1,3-DIPHOSPHOLE
183
.
71
3.2.4.2
MECHANISTISCHE
UEBERLEGUNGEN
.
73
3.2.4.3
REAKTIVITAET
DES
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENS
155A
GEGENUEBER
HALO
GENEN
IN
ANWESENHEIT
VON
WASSER
.
75
3.2.4.3.
1
SPEKTROSKOPIE
DER
HETEROCYCLEN
187
.
75
3.2.4.3.2
MECHANISTISCHE
ANMERKUNGEN
.
78
3.2.5
REAKTIVITAET
DES
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENS
155A
GEGENUEBER
NATRIUMNAPH
THALID
SOWIE
NACHFOLGENDE
ALKYLIERUNG
.
79
3.2.5.1
MECHANISTISCHE
ASPEKTE
ZUR
BILDUNG
VON
34
AUS
155A
.
80
3.2.6
REAKTIVITAET
DES
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENS
155A
GEGENUEBER
TETRAHALOGEN
ORT/IO-BENZOCHINONEN
.
81
3.2.6.1
SPEKTROSKOPIE
DER
1,3-DIPHOSPHOLE
192
.
83
3.2.6.2
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
.
84
3.2.6
3
WEITERE
VERSUCHE
ZUR
PHOSPHOR-FUNKTIONALISIERUNG
IN
155A
.
85
3
4
REAKTIVITAET
VON
14,5-TRIPHOSPHABENZOIEN
GEGENUEBER
14-DIPOIEN
.
86
3.3.1
REAKTIVITAET
DER
1,3,5-TRIPHOSPHABENZOLE
67
GEGENUEBER
NITRILOXIDEN
.
86
3.3.1.1
CHARAKTERISIERUNG
DER
SYMMETRISCHEN
1:3-CYCLOADDUKTE
195BZW.
196
.
88
3.3.1.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
HETEROCYCLEN
156
.
91
3.3.1.3
MECHANISTISCHE
ASPEKTE
.
94
3.3.1.4
DARSTELLUNG
VON
1,3,5-TRIPHOSPHABENZOL-ORTTO-BENZOCHINON
ADDUKTEN
UND
DEREN
VERHALTEN
GEGENUEBER
MESITYLNITRILOXID
.
98
3.3.2
REAKTIVITAET
DES
1,3,5-TRIPHOSPHABENZOLS
67A
GEGENUEBER
TOSYLAZID
.
107
3.3.2.1
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
TETRACYCLUS
211
.
108
3.3.2.2
SPEKTROSKOPIE
DES
TETRACYCLUS
211
.
110
3.3.2.3
MECHANISTISCHE
ASPEKTE
.
110
3.4
SYNTHESE
VON
1,2 4-OXADIPHOSPHOLEN
.
113
3.4.1
EINFUEHRUNG
.
113
3.4.2
DARSTELLUNG
VON
1,2,4-OXADIPHOSPHOLEN
DURCH
THENNOLYSE
DER
HETEROCYCLEN
156
.
114
3.4.2.1
SPEKTROSKOPIE
DER
1,2,4-OXADIPHOSPHOLE
157
.
1
18
3.4.2.2
MECHANISTISCHE
ASPEKTE
.
119
4
ZUSAMMENFASSUNG
.
121
4.1
PHOTOLYTISCHE
VALENZISOMERISIERUNG
DER
13,5-TRIPHOSPHABENZOLE
67
.
121
4.2
REAKTIVITAET
DER
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENE
155
.
122
4.2.1
W(CO)J-KOMPLEXIERUNG
DES
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENS
155A
.
122
4.2.2
PHOTOLYSE
UND
THENNOLYSE
DER
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENE
155
.
123
4.2.3
COTHERMOLYSEN
DES
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENS
155A
MIT
DREIFACHBINDUNGS
SYSTEMEN
.
125
4.2.4
REAKTIVITAET
DES
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENS
155A
MIT
HALOGENEN
.
126
4.2.5
REAKTIVITAET
DES
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENS
155A
GEGENUEBER
NATRIUMNAPHTHA
LID
SOWIE
NACHFOLGENDE
ALKYLIERUNG
.
127
4.2.6
REAKTIVITAET
DES
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENS
155A
GEGENUEBER
TETRAHALOGEN
ORTHO-BENZOCHINONEN
.
128
43
REAKTIVITAET
VON
133-TRIPHOSPHABENZOLEN
GEGENUEBER
13-DIPOLEN
.
130
4.3.1
REAKTIVITAET
DER
1,3,5-TRIPHOSPHABENZOLE
67
GEGENUEBER
NITRILOXIDEN
.
130
4.3.1.1
DARSTELLUNG
VON
1
,3,5-TRIPHOSPHABENZOL-ORT/IO-BENZOCHINON
ADDUKTEN
UND
DEREN
VERHALTEN
GEGENUEBER
MESITYLNITRILOXID
.
132
4.3.2
REAKTIVITAET
DES
1,3,5-TRIPHOSPHABENZOLS
67A
GEGENUEBER
TOSYLAZID
.
134
4.4
SYNTHESE
VON
1,2,4-OXADIPHOSPHOLEN
.
135
4.5
FAZIT
UND
AUSBLICK
.
137
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
139
5.1
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIK
UND
GERAETE
.
139
5.2
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
141
53
DARSTELLUNG
DER
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENE
155
DURCH
PHOTOLYSE
DER
133-TRIPHOSPBABENZOLE
67
.
142
5.3.1
3,4,6-TRI-TERT-BUTYL-L
,2,5-TRIPHOSPHATRICYCLO[3.
1
,0.0
2,6
]HEX-3-EN
(155A)
.
142
5.3.2
3,4,6-TRI-(L,L-DIMETHYLPROPYL)-L,2,5-TRIPHOSPHATRICYCLO[3.1.0.0
2
'
6
]HEX-3-EN
(155B)
.
143
5.3.3
3,4,6-TRI-(L-METHYLCYCLOPENTYL)-L,2,5-TRIPHOSPHATRICYCLO[3.1.0.0
2
'
6
]HEX-3-EN
(155C)
.
145
5.4
REAKTIVITAET
DER
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENE
155
.
146
5.4.1
W(CO)5-KOMPLEXIERUNG
DES
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENS
155A
.
146
5.4.2
DARSTELLUNG
DER
3,3'-DIPHOSPHA-L,R-BIPHOSPHOLE
111
DURCH
PHOTOLYSE
UND
THERMOLYSE
DER
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENE
155
.
147
5.4.2.1
2,2',4,4',5,5'-HEXA-/ERT-BUTYL-3,3'-DIPHOSPHA-L,R-BIPHOSPHOL
(LILA)
.
147
5.4.2.2
2,2',4,4',5,5'-HEXA
(L,L-DIMETHYLPROPYL)-3,3'-DIPHOSPHA-L,R-BI
PHOSPHOL
(111B)
.
149
5.4.2.3
2,2',4,4',5,5'-HEXA-(L-METHYLCYCLOPENTYL)-3,3'-DIPHOSPHA-L,R-BI
PHOSPHOL
(111C)
.
150
5.4.3
DARSTELLUNG
DES
1,3-DIPHOSPHOLS
167
SOWIE
DESSEN
KOMPLEXIERUNG
MIT
PENTA
CARBONYL(TETRAHYDROFORAN)WOLFRAM
.
152
5.4.3.1
L,2,4-TRI-TERT-BUTYL-LW-L,3-DIPHOSPHOL
(167)
.
152
5.4.3.2
L-R;
!
-(L,2,4-TRI-TERT-BUTYL-LW-L,3-DIPHOSPHOL)PENTACARBONYL
WOLFRAM
(168)
.
153
5.4.4
COTHERMOLYSEN
DES
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENS
155A
MIT
TERT-BUTYLPHOSPHA
ALKIN
SOWIE
DIPHENYLACETYLEN
.
155
5.4.4.1
3,5,7,8-TETRA-TERT-BUTYL-L,2,4,6-TETRAPHOSPHATETRACYCLO[3.3.0.
0
2,4
.0
3,6
]OCT-7-EN
(38)
.
155
5.4.4.2
2,4,6-TRI-/ERZ-BUTYL-7,8-DIPHENYL-L,3,5-TRIPHOSPHATETRACYCLO[4.2.0.
0
2,4
.0
3,5
]OCT-7-EN
(174)
.
155
5.4.5
REAKTIONEN
DES
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENS
155A
MIT
HALOGENEN
.
157
5.4.5.1
REAKTIVITAET
VON
155A
GEGENUEBER
LOD
.
157
5.4.5.2
REAKTIVITAET
VON
155A
GEGENUEBER
BROM
.
158
5.4.5.3
REAKTIVITAET
VON
155A
GEGENUEBER
LOD
IN
GEGENWART
VON
WASSER
.
159
5.4.5.4
REAKTIVITAET
VON
155A
GEGENUEBER
BROM
IN
GEGENWART
VON
WASSER
.
161
5.4.6
REAKTIVITAET
DES
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENS
155A
GEGENUEBER
NATRIUMNAPHTHA
LID
SOWIE
NACHFOLGENDE
ALKYLIERUNG
162
5.4.6.1
UMSETZUNG
VON
155A
MIT
NATRIUMNAPHTHALID
.
162
5.4.6.2
UMSETZUNG
VON
155A
MIT
NATRIUMNAPHTHALID
UND
NACHFOLGENDE
ALKYLIERUNG
MIT
N-BUTYLBROMID
.
163
5.4.7
REAKTIVITAET
DES
1,2,5-TRIPHOSPHABENZVALENS
155A
GEGENUEBER
TETRAHALOGEN
ORT/IO-BENZOCHINONEN
.
164
5.4.7.1
4,5,6,7-TETRACHLOR-2-(2,4,5-TRI-TERT-BUTYL-LH-L,3-DIPHOSPHOL-L-YL)
1,3,2-BENZODIOXAPHOSPHOL
(192A)
.
165
5.4.7.2
4,5,6,7-TETRABROM-2-(2,4,5-TRI-TERT-BUTYL
1H
1,3-DIPHOSPHOL
1-YL)
L,3 2-BENZODIOXAPHOSPHOL
(192B)
.
166
5.5
REAKTIVITAET
VON
144-TRIPHOSPHABENZOLEN
GEGENUEBER
14-DIPOLEN
.
168
5.5.1
REAKTIVITAET
DER
1,3,5-TRIPHOSPHABENZOLE
67
SOWIE
DEREN
ADDUKTE
MIT
ORTHO
BENZOCHINONEN
GEGENUEBER
NITRILOXIDEN
.
168
5.5.1.1
UMSETZUNG
DER
1,3,5-TRIPHOSPHABENZOLE
67A,C
MIT
IN
SITU
GENERIER
TEM
PHENYLNITRILOXID
.
168
5.5.1.1.1
DARSTELLUNG
DES
HETEROCYCLUS
195A
.
168
5.5.1.1.2
DARSTELLUNG
DES
HETEROCYCLUS
195B
.
169
5.5.1.2
UMSETZUNG
DER
1,3,5-TRIPHOSPHABENZOLE
67A-C
MIT
MESITYLNITRILOXID
.
171
5.5.1.2.1
DARSTELLUNG
DES
HETEROCYCLUS
156A
.
171
5.5.1.2.2
DARSTELLUNG
DES
HETEROCYCLUS
156B
.
173
5.5.1.2.3
DARSTELLUNG
DER
HETEROCYCLEN
196C
UND
156C
.
175
5.5.1.3
DARSTELLUNG
VON
1,3,5-TRIPHOSPHABENZOL-ORT/IO-BENZOCHINON
ADDUKTEN
UND
DEREN
FOLGEREAKTIONEN
MIT
MESITYLNITRILOXID
.
177
5.5.1.3.1
DARSTELLUNG
DER
HETEROCYCLEN
202
.
177
5.5.1.3.1.1
4A,8A,
1
5A-TRI-TERT-BUTYL
10,11,12,1
3-TETRACHLOR-3,7-DIMESITYL-4,
4A,
8,
8A,
15,1
5A-HEXAHYDRO[
1
,4,2]BENZODIOXAPHOSPHININO[2',3
5,6][L,3,5]TRIPHOSPHININO[L,2-D:3,4-D]DI[L,2,4]OXAZAPHOSPHOL
(202A)
.
178
5.5.1.3.1.2
10,1
L,12,13-TETRABROM-4A,8A,15A-TRI-TERT-BUTYL-3,7-DIMESITYL-4,
4A,
8,
8A,
15,1
5A-HEXAHYDRO[
1
,4,2]BENZODIOXAPHOSPHININO[2',3
'
:
5,6][L,3,5]TRIPHOSPHININO[L,2-D:3,4-D]DI[L,2,4]OXAZAPHOSPHOL
(202B)
.
179
5.5.1.3.2
DARSTELLUNG
DES
HETEROCYCLUS
204
.
181
5.5.1.3.3
DARSTELLUNG
DES
HETEROCYCLUS
206
.
182
5.5.2
REAKTION
DES
1,3,5-TRIPHOSPHABENZOLS
67A
MIT
TOSYLAZID
.
184
5.6
DARSTELLUNG
DER
1,2'4-OXADIPHOSPHOLE
157
.
186
5.6.1
DARSTELLUNG
VON
3,5-DI-TERT-BUTYL-L,2,4-OXADIPHOSPHOL
(157A)
.
186
5.6.2
DARSTELLUNG
VON
3,5-DI-(L,L-DIMETHYLPROPYL)-L,2,4-OXADIPHOSPHOL
(157B)
.
187
5.6.3
DARSTELLUNG
VON
3,5-DI-(L-METHYLCYCLOPENTYL)-L,2,4-OXADIPHOSPHOL
(157C)
.
188
5.7
UMSETZUNG
DES
1,2,4-OXADIPHOSPHOLS
157A
MIT
MESITYLNITRILOXID
.
190
5.8
KRISTALLSTRUKTURDATEN
.
192
5.8.1
ALLGEMEINES
.
192
5.8.2
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
KOORDINIERTEN
TRIPHOSPHABENZVALENS
163
.
192
5.8.3
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
TETRACYCLUS
174
.
194
5.8.4
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
CYCLOADDUKTES
195A
.
197
5.8.5
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
HETEROCYCLUS
156A
.
197
5.8.6
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
CYCLOADDUKTES
202A
.203
5.8.7
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
HETEROCYCLUS
206
.
206
5.8.8
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
TETRACYCLUS
211
.
209
6
LITERATUR
UND
ANMERKUNGEN
.
213 |
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