Untersuchungen über das Aroma von Pommes frites und über die Beziehung zwischen Struktur und Geruch daran beteiligter Alkylpyrazine:
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1998
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-I
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
FLUECHTIGE
VERBINDUNGEN
FRISCH
ZUBEREITETER
POMMES
FRITES
3
1.2
BEWERTUNG
DER
AROMARELEVANZ
FLUECHTIGER
VERBINDUNGEN
9
1.2.1
AROMAVERDUENNUNGSANALYSEN
10
1.2.2
ISOTOPENVERDUENNUNGSANALYSE
12
1.2.3
BERECHNUNG
VON
AROMAWERTEN
12
1.2.4
MODELLE
ZUR
SIMULATION
DES
AROMAS
15
1.3
PROBLEMSTELLUNG
16
2
IDENTIFIZIERUNG
POTENTER
AROMASTOFFE
17
2.1
ZUSAMMENSETZUNG
DER
KARTOFFELSORTE
17
2.2
ZUBEREITUNG
FRISCHER
POMMES
FRITES
18
2.3
FLAVOURPROFLLE
FRISCH
ZUBEREITETER
POMMES
FRITES
20
2.4
VERGLEICHENDE
AROMAEXTRAKTVERDUENNUNGSANALYSE
DER
IN
PALMOEL
UND
24
KOKOSFETT
ZUBEREITETEN
POMMES
FRITES
2.4.1
AROMASTOFFE
DER
NEUTRAL/BASISCHEN
FRAKTION
27
2.4
2
AROMASTOFFE
DER
SAUREN
FRAKTION
31
2.5
IDENTIFIZIERUNG
DER
ERDIG
RIECHENDEN
VERBINDUNG
NR.
23
34
2.5.1
ISOLIERUNG
VON
NR.
23
AUS
POMMES
FRITES
34
2.5.2
SYNTHESE
DER
ERDIG
RIECHENDEN
VERBINDUNG
NR.
23
36
2.5.3
STRUKTURAUFKLAERUNG
VON
2-(L-BROMETHYL)-3-ETHYL-5-METHYLPYRAZIN
(54)
UND
38
3-(L-BROMETHYL)-2-ETHYL-5-METHYLPYRAZIN
(55)
MITTELS
NMR
2.5.4
KONZENTRATIONSVERHAELTNIS
DER
PYRAZINE
NR.
23
UND
53
IN
POMMES
FRITES
46
2.6
GASCHROMATOGRAPHIE/OLFAKTOMETRIE
STATISCHER
HEADSPACE-PROBEN
50
2
6.1
LEICHTFLUECHTIGE
AROMASTOFFE
FRISCH
ZUBEREITETER
POMMES
FRITES
51
-II
3
QUANTIFIZIERUNG
POTENTER AROMASTOFFE
54
3.1
ISOTOPENVERDFLNNUNGSANALYSE
54
3.2
KONZENTRATIONEN
POTENTER
AROMASTOFFE
DER
IN
PALMOEL
UND
KOKOSFETT
ZUBEREITETEN
POMMES
FRITES
59
3.2.1
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
METHODIK
59
3.2.2
ERGEBNISSE
DER
QUANTITATIVEN
ANALYSE
61
3.2.3
EINFLUSS
DER
THERMISCHEN
BELASTUNG
VON
PALMOEL
AUF
DEN
DECADIENAL-GEHALT
DER
POMMES
FRITES
66
3.3
GERUCHSSCHWELLEN
UND
AROMAWERTE
68
3.3.1
GERUCHSSCHWELLEN
IN
SONNENBLUMENOEL
68
3.3.2
AROMAWERTE
POTENTER
GERUCHSSTOFFE
AUS
POMMES
FRITES
-
KORRELATION
VON
AROMAWERT
UND
FLAVOURPROFIL
72
3.4
AROMASIMULATION
77
3.4.1
VERGLEICH
DES
FLAVOURPROFILS
VON
POTNMES
FRITES
MIT
DEM
EINER
LOESUNG
AUSGEWAEHLTER
AROMASTOFFE
77
3.4.1.1
MODELL
FUER
P-OE
78
3.4.1.2
MODELL
FUER
K-F
80
3.4.2
EINFLUSS
EINZELNER
AROMASTOFFE
AUF
DAS
FLAVOURPROFIL
82
3.4.2.1
BEURTEILUNG
DER
MODELLE
82
4
DISKUSSION
5
STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNG
BEI
ALKYLPYRAZINEN
96
5.1
EINLEITUNG
96
5.2
ZUSAMMENHAENGE
ZWISCHEN
PYRAZINSTRUKTUR
UND
GERUCHSSCHWELLE
97
5.3
DISKUSSION
103
6
SCHLUSSFOLGERUNGEN
105
-III
7
EXPERIMENTELLER
TEIL
107
7.1
REFERENZAROMASTOFTE,
STANDARDS,
REAGENZIEN
107
7.1.1
REFERENZAROMASTOFFE
107
7.1.2
ISOTOPENMARKIERTE
STANDARDS
109
7.1.3
REAGENZIEN
110
7.2
UNTERSUCHUNGSMATERIAL
113
7.2.1
KARTOFFELN
113
7.2.1.1
LAGERUNG
DER
KARTOFFELN
113
7.2.1.2
ZUCKERGEHALT
DER
KARTOFFELN
113
7.2.1.3
ZUSAMMENSETZUNG
DER
KARTOFFELN
113
7.2.2
ZUBEREITUNG
DER
POMMES
FRITES
114
7.2.2.1
FRITIERPROZESS
114
7.2.2
2
FRITIERFETTE
115
7.3
SYNTHESE
VON
REFERENZSUBSTANZEN
116
7.3.1
SYNTHESEN
TRIALKYLIERTER
PYRAZINE
116
7.3.1.1
LITHIUMORGANISCHE
SYNTHESE
117
7.3.1.2
GRIGNARD
SYNTHESE
119
7.3.2
2-ETHENYL-3-ETHYL-5-METHYL
(23)
UND
3-ETHENYL-2-ETHYL-5-METHYLPYRAZIN
(53)
122
7.3.2.1
SYNTHESE
VON
2-(L-BROMETHYL)-3-ETHYL-5-METHYLPYRAZIN
(54)
UND
3
-(1
-BROMETHYL)-2-ETHYL-5-METHYLPYRAZIN
(55)
122
7.3.2.2
PRAEPARIERUNG
VON
54
UND
55
MITTELS
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
123
7.3.2.3
TRENNUNG
VON
54
UND
55
DURCH
RP-HPLC
123
7.3.2.4
SPEKTROSKOPISCHE
VERMESSUNG
DER
HPLC-FRAKTIONEN
I
UND
II
124
7.3
2.5
HERSTELLUNG
VON
2-ETHENYL-3-ETHYL-5-METHYLPYRAZIN
(23)
UND
3-ETHENYL-2-ETHYL-5-METHYLPYRAZIN
(53)
124
7.3.3
ISOMERENVERTEILUNG
VON
(2/3)-ETHENYL-(2/3)-ETHYL-5-METHYLPYRAZIN
(23,
53)
IN
POMMES
FRITES
125
7.3.4
2-ETHENYL-3
-METHYLPYRAZIN
127
73.4.1
2-(L-BROMETHYL)-3-METHYLPYRAZIN
AUS
2-ETHYL-3-METHYLPYRAZIN
127
7.3.4.2
ELIMINIERUNG
VON
BROMWASSERSTOFF
127
7.4
SYNTHESE
ISOTOPENMARKIERTER
STANDARDS
128
7.4.1
[
2
H3]-3-ETHYL-2,5-DIMETHYLPYRAZIN
(D-14)
UND
[
2
H
3
]-2-ETHYL-3,5-DIMETHYL
PYRAZIN
(D-15)
128
-IV
7.5
CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN
130
7.5.1
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
(DC)
130
7.5.2
SAEULENCHROMATOGRAPHIE
(SC)
130
7.5.3
FLASHCHROMATOGRAPHIE
(FC)
130
7.5.4
HOCHDRUCKFLUSSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE(HPLC)
131
7.5.5
KAPILLARGASCHROMATOGRAPHIE
(HRGC)
132
7.5.5.1
HRGC
VON
LOESUNGSMITTELEXTRAKTEN
132
7.5.5.2
HRGC
VON
HEADSPACE-PROBEN
134
7.5.5.3
BERECHNUNG
DES
RETENTIONSINDEX
135
7.6
SPEKTROSKOPISCHE
METHODEN
136
7.6.1
HRGC/MASSENSPEKTROMETRIE
136
7.6.2
KEMRESONANZSPEKTROSKOPIE
137
7
6.2.1
'
H-NMR
138
7.OE.2.2
,3
C-NMR
138
7
6.2.3
L3
C/DEPT
(135)-NMR
138
7.6.2.4
HETERONUKLEARE
INVERSE
LONG-RANGE
VERSCHIEBUNGSKORRELATION
138
7.6.3
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
138
7.7
ISOLIERUNG
FLUECHTIGER
VERBINDUNGEN
AUS
POMMES
FRITES
139
7.7.1
VORBEREITUNG
DER
POMMES
FRITES
ZUR
EXTRAKTION
139
7.7.2
SOXHLET-EXTRAKTION
139
7.7.3
KALTEXTRAKTION
140
7.7.4
EXTRAKTION
MIT
TERTIAEREM
GEMISCH
140
7.7.5
DESTILLATION
IM
HOCHVAKUUM
141
7.7.6
ABTRENNUNG
DER
NEUTRAL/BASISCHEN
VON
DEN
SAUREN
SUBSTANZEN
141
7.7.7
HEADSPACE-ANALYSE
(GCO-H)
-
IDENTIFIZIERUNG
UND
QUANTIFIZIERUNG
144
LEICHTFLUECHTIGER
VERBINDUNGEN
7.8
IDENTIFIZIERUNG
POTENTER
AROMASTOFLE
AUS
DEM
EXTRAKT
VON
145
POMMES
FRITES
7.8.1
ISOLIERUNG
FLUECHTIGER
VERBINDUNGEN
145
7.8.2
FRAKTIONIERUNG
DURCH
FLASHCHROTNATOGRAPHIE
145
7.8.3
ISOLIERUNG
DER
ERDIG
RIECHENDEN
VERBINDUNG
NR.
23
147
7.8.3.1
FRITIERPROZESS
UND
EXTRAKTIONSVORBEREITUNG
147
7.8.3
2
SOXHLET-EXTRAKTION
MIT
DIETHYLETHER
147
7.8.3.3
FRAKTIONIERUNG
UND
SUBFRAKTIONIERUNG
UEBER
FLASHCHROMATOGRAPHIE
147
-V
7.11
BESTIMMUNG
DER
FETTSAEUREZUSAMMENSETZUNG
164
7.9
QUANTITATIVE
BESTIMMUNG
POTENTER
AROMASTOFLE
DURCH
ISOTOPENVERDUENNUNGSANALYSE
149
7.9.1
KONZENTRATIONSBESTIMMUNG
ISOTOPENMARKIERTER
VERBINDUNGEN
150
7.9.2
MASSENCHROMATOGRAPHIE
-
MS-RESPONSEFAKTOR
(FJ
151
7.9.3
STATISTISCHE
AUSWERTUNG
DER
QUANTITATIVEN
DATEN
152
7
9.4
ISOLIERUNG
FLUECHTIGER
VERBINDUNGEN
ZUR
QUANTIFIZIERUNG
153
7.9.4.1
BESTIMMUNG
DER
VERBINDUNGEN
4,
7,
14,15,19,21
24,
27,
29,
32,
33
UND
36-39
153
7.9.4.2
BESTIMMUNG
VON
DIMETHYLTRISULFID
(6)
156
79.4.3
BESTIMMUNG
DER
FURANONE
HDF
(44)
UND
SOTOLON
(45)
156
7.94.4
BESTIMMUNG
VON
3-METHYLBUTANAL
(1),
METHYLPROPANAL
(49),
2-METHYLBUTANAL
(50)
UND
2,3-BUTANDION
(51)
NACH
KALTEXTRAKTION
156
7.9.45
BESTIMMUNG
VON
3-METHYLBUTANAL
(1),
METHANTHIOL
(48),
METHYLPROPANAL
(49),
2-METHYLBUTANAL
(50)
UND
2,3-BUTANDION
(51)
MITTELS
HEADSPACE-GC/MS
157
7.9.5
(E,Z)-2,4-DECADIENAL
(32)
UND
(E,E)-2,4-DECADIENAL
(33)
IN
PALMOEL
157
7.10
SENSORISCHE
ANALYSE
158
7.10.1
KAPILLARGASCHROMATOGRAPHIE/OLFAKTOMETRIE(HRGC/O)
158
7.10.2
AROMAEXTRAKTVERDUENNUNGSANALYSE
(AEVA)
158
7.10.3
BESTIMMUNG
NASALER
GERUCHSSCHWELLEN
VON
AROMASTOFFEN
IN
LUFT
MITTELS
HRGC/O
159
7
10.4
BESTIMMUNG
NASALER
UND
RETRONASALER
GERUCHSSCHWELLEN
VON
AROMASTOFFEN
IN
SONNENBLUMENOEL
159
7.10.5
ERMITTLUNG
DER
EINWAAGE
UND
FRITIERZEIT
161
7.10.6
FLAVOURPROFILANALYSE
VON
POMMES
FRITES
161
7.10.7
MODELLE
ZUR
SIMULATION
DES
AROMAS
DER
IN
PALMOEL
UND
KOKOSFETT
ZUBEREITETEN
POMMES
FRITES
162
7.10.7.1
FLAVOURPROFILANALYSE
DER
MODELLE
162
7.10.7.2
MODELLE
ZUR
DETEKTION
VON
SCHLUESSELVERBINDUNGEN
DES
AROMAS
164
8
ZUSAMMENFASSUNG
165
9
LITERATUR
167 |
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