Phototoxizität von Gyrasehemmern: Untersuchungen zur Stabilität und Gewebebindung der Chinolone zur Aufklärung phototoxischer Arzneistoffwirkungen
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1993
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
A.
EINLEITUNG
1
1.
ENTWICKLUNG
DER
GYRASEHEMMER
1
2.
WIRKUNGSMECHANISMUS
3
3.
PHOTOTOXIZITAET
DER
GYRASEHEMMER
4
4.
FRAGESTELLUNG
5
B.
MATERIAL
UND
METHODIK
8
1.
PHARMAKA
8
2.
REAGENZIEN
10
3.
GERAETE
10
4.
HERSTELLUNG
DER
ARZNEISTOFFLOESUNGEN
12
5.
BESTRAHLUNG
DER
PHARMAKA
12
5.1.
UVA
12
5.2.
NATUERLICHES/KUENSTLICHES
LICHT
13
6.
UVA-BESTRAHHING
VON
LYOPHILISIERTEM
HAUTGEWEBE
13
7.
UV-SPEKTROSKOPIE
14
7.1.
BESTIMMUNG
DER
ABSORPTIONSMAXIMA
14
8.
HPLC-ANALYTIK
14
8.1.
PROBENVORBEREITUNG
DER
ARZNEISTOFFLOESUNGEN
14
8.1.1.
VORBEREITUNG
FUER
DIE
ANALYTISCHE
HPLC
14
8.1.2.
VORBEREITUNG
FUER
DIE
PRAEPARATIVE
HPLC
14
8.2.
VORBEREITUNG
DES
GEWEBES
ZUM
NACHWEIS
DER
GYRASEHEMMER
15
8.2.1.
BESTIMMUNG
DER
WIEDERFINDUNGSRATE
15
8.3.
HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHISCHE
TRENNUNG
15
8.3.1.
ANALYTISCHE
HPLC
15
8.3.2.
PRAEPARATIVE
HPLC
17
9.
VERSUCHE
ZUR
STRUKTURAUFKLAERUNG
DER
CPX-PHOTOPRODUKTE
18
9.1.
UV-SPEKTROSKOPIE
18
9.2.
MASSENSPEKTROMETRIE
18
9.2.1.
PROBENVORBEREITUNG
DER
PHOTOPRODUKTE
18
9.2.2.
MASSENSPEKTROMETRISCHE
BESTIMMUNG
18
U
10.
BINDUNG
DER
PHANNAKA
AN
MENSCHLICHES
HAUTGEWEBE
19
10.1.
GEWEBEPROBEN
19
10.2.
PRAEPARATION
DER
HAUT
19
10.3.
GLEICHGEWICHTSDIALYSE
19
10.4.
ANALYTIK
DER
PHARMAKA
21
10.4.1.
BESTIMMUNG
DER
ARZNEISTOFFKONZENTRAETION
AUF
DER
GEWEBEFREIEN
SEITE
DER
DIALYSEZELLE
(C
F
.)
21
10.4.2.
BESTIMMUNG
DER
ARZNEISTOFFKONZENTRATION
AUF
DER
GEWEBEHALTIGEN
SEITE
DER
DIALYSEZELLE
(C
B
+C
F
)
22
10.5.
BESTIMMUNG
DER
ARZNEISTOFFBINDUNG
22
10.6.
UNTERSUCHUNG
DES
BINDUNGSMECHANISMUS
DER
PHARMAKA
23
10.7.
BESTIMMUNG
DER
KONZENTRATIONSABHAENGIGKEIT
DER
BINDUNG
23
11.
STATISTIK
24
C.
ERGEBNISSE
25
1.
BESTIMMUNG
DER
ABSORPTIONSEIGENSCHAFTEN
25
2.
STABILITAET
DER
GYRASEHEMMER
27
2.1.
EINFLUSS
VON
UVA-STRAHLUNG
27
2.2.
EINFLUSS
VON
NATUERLICHEM/KUENSTLICHEM
LICHT
32
2.3.
EINFLUSS
DER
TEMPERATUR
35
2.4.
EINFLUSS
DES
PH-WERTES
36
2.5.
QUANTIFIZIERUNG
DER
CPX-PHOTOPRODUKTE
37
2.5.1.
ANTEIL
DER
CPX-PHOTOPRODUKTE
NACH
UVA-BESTRAHLUNG
37
2.5.2.
ANTEIL
DER
CPX-PHOTOPRODUKTE
NACH
BESTRAHLUNG
MIT
NATUERLICHEM/
KUENSTLICHEM
LICHT
39
3.
IIPLC-ANALYSE
DER
CPX-METABOLITEN
41
4.
STRUKTURELLE
CHARAKTERISIERUNG
DER
CPX-PHOTOPRODUKTE
44
4.1.
UV-ABSORPTIONSSPEKTREN
DER
CPX-PHOTOPRODUKTE
44
4.1.1.
UV-ABSORPTIONSSPEKTREN
VON
CPX
UND
P^SS
44
4.1.2.
UV-ABSORPTIONSSPEKTREN
VON
ML
UND
P^V^
45
4.1.3.
UV-ABSORPTIONSSPEKTREN
VON
P
UV
4,
PUV^
P(JV*
*
UN
^
PUV*2
46
4.2.
MASSENSPEKTREN
DER
CPX-PHOTOPRODUKTE
46
4.2.1.
MASSENSPEKTREN
VON
CPX
UND
P
UV
8
46
4.2.2.
MASSENSPEKTRUM
VON
P(J
V
7
48
4.2.3.
MASSENSPEKTREN
VON
P
UV
L
1
UND
P
UV
I2
49
III
5.
BINDUNG
DER
GYRASEHEMMER
AN
MENSCHLICHE
HAUT
51
5.1.
BESTIMMUNG
DER
WIEDERFINDUNGSRATE
51
5.2.
BINDUNG
DER
UNBESTRAFTEN
PHARMAKA
52
5.3.
BINDUNG
DER
PHARMAKA
NACH
BESTRAHLUNG
MIT
UVA
53
5.4.
BINDUNG
DER
PHOTOPRODUKTE
AN
MENSCHLICHE
HAUT
54
5.4.1.
KONTROLLVERSUCHE
MIT
LYOPHILISIERTEM
HAUTGEWEBE
54
5.4.2.
BINDUNG
DER
CPX-PHOTOPRODUKTE
AN
UNBESTRAHLTES
HAUTGEWEBE
55
5.4.3.
BINDUNG
DER
CPX-PHOTOPRODUKTE
AN
BESTRAHLTES
HAUTGEWEBE
57
5.4.4.
BINDUNG
VON
CPX
UND
DEN
CPX-PHOTOPRODUKTEN
AN
HAUTGEWEBE
NACH
GEMEINSAMER
BESTRAHLUNG
MIT
UVA
58
5.5.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
BESTIMMUNG
DES
BINDUNGSMECHANISMUS
58
5.5.1.
BINDUNG
VON
UNBESTRAHLTEM
CPX
AN
MENSCHLICHE
HAUT
58
5.5.2.
BINDUNG
VON
BESTRAHLTEM
CPX
AN
MENSCHLICHE
HAUT
59
5.5.3.
BINDUNG
VON
CPX
AN
MENSCHLICHE
HAUT
NACH
GEMEINSAMER
BESTRAHLUNG
VON
HAUTGEWEBE
UND
CPX
60
6.
KONZENTRATIONSABHAENGIGKEIT
DER
BINDUNG
AN
HAUTGEWEBE
61
D.
DISKUSSION
62
1.
ANMERKUNGEN
ZUR
METHODIK
62
1.1.
AUSWAHL
DER
PHARMAKA
62
1.2.
PRAEPARATION
DER
HAUT
62
1.3.
HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE
63
1.3.1.
AUSWAHL
DER
HPLC-SAEULEN
63
1.3.2.
EINFLUSS
VON
LONENPAARREAGENZIEN
64
1.3.3.
VORBEREITUNG
DER
GEWEBEPROBEN
FUER
DIE
HPLC
65
1.4.
VERSUCHSBEDINGUNGEN
DER
DIALYSE
65
1.4.1.
WAHL
DER
INKUBATIONSTEMPERATUR
65
1.4.2.
PH-WERT
DER
INKUBATIONSLOESUNG
66
1.4.3.
DIALYSE
66
1.4.4.
EINFLUSS
DES
GEFRIERENS
68
1.5.
BERECHNUNG
DER
BINDUNG
68
1.5.1.
KONZENTRATION
DES
ARZNEISTOFFS
IM
GEWEBEWASSER
68
1.5.2.
KONZENTRATION
DES
ARZNEISTOFFS
IM
GEWEBE
69
1.6.
METABOLISMUS
69
IV
2.
INTERPRETATION
DER
ERGEBNISSE
70
2.1.
STABILITAET
DER
GYRASEHEMMER
70
2.1.1.
EINFLUSS
VON
UVA
70
2.1.2.
EINFLUSS
VON
NATUERLICHEM/KUENSTLICHEM
LICHT
73
2.1.3.
EINFLUSS
DER
TEMPERATUR
73
2.1.4.
EINFLUSS
DES
PH-WERTES
74
2.2.
EINFLUSS
VON
LICHT
AUF
DIE
ANTIBAKTERIELLE
AKTIVITAET
VON
CPX
74
2.3.
BINDUNG
DER
CHINOLONE
AN
MENSCHLICHE
HAUT
75
2.3.1.
BEDEUTUNG
DER
GEWEBEBINDUNG
75
2.3.2.
AUSMASS
DER
BINDUNG
75
2.3.3.
BILDUNG
VON
PHOTOPRODUKTEN
IN
VIVO
76
2.3.4.
BINDUNGSSTELLEN
UND
BINDUNGSKRAEFTE
78
2.3.5.
KONZENTRATIONSABHAENGIGKEIT
DER
BINDUNG
79
2.3.6.
BINDUNG
VON
CPX
UND
DEN
CPX-PHOTOPRODUKTEN
AN
MENSCHLICHE
HAUT
80
2.4.
AUSSICHTEN
82
E.
TABELLENANHANG
83
F.
ZUSAMMENFASSUNG
87
G.
LITERATURVERZEICHNIS
89
H.
LEBENSLAUF
106 |
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